4-amino-5-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-one | 737792-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-5-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-one
• 英文别名: 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosine；4-amino-5-chloro-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 737792-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₄
• 分子量: 300.702
• InChiKey: CHSBZHIWOCFOGG-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C (decomp)(Solvent: Water; Isopropanol)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-one 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-[(1-dimethylaminoethylidene)amino]-2-[(diphenylcarbamoyl)oxy]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-卤化 7-Deaza-2'-deoxyisoguanosine 的碱基配对、互变异构和错配鉴别：具有平行和反平行链方向的寡核苷酸双链体

  摘要：

  在固相上合成含有 2'-脱氧异鸟苷 (1, iG(d))、7-deaza-2'-deoxyisoguanosine (2, c(7)iG(d)) 及其 7-卤代衍生物 3 和 4 的寡核苷酸使用亚磷酰胺积木 5-7。在具有平行和反平行链方向的双链体上研究了寡核苷酸的杂交特性。发现 7-卤代核苷类似物 3 和 4 显着增强了平行 (ps) 和反平行 (aps) DNA 中的双链体稳定性。此外，卤化核苷将互变异构酮-烯醇平衡强烈地转向酮形式，K(TAUT) [酮]/[烯醇] 大约 10(4) 接近 2'-脱氧鸟苷 (10(4)- 10(5))，而非卤化的 7-deaza-2' -脱氧异鸟苷 2 的 K(TAUT) 约为 2000，1 的烯醇浓度在水溶液中为 10%。因此，在反平行和平行 DNA 中，核苷 3 和 4 对 dT 的错配辨别能力比化合物 1 或 2 好得多。与 1 或 2 相比，预期

  DOI：

  10.1021/ja0425785
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.58h， 生成 4-amino-5-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  与 2-Amino-7-deaza-2'-deoxyadenosine 和 7-Deaza-2'-deoxyisoguanosine 相关的 7-卤代 7-Deazapurine 核苷的区域选择性合成

  摘要：

  描述了 2-氨基-7-deaza-2'-deoxyadenosine 以及 7-bromo 和 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c 的 7-卤代衍生物 3b-e 的合成。核碱基阴离子糖基化用于聚合核苷合成。在核苷前体 7 或核碱基 12 上进行区域选择性 7-卤化。当使用未保护的 2-氨基核苷 9 时，在 7 位和 8 位引入了两个溴取代基。核苷 3a-e 和 4a-c 的糖部分的构象分析基于邻位 1 H、 1 H NMR 偶联常数进行。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822382