4-methyl-1-phenylpent-4-en-2-yn-1-one | 1584-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-phenylpent-4-en-2-yn-1-one
• 英文别名: 4-Methyl-1-phenylpent-4-en-2-in-1-on；1-Phenyl-4-methyl-4-penten-2-in-1-on；2-Methyl-5-phenyl-pent-1-en-3-in-5-on；4-Methyl-1-phenyl-pent-4-en-2-yn-1-one
• CAS: 1584-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: YUKOSCZNCWZWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-methyl-1-phenylpent-4-en-2-yn-1-one 在 亚磷酸三苯酯 、 Rh(1+)(1,5-cyclooctadiene)(η6-C6H5B(1-)Ph3) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.13 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-isopropylidene-5-phenyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and Regioselective Cyclohydrocarbonylation of α-Keto Alkynes Catalyzed by a Zwitterionic Rhodium Complex and Triphenyl Phosphite

  摘要：

  alpha-Keto alkynes react with CO and H-2 in the presence of catalytic quantities of the zwitterionic rhodium complex (eta(6)-C6H5BPh3)Rh--(+)(1,5-COD) and triphenyl phosphite affording either the 2-, 2(3H)-, or 2(5H)-furanones in 61-93% yields. The cyclohydrocarbonylation is readily accomplished using substrates containing alkyl, aryl, vinyl, and alkoxy groups at the acetylenic terminal, as well as a variety of primary, secondary, and tertiary alkyl, aryl, and heteroaryl groups connected to the ketone functionality. Structural and electronic properties present in the starting materials mediate the chemo- and regioselectivity of the reaction.

  DOI：

  10.1021/jo000230w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-methyl-1-phenylpent-4-en-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  535.卡皮林和一些相关化合物以及一些取代的pent-4-en-2-yn-1-one的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002983

文献信息

• Preparation and biological activity of a number of compounds of the acetylene series
  作者：O. A. Malchenko、N. P. Soboleva、N. V. Zotchik、L. G. Pavlovskaya、I. A. Rubtsov

  DOI：10.1007/bf00757881

  日期：1974.8

  r ing the l a s t few y e a r s . About 180 s u c h c o m p o u n d s have b e e n i s o l a t e d f r o m the h i g h e r p l a n t s a s we l l a s f r o m m i c r o o r g a n i s m s [1]. The compounds a r e of the m o s t d i v e r s e s t r u c t u r e s and a m o n g t h e m o c c u r a n u m b e r of a n t i b i o t i c s and f u n g i c i d e s . The a n t i b i o t i c s inc lude m y c o m

  在过去的几年中，有报道称在天然存在的材料中发现了相当多的乙炔衍生物。大约有 180 种这样的化合物已经从高等植物和微生物中分离出来 [1]。这些化合物具有最多样化的结构，并且在众多抗生素和杀真菌剂中。抗生素包括霉菌霉素( 3 , 5 , 7 , 8 trtdecatetraen 1 0 , 1 1 二炔酸, CH =CCC CH =C =CH CH = CH CH =CH CH 2 ~CO2H), agrocybin (8 -hyroxy 2, 4 , 6 八三酰胺 , HO 9 CH 2 C ~CC -~ CCC -CONH2) ,
• Gavrilov,L.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, # 3, p. 521 - 525
  作者：Gavrilov,L.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chromium-mediated cyclizations of cross-conjugated ketoketenes in 8- and 10e- processes
  作者：Timothy A. Brandvold、William D. Wulff、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja00014a051

  日期：1991.7
• GAVRILOV L. D.; TIXONOVA L. G.; TITOVA E. I.; VERESHCHAGIN L. I., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 3, 530-534
  作者：GAVRILOV L. D.、 TIXONOVA L. G.、 TITOVA E. I.、 VERESHCHAGIN L. I.

  DOI：——

  日期：——
• BADANYAN SH. O.; MINASYAN T. T., AJKAKAN XIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1978, 31, HO 6 452-453
  作者：BADANYAN SH. O.、 MINASYAN T. T.

  DOI：——

  日期：——