dimethyl [3.3]metacyclophane-5,7-dicarboxylate | 154223-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [3.3]metacyclophane-5,7-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl tricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene-6,8-dicarboxylate
• CAS: 154223-93-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: DRHJHWNRSMCUTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [3.3]metacyclophane-5,7-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5,7,14,16-tetrakis(bromomethyl)<3.3>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Shinmyozu, Teruo; Kusumoto, Shirou; Nomura, Sachiyo, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1815 - 1818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,6-dimethylbenzene-1,3-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 dimethyl [3.3]metacyclophane-5,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多层[3.3] Metacyclophanes 1的合成，结构和环过π-π相互作用

  摘要：

  一系列的三到合成六层[3.3] metacyclophanes（[3.3] MCP）的3 - 6已由（被成功地完成的p甲苯磺酰基）甲基异氰化物（TOSMIC）方法作为一个关键偶联反应。他们的重要的合成中间体是两个和三个层状双（溴甲基）化合物11，17，21，和四（溴甲基）化合物25和28。的三至六层[3.3]的MCP（结构3 - 6以及三至六层[3.3] MCP-二- （）22 - 24）和tetraones（26，基于1 H NMR数据和X射线结构分析已经阐明了作为合成中间体的图27和图29）。这些多层的环烷以两种不同的几何结构构成，即syn- [3.3] MCP和反-[3.3] MCP-2,11-二酮。原则上，它们的几何形状在多层[3.3] MCP中保持不变，但是通常观察到顺-[3.3] MCP部分的两个苯环的二面角的变形。在四层MCP 4中，中央的[3.3] MCP部分具有反几何形状。这些数据表明[3

  DOI：

  10.1021/jo062220m