3,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-thiadiazole | 1253299-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3,5-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 1253299-11-4
• 化学式: C₁₆H₈F₆N₂S
• 分子量: 374.309
• InChiKey: IMTLWIQAKDILLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 3,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-thiadiazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的CH活化，1,2,4-噻二唑与马来酰亚胺的区域选择性CC交叉偶联。

  摘要：

  开发了通过铱催化的1,2,4-噻二唑与马来酰亚胺的区域选择性CC交叉偶联。这种转化将1,2,4-噻二唑和琥珀酰亚胺策略性地连接在一起，形成的新型分子可能具有潜在的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01539f
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)硫代苯甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 生成 3,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，通过硫醇化和氧化二聚作用，从伯酰胺一锅两步合成 1,2,4-噻二唑：一种更环保的方法

  摘要：

  首次证明了在无溶剂的情况下，用劳森试剂（LR）和叔丁基过氧化氢（TBHP）从伯酰胺高效实用的一锅两步合成1,2,4-噻二唑。这种突破性且环保的方法利用了现成的原材料，并消除了反应过程中传统溶剂的使用。广泛的底物范围、在温和和无金属条件下出色的官能团耐受性、快速转化和出色的产率是该方法的基本特征。所有化合物均无需柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1039/d4ra03993a

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of 3,5-di(Hetero)Aryl-1,2,4-Thiadiazoles by Grinding of Thioamides under Oxidative Conditions
  作者：Yali Xu、Jiuxi Chen、Wenxia Gao、Huile Jin、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.3184/030823410x12677120188989

  日期：2010.3

  An efficient and facile synthesis of 3,5-di(hetero)aryl-1,2,4-thiadiazoles by oxidative dimerisation of thioamides by grinding with NBS under solvent-free conditions at room temperature has been developed. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with trifluoromethyl, methyl, methoxy, chloro, pyridyl and thienyl groups. This method has notable advantages in terms of short reaction times, high yields and is a more practical alternative to the existing methods to access these compounds.

  在室温无溶剂条件下，通过使用 NBS 研磨硫代酰胺氧化二聚物，开发出了一种高效、简便的 3,5- 二（杂）芳基-1,2,4-噻二唑合成方法。该反应与三氟甲基、甲基、甲氧基、氯基、吡啶基和噻吩基的相容性证明了其效率。这种方法具有反应时间短、产率高的显著优势，是获取这些化合物的现有方法之外的一种更实用的替代方法。
• Aerobic Visible‐Light Induced Intermolecular S−N Bond Construction: Synthesis of 1,2,4‐Thiadiazoles from Thioamides under Photosensitizer‐Free Conditions
  作者：Liang Zhuo、Shihua Xie、Hui Wang、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100440

  日期：2021.6.21

  A green approach for S−N construction with concomitant synthesis of1,2,4-thiadiazoles was developed by visible-light induced oxidative cyclization of thioamides under photosensitizer-free conditions.

  在无光敏剂的条件下，通过可见光诱导硫代酰胺的氧化环化，开发了一种伴随合成 1,2,4-噻二唑的 S-N 构建的绿色方法。
• Facile access to 3,5-symmetrically disubstituted 1,2,4-thiadiazoles through phosphovanadomolybdic acid catalyzed aerobic oxidative dimerization of primary thioamides
  作者：Kazuhisa Yajima、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c4cc02313g

  日期：——

  In the presence of Keggin-type phosphovanadomolybdic acids, e.g., H6PV3Mo9O40, oxidative dimerization of various kinds of primary thioamides including aromatic, heterocyclic, and aliphatic ones efficiently proceeded to give the corresponding 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles in excellent yields.

  在Keggin型磷酸钒钼酸（例如H6PV3Mo9O40）的存在下，各种伯硫代酰胺（包括芳族，杂环和脂肪族）的氧化二聚反应可有效地进行，从而以优异的质量得到相应的3,5-二取代的1,2,4-噻二唑产量。
• Electrochemical Synthesis of 3,5‐Disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH ₄ I‐Mediated Dimerization of Thioamides
  作者：Zi‐Qiang Wang、Xiu‐Jin Meng、Qian‐Yu Li、Hai‐Tao Tang、Heng‐Shan Wang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201800871

  日期：2018.11.5

  A electrochemical method for the synthesis of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH4I‐mediated dimerization of thioamides is reported. Using the inexpensive NH4I as electrolyte and catalyst, this electrosynthesis approach requires no oxidizing agents and enables the convenient production of diverse 1,2,4‐thiadiazoles products. The approach is an example of S−N bond construction through the

  报道了一种通过NH 4 I介导的硫酰胺二聚反应合成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑的电化学方法。使用廉价的NH 4 I作为电解质和催化剂，这种电合成方法不需要氧化剂，并且可以方便地生产各种1,2,4-噻二唑产品。该方法是通过电化学方法构建S–N键的一个示例。
• Fully Conjugated Donor–Acceptor Covalent Organic Frameworks for Photocatalytic Oxidative Amine Coupling and Thioamide Cyclization
  作者：Shuai Li、Li Li、Yijun Li、Lu Dai、Caixia Liu、Yanze Liu、Jiani Li、Jianning Lv、Pengfei Li、Bo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c01242

  日期：2020.8.7

  produce superoxide radical anions under air and visible light, which mediate the photocatalytic oxidative amine coupling and cyclization of thioamide to 1,2,4-thiadiazole in moderate to high yield and high recyclability (18 examples). This study demonstrates the great capacity of fully conjugated COFs with a D–A structure for light-driven organic synthesis.

  共价有机骨架（COF）由于其多孔性和可调的光吸收性，因此有望用作多相光催化剂。COF的光稳定性和电荷分离对于提高光催化转化效率非常重要。在这项工作中，使用苯并噻二唑单元构建了完全共轭的供体-受体COF，该单元表现出高稳定性并增强了电荷分离。所制备的COF可以在空气和可见光下有效地产生超氧自由基阴离子，以中等至高产率和高回收率介导光催化氧化胺偶联和硫酰胺环化成1,2,4-噻二唑。这项研究表明，具有D–A结构的完全共轭的COF具有强大的光驱动有机合成能力。