Dimethyl pentacyclo[13.11.1.12,14.16,10.119,23]triaconta-1(27),2(29),6(30),7,9,14,19,21,23(28)-nonaene-7,9-dicarboxylate | 936365-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl pentacyclo[13.11.1.12,14.16,10.119,23]triaconta-1(27),2(29),6(30),7,9,14,19,21,23(28)-nonaene-7,9-dicarboxylate
• CAS: 936365-93-4
• 化学式: C₃₄H₃₈O₄
• 分子量: 510.673
• InChiKey: ZDWKGRFXLHBCPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl pentacyclo[13.11.1.12,14.16,10.119,23]triaconta-1(27),2(29),6(30),7,9,14,19,21,23(28)-nonaene-7,9-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多层[3.3] Metacyclophanes 1的合成，结构和环过π-π相互作用

  摘要：

  一系列的三到合成六层[3.3] metacyclophanes（[3.3] MCP）的3 - 6已由（被成功地完成的p甲苯磺酰基）甲基异氰化物（TOSMIC）方法作为一个关键偶联反应。他们的重要的合成中间体是两个和三个层状双（溴甲基）化合物11，17，21，和四（溴甲基）化合物25和28。的三至六层[3.3]的MCP（结构3 - 6以及三至六层[3.3] MCP-二- （）22 - 24）和tetraones（26，基于1 H NMR数据和X射线结构分析已经阐明了作为合成中间体的图27和图29）。这些多层的环烷以两种不同的几何结构构成，即syn- [3.3] MCP和反-[3.3] MCP-2,11-二酮。原则上，它们的几何形状在多层[3.3] MCP中保持不变，但是通常观察到顺-[3.3] MCP部分的两个苯环的二面角的变形。在四层MCP 4中，中央的[3.3] MCP部分具有反几何形状。这些数据表明[3

  DOI：

  10.1021/jo062220m
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,6-dimethylbenzene-1,3-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 Dimethyl pentacyclo[13.11.1.12,14.16,10.119,23]triaconta-1(27),2(29),6(30),7,9,14,19,21,23(28)-nonaene-7,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多层[3.3] Metacyclophanes 1的合成，结构和环过π-π相互作用

  摘要：

  一系列的三到合成六层[3.3] metacyclophanes（[3.3] MCP）的3 - 6已由（被成功地完成的p甲苯磺酰基）甲基异氰化物（TOSMIC）方法作为一个关键偶联反应。他们的重要的合成中间体是两个和三个层状双（溴甲基）化合物11，17，21，和四（溴甲基）化合物25和28。的三至六层[3.3]的MCP（结构3 - 6以及三至六层[3.3] MCP-二- （）22 - 24）和tetraones（26，基于1 H NMR数据和X射线结构分析已经阐明了作为合成中间体的图27和图29）。这些多层的环烷以两种不同的几何结构构成，即syn- [3.3] MCP和反-[3.3] MCP-2,11-二酮。原则上，它们的几何形状在多层[3.3] MCP中保持不变，但是通常观察到顺-[3.3] MCP部分的两个苯环的二面角的变形。在四层MCP 4中，中央的[3.3] MCP部分具有反几何形状。这些数据表明[3

  DOI：

  10.1021/jo062220m

文献信息

• Synthesis, Structure, and Transannular π−π Interaction of Multilayered [3.3]Metacyclophanes¹
  作者：Masahiko Shibahara、Motonori Watanabe、Tetsuo Iwanaga、Keiko Ideta、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1021/jo062220m

  日期：2007.4.1

  more layered. In the charge-transfer (CT) bands of the multilayered [3.3]MCPs with tetracyanoethylene (TCNE), the λmax gradually shifts to the longer wavelength region, but the extent of the shift is much smaller as the number of layers increases. In the multilayered [3.3]MCP-di- and tetraones, the anti-[3.3]MCP-dione moiety works as an insulator. Therefore, the CT interaction of the four- and five-layered

  一系列的三到合成六层[3.3] metacyclophanes（[3.3] MCP）的3 - 6已由（被成功地完成的p甲苯磺酰基）甲基异氰化物（TOSMIC）方法作为一个关键偶联反应。他们的重要的合成中间体是两个和三个层状双（溴甲基）化合物11，17，21，和四（溴甲基）化合物25和28。的三至六层[3.3]的MCP（结构3 - 6以及三至六层[3.3] MCP-二- （）22 - 24）和tetraones（26，基于1 H NMR数据和X射线结构分析已经阐明了作为合成中间体的图27和图29）。这些多层的环烷以两种不同的几何结构构成，即syn- [3.3] MCP和反-[3.3] MCP-2,11-二酮。原则上，它们的几何形状在多层[3.3] MCP中保持不变，但是通常观察到顺-[3.3] MCP部分的两个苯环的二面角的变形。在四层MCP 4中，中央的[3.3] MCP部分具有反几何形状。这些数据表明[3