(E)-1,2-dimethoxy-4-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene | 24815-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-dimethoxy-4-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• 英文别名: (E)-1-(4'-methylphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethene；(E)-3,4-dimethoxy-4'-methylstilbene；4-Methyl-3',4'-dimethoxy-trans-stilben；1,2-dimethoxy-4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 24815-56-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CMFCSDWARMHRKU-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-dimethoxy-4-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene 、 N-(4-isopropylbenzylidene)aniline 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-<3,4-Dimethoxy-styryl>-4-<4-isopropyl-styryl>-benzol
  参考文献：
  名称：

  Anil-Synthese。3. Mitteilung [1]与甲基苯乙烯取代的苯乙烯基衍生物-芳香环†

  摘要：

  甲基取代碳环芳烃，二苯基，三联苯，Stilben-，1,4-二苯基丁二烯-，Tolan-，1,4-二苯基丁二烯-，萘酚-，蒽环与苯并蒽-苯并二氮杂-苯并二氢萘Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kal-叔丁基中的二甲基甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520836
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 N-甲基哌嗪 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-1,2-dimethoxy-4-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  α-(4-Tolyl)dopamine, derivatives and analogues; Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  通过将甲苯与同戊酰氯进行弗里德尔-克拉夫茨反应得到的酮XIII，通过勒克阿尔特反应转化为甲酰胺衍生物IXb，后者用作合成胺IIIb-Vb的起始产品。酮XIII的还原得到醇XVI，经氯化氢处理得到氯化合物XVII。它与1-甲基哌嗪、1-(2-羟基乙基)哌嗪和1-苯基哌嗪的取代反应得到哌嗪VIb-VIIIb。胺IIIb与乙酸酐和同戊酰氯的酰化反应得到酰胺Xb和XIb，与甲酰胺IXb一起进行比施勒-纳皮尔兰斯基反应。得到3,4-二氢异喹啉XXII-XXIV，还原为1,2,3,4-四氢异喹啉XXVb-XXVIIb。用甲醛处理XXVIIb得到具夹竹桃碱衍生物XXVIII。用氢溴酸脱甲基胺IIIb得到标题化合物IIIa。类似地，对二甲氧基胺IVb-VIIIb、XXVb和XXVIb的脱甲基得到二羟基胺IVa-VIIIa、XXVa和XXVIa，它们是多巴胺衍生物。Va与苯甲酰氯反应得到二苯甲酸盐XXX。所制备的化合物的中枢神经系统活性程度较低。其中一些(IIIa-VIa、IIIb-Vb、XXVb)在高剂量下表现出中枢兴奋作用，但只有IVa被证实具有抗多巴胺效应。预期的抗惊厥活性只在VIIIa中以低程度发现；相反，化合物IIIa和XXVa具有致惊厥作用。一些化合物(IIIa、IXb、XXVIa、XXVIII)增强了硫喷妥钠的效果。在个别情况下观察到局麻、解痉、降压、升压、降糖、利尿和抗心律失常作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19831447

文献信息

• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。
• A Simple Access to Biologically Important<i>trans</i>-Stilbenes via Ru-Catalyzed Cross Metathesis
  作者：Hans-Günther Schmalz、Janna Velder、Stefanie Ritter、Johann Lex

  DOI：10.1055/s-2005-918506

  日期：——

  The cross metathesis of methoxy- or acetoxy-substituted styrenes using the Grubbs II catalyst affords unsymmetrical (mixed) E-stilbenes with astonishingly high selectivity (up to 79% yield). This approach offers a short and flexible synthesis of variously substituted stilbenes, which are derivatives or precursors of biologically important compounds such as resveratrol, piceatannol, and pinostilbene

  使用 Grubbs II 催化剂对甲氧基或乙酰氧基取代的苯乙烯进行交叉复分解，得到了具有惊人高选择性（高达 79% 产率）的不对称（混合）E-二苯乙烯。这种方法提供了各种取代的二苯乙烯的短而灵活的合成，它们是生物重要化合物如白藜芦醇、白杉醇和松芪的衍生物或前体。
• SIEGRIST A. E.; MEYER H. R.; GASSMANN P.; MOSS S., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 5, 1311-1334
  作者：SIEGRIST A. E.、 MEYER H. R.、 GASSMANN P.、 MOSS S.

  DOI：——

  日期：——
• α-(4-Tolyl)dopamine, derivatives and analogues; Synthesis and pharmacological screening
  作者：Vladimír Valenta、Jiří Holubek、Emil Svátek、Antonín Dlabač、Marie Bartošová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19831447

  日期：——

  The ketone XIII, obtained by Friedel-Crafts reaction of toluene with homoveratroyl chloride, was converted by the Leuckart reaction to the formamido derivative IXb which was used as the starting product for the synthesis of amines IIIb-Vb. Reduction of the ketone XIII gave the alcohol XVI which was treated with hydrogen chloride and afforded the chloro compound XVII. Its substitution reactions with 1-methylpiperazine, 1-(2-hydroxyethyl)piperazine and 1-phenylpiperazine resulted in the piperazines VIb-VIIIb. Acylations of the amine IIIb with acetic anhydride and homoveratroyl chloride gave the amides Xb and XIb which, together with the formamide IXb, were subjected to the Bischler-Napieralski reaction. 3,4-Dihydroisoquinolines XXII-XXIV were obtained and reduced to the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines XXVb-XXVIIb. Treatment of XXVIIb with formaldehyde afforded the berbine derivative XXVIII. Demethylation of the amine IIIb with hydrobromic acid resulted in the title compound IIIa. Similar demethylations of the dimethoxyamines IVb-VIIIb, XXVb and XXVIb led to the dihydroxyamines IVa-VIIIa, XXVa and XXVIa which are dopamine derivatives. Reaction of Va with benzoyl chloride gave the dibenzoate XXX. The CNS activities of the compounds prepared are of a low degree. Several of them (IIIa-VIa, IIIb-Vb, XXVb) show in higher doses signs of central stimulant action but only for compound IVa an antireserpine effect was proven. The expected anticataleptic activity was found only in a low degree with compound VIIIa; on the contrary, compounds IIIa and XXVa are procataleptogenic. Some compounds (IIIa, IXb, XXVIa, XXVIII) potentiated thiopental. In single cases local anaesthetic, spasmolytic, hypotensive, hypertensive, hypoglycaemic, diuretic and antiarrhythmic effects were observed.

  通过将甲苯与同戊酰氯进行弗里德尔-克拉夫茨反应得到的酮XIII，通过勒克阿尔特反应转化为甲酰胺衍生物IXb，后者用作合成胺IIIb-Vb的起始产品。酮XIII的还原得到醇XVI，经氯化氢处理得到氯化合物XVII。它与1-甲基哌嗪、1-(2-羟基乙基)哌嗪和1-苯基哌嗪的取代反应得到哌嗪VIb-VIIIb。胺IIIb与乙酸酐和同戊酰氯的酰化反应得到酰胺Xb和XIb，与甲酰胺IXb一起进行比施勒-纳皮尔兰斯基反应。得到3,4-二氢异喹啉XXII-XXIV，还原为1,2,3,4-四氢异喹啉XXVb-XXVIIb。用甲醛处理XXVIIb得到具夹竹桃碱衍生物XXVIII。用氢溴酸脱甲基胺IIIb得到标题化合物IIIa。类似地，对二甲氧基胺IVb-VIIIb、XXVb和XXVIb的脱甲基得到二羟基胺IVa-VIIIa、XXVa和XXVIa，它们是多巴胺衍生物。Va与苯甲酰氯反应得到二苯甲酸盐XXX。所制备的化合物的中枢神经系统活性程度较低。其中一些(IIIa-VIa、IIIb-Vb、XXVb)在高剂量下表现出中枢兴奋作用，但只有IVa被证实具有抗多巴胺效应。预期的抗惊厥活性只在VIIIa中以低程度发现；相反，化合物IIIa和XXVa具有致惊厥作用。一些化合物(IIIa、IXb、XXVIa、XXVIII)增强了硫喷妥钠的效果。在个别情况下观察到局麻、解痉、降压、升压、降糖、利尿和抗心律失常作用。