2-(4-phenylbutan-2-yl)pyridine | 2057-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenylbutan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Phenylbutan-2-yl)pyridine
• CAS: 2057-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: AKVWCQYBBDRSCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.5-164.0 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenylbutan-2-yl)pyridine 、 2-氟苯乙烯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 120.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺钾催化的烷基吡啶对苯乙烯的苯甲酰CH键加氢

  摘要：

  烷基吡啶的苄基官能化是吡啶衍生物合成的重要途径。然而，反应伙伴主要限于高反应性的极性亲电试剂。在本文中，我们报道了烷基吡啶向苯乙烯中的钾酰胺催化选择性苄基CH键加成。双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾（KHMDS）是一种容易获得的布朗斯台德碱，具有出色的催化活性和化学选择性。以良好或高收率获得了一系列烷基吡啶衍生物，包括苄基季碳取代的吡啶。初步的机理研究表明，去质子平衡可能是造成极好的选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.201710128
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-(吡啶-2-基)丙烷-1-酮 在 palladium on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-phenylbutan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用'Ene'还原酶和光氧化还原催化剂对杂芳族烯烃进行光酶加氢。

  摘要：

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，

  DOI：

  10.1002/anie.202003125

文献信息

• Thorpe-Ingold Effect in Branch-Selective Alkylation of Unactivated Aryl Fluorides
  作者：Matthew J. O'Neill、Tim Riesebeck、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.201804479

  日期：2018.7.16

  Presented herein is a general protocol for the alkylation of simple aryl fluorides with unbiased secondary Grignard reagents by means of nickel catalysis. This study revealed a general Thorpe–Ingold effect in the ligand backbone which confers a high degree of selectivity for the secondary carbon center in the C−C coupling event. This protocol is characterized by mild reaction conditions, robustness

  本文提出了通过镍催化用无偏的二次格氏试剂将简单的芳基氟化物烷基化的一般方案。这项研究揭示了配体主链上普遍的索普-英戈尔德效应，在CC偶合事件中赋予了次级碳中心高度的选择性。该协议的特点是反应条件温和，稳健且简单。富电子和缺电子的芳基氟化物都是该转化的合适候选物。同样适合的是各种杂环，允许偶联而在亲电子位点没有过度烷基化。
• Ruthenium-Catalyzed Intermolecular Direct Silylation of Unreactive C(sp³)–H Bonds
  作者：Wei Li、Xiaolei Huang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03593

  日期：2016.2.19

  A Ru-catalyzed intermolecular silylation of unreactive, aliphatic C(sp3)–H bonds has been described for the first time. This protocol features low catalyst loading, a relatively broad substrate spectrum, good functional group tolerance, and no sensitivity to air, which provides a convenient and practical pathway for the construction of C–Si bonds.

  首次描述了Ru催化的非反应性脂族C（sp 3）–H键的分子间甲硅烷基化。该方案具有催化剂负载低，底物谱相对宽，官能团耐受性好，对空气不敏感的特点，为构建C-Si键提供了方便实用的途径。
• Mechanistic Investigation on Potassium Amide-Catalyzed Benzylic C–H Bond Addition of Alkylpyridines to Styrenes
  作者：Si-Yuan Li、Yuan Li、Hui-Zhen Du、Junliang Wu、Gen Luo、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00471

  日期：2024.2.26

  catalysts including late transition metal, early transition metal, and s-block metal complexes displayed rich and versatile activity. Potassium amide could selectively achieve the benzylic alkylation of alkylpyridines, displaying distinct activity and regioselectivity. Here, the mechanistic investigation via both kinetic experiments and DFT calculations revealed the dimer structure of potassium amide and

  烷基吡啶与烯烃的催化 C-H 键加成是制备烷基取代吡啶衍生物的最有效方法之一，原子经济效率为 100%。包括后过渡金属、早过渡金属和s-嵌段金属配合物在内的各种催化剂表现出丰富多样的活性。酰胺钾可以选择性地实现烷基吡啶的苄基烷基化，表现出独特的活性和区域选择性。在这里，通过动力学实验和 DFT 计算进行的机理研究揭示了酰胺钾的二聚体结构，并通过动力学去质子功能化过程证实了烷基化。
• KO^<i>t</i>Bu/DMF-Mediated Hydroalkylation of Alkenes via Benzylic C–H Bond Activation
  作者：Qiming Zhu、Jiajia Long、Xianchen Song、Kaifang Wang、Jingkai Zeng、Yuyuan Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02238

  日期：2024.3.15

  Catalytic hydroalkylation reaction of alkenes with benzylic hydrocarbons involving t-BuOK/DMF-mediated benzylic C–H bond activation is demonstrated. This direct and operational simple protocol affords a rapid and reliable access to a wide scope of benzylic compounds in good-to-excellent yields. The benzylic C–H's of either activated diarylmethanes (pKa ∼ 32.2) and benzyl thioethers (pKa ∼ 30.8) or

  证明了烯烃与苯甲基烃的催化加氢烷基化反应涉及t -BuOK/DMF 介导的苯甲基 C-H 键活化。这种直接且操作简单的方案可以快速、可靠地获得各种苄基化合物，且产率从良好到优异。活化二芳基甲烷（p K a ∼ 32.2）和苄基硫醚（p K a ∼ 30.8）或惰性烷基苯的苄基C-H都可以作为有用的合成平台，在温和的反应条件下方便地烷基化。
• Photoenzymatic Hydrogenation of Heteroaromatic Olefins Using ‘Ene’‐Reductases with Photoredox Catalysts
  作者：Yuji Nakano、Michael J. Black、Andrew J. Meichan、Braddock A. Sandoval、Megan M. Chung、Kyle F. Biegasiewicz、Tianyu Zhu、Todd K. Hyster

  DOI：10.1002/anie.202003125

  日期：2020.6.22

  selective catalysts for the asymmetric reduction of activated alkenes. This function is, however, limited to enones, enoates, and nitroalkenes using the native hydride transfer mechanism. Here we demonstrate that EREDs can reduce vinyl pyridines when irradiated with visible light in the presence of a photoredox catalyst. Experimental evidence suggests the reaction proceeds via a radical mechanism where

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，