4-(1H-indol-2-yl)-N,N-dimethylaniline | 1097212-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1097212-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: UODQXIVWQOGGPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 、 4-(1H-indol-2-yl)-N,N-dimethylaniline 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到3-(dimethylamino)-15,15-dimethoxy-5,8,9,14-tetrahydro-5,9-methanobenzo[8,9]cyclonona[1,2-b]indol-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑（III）催化的2-Arylindoles的CH活化并用醌单缩醛环化获得[4,3,1]桥碳环。

  摘要：

  本文报道的是Rh（III）催化的N-未保护的2-芳基吲哚与醌单缩醛的环化反应，可直接合成具有独有的C（3）选择性的[4,3,1]桥联碳环。机理研究，特别是氘标记实验表明，这种偶联可能是通过两倍的CH活化和两倍的迁移性插入烯酮部分而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00018
• 作为产物：
  描述：

  ortho-(4-dimethylaminophenylethynyl)aniline 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-(1H-indol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  磁铁矿上浸渍的铜或钯-铜作为多米诺骨和逐步Sonogashira环化过程的催化剂：苯并[ b ]呋喃和吲哚的直接合成

  摘要：

  在磁铁矿催化剂上浸渍铜是一种通用的系统，用于在2-碘苯酚和不同的炔烃之间进行不同的多米诺Sonogashira环化过程，以得到相应的取代的苯并[ b]]呋喃。催化剂可以回收十次而不会失去其活性。但是，通过在磁铁矿上混合钯-铜，可以更好地催化使用2-碘苯胺的相关过程，在这种情况下，仅提供Sonogashira偶联产生的产物。通过溴化锌处理可以容易且定量地进行环化为相应的取代的吲哚。该催化剂避免了在温和的反应条件下使用任何类型的昂贵且难于处理的有机配体，从而显示出优异的收率。仅通过使用简单的磁体，就很容易从反应介质中除去催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.042

文献信息

• Synthesis of 2-arylindole derivatives and evaluation as nitric oxide synthase and NFκB inhibitors
  作者：Xufen Yu、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、John M. Pezzuto、Dianqing Sun

  DOI：10.1039/c2ob26456k

  日期：——

  small molecule drug-like inhibitors blocking both nitric oxide synthase and NFκB could offer a synergistic therapeutic approach in the prevention and treatment of inflammation and cancer. During the course of evaluating the biological potential of a commercial compound library, 2-phenylindole (1) displayed inhibitory activity against nitrite production and NFκB with IC50 values of 38.1 ± 1.8 and 25.4

  开发阻断一氧化氮合酶和 NFκB 的小分子类药物抑制剂可以为预防和治疗炎症和癌症提供协同治疗方法。在评估商业化合物库的生物学潜力的过程中，2-苯基吲哚( 1 ) 显示出对亚硝酸盐产生和 NFκB 的抑制活性，IC 50值分别为 38.1 ± 1.8 和 25.4 ± 2.1 μM。基于这一先导，已经进行了合成和系统优化，以努力寻找具有抗炎和癌症预防潜力的新型、更有效的一氧化氮合酶和 NFκB 抑制剂。首先，化学衍生化1和2-苯基吲哚-3-甲醛( 4 ) 用于生成一组N-烷基化吲哚和 3-肟衍生物2-7。其次，通过应用一锅钯催化的 Sonogashira 型炔基化和碱辅助环加成，从一系列取代的 2-碘苯胺 ( 8 ) 和末端炔烃 ( 9 )合成了一系列多样化的 2-芳基吲哚衍生物 ( 10 ) 。随后的生物学评估显示，3-甲醛肟和氰基取代的 2-苯基吲哚5和7表现出最强的亚硝酸盐抑制活性（IC
• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Quinazolines from Benzonitriles and 2-Ethynylanilines via Carbon–Carbon Bond Cleavage Using Molecular Oxygen
  作者：Xu Wang、Dandan He、Yubing Huang、Qihang Fan、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00378

  日期：2018.5.18

  A copper-catalyzed process for the synthesis of substituted quinazolines from benzonitriles and 2-ethynylanilines using molecular oxygen (O2) as sole oxidant is described. The mild catalytic system enabled the effective cleavage of the C–C triple bond and construction of new C–N and C–C bonds in one operation. Furthermore, the compound N,N-dimethyl-4-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-4-yl)aniline

  描述了使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂由苄腈和2-乙炔基苯胺合成取代的喹唑啉的铜催化方法。温和的催化系统可在一次操作中有效裂解C-C三键并构建新的C-N和C-C键。此外，化合物N，N-二甲基-4-（2-（4-（三氟甲基）苯基）喹唑啉-4-基）苯胺（3dj）表现出明显的聚集诱导发射现象，荧光量子产率（ΦF ，薄膜状态下的薄膜寿命和薄膜寿命（τ薄膜）分别为45.5％和5.8 ns。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Direct Arylation of Imines toward Diverse Indoles
  作者：Han Long、Kunhua Xu、Shanshan Chen、Jin Lin、Dan Wu、Bo Wu、Xu Tian、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00600

  日期：2019.5.3

  An efficient nickel-catalyzed intramolecular direct arylation of imines with challenging aryl chlorides has been developed. The versatile nickel catalysis made use of easily accessible imines and delivered diversely decorated 2-arylindoles of considerable importance to biological and medicinal chemistry.

  已经开发出具有挑战性的芳基氯化物的亚胺的有效的镍催化的分子内直接芳基化。多功能的镍催化利用容易获得的亚胺，并提供了对生物和药物化学相当重要的装饰多样化的2-芳基吲哚。
• Pd/β-cyclodextrin-catalyzed C–H functionalization in water: a greener approach to regioselective arylation of (NH)-indoles with aryl bromides
  作者：Peng Xu、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/d1nj03400f

  日期：——

  A greener and more practical strategy for the site-selective C–H arylation of (NH)-indoles via coupling of (hetero)aryl bromides was developed, in which β-cyclodextrin, acting as both a ligand for Na2PdCl4 and a host for indoles, enables the reactions to occur easily in water. The key advantage of this method is the ingenious merging of aqueous homogeneous catalysis and ligand mediation, leading to

  开发了一种更环保、更实用的策略，用于通过（杂）芳基溴化物的偶联对 (NH)-吲哚进行位点选择性 C-H 芳基化，其中 β-环糊精作为 Na 2 PdCl 4的配体和吲哚的宿主，使反应在水中容易发生。这种方法的关键优势是水相均相催化和配体介导的巧妙融合，导致具有广泛底物范围和官能团耐受性的 C3-芳基吲哚的高度区域选择性形成。此外，区域选择性可以通过改变碱基的性质而从 C3 位切换到 C2 位，而无需使用 ArI 作为底物。
• Synthesis of Indoles via Domino Reactions of 2-Methoxytoluene and Nitriles
  作者：Song Kou、Jingqian Huo、Ying Wang、Susu Sun、Fei Xue、Jianyou Mao、Jinlin Zhang、Lai Chen、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02128

  日期：——

  2-Arylindoles are privileged structures widely present in biologically active molecules. New sustainable synthetic routes toward their synthesis are, therefore, in high demand. Herein, a mixed base-promoted benzylic C–H deprotonation of commercially available ortho-anisoles, addition of the resulting anion to benzonitriles, and SNAr to displace the methoxy group provide indoles. A diverse array of

  2-Arylindoles 是广泛存在于生物活性分子中的特殊结构。因此，对其合成的新的可持续合成路线的需求量很大。在此，混合碱促进市售邻苯甲醚的苄基 C-H 去质子化，将所得阴离子添加到苯甲腈，以及用于置换甲氧基的S N Ar 提供吲哚。在不添加过渡金属催化剂的情况下，以良好的产率（>30 个实例，产率高达 99%）制备了多种多样的 2-芳基吲哚。