2-Methylnona-1,8-dien-3-yn-5-yl acetate | 942118-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methylnona-1,8-dien-3-yn-5-yl acetate
• 英文别名: 2-methylnona-1,8-dien-3-yn-5-yl acetate
• CAS: 942118-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VOOJXNXKKLAFDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylnona-1,8-dien-3-yn-5-yl acetate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到[(1R,3R,6R)-8-methyl-9-tricyclo[4.3.0.01,3]non-8-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  串联金（I）催化的乙烯基烯丙基环化/亲电子环丙烷化反应。

  摘要：

  我们已经开发了一种从醋酸炔丙酯或乙烯基丙二烯合成多环化合物的简便方法，涉及多达三个Au（I）催化的元素步骤：3,3-重排，metalla-Nazarov反应和亲电子环丙烷化。反应在非常温和的条件下并在短时间内进行。已经通过DFT计算研究了该机制。

  DOI：

  10.1021/ol070788r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-Methylnona-1,8-dien-3-yn-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  串联金（I）催化的乙烯基烯丙基环化/亲电子环丙烷化反应。

  摘要：

  我们已经开发了一种从醋酸炔丙酯或乙烯基丙二烯合成多环化合物的简便方法，涉及多达三个Au（I）催化的元素步骤：3,3-重排，metalla-Nazarov反应和亲电子环丙烷化。反应在非常温和的条件下并在短时间内进行。已经通过DFT计算研究了该机制。

  DOI：

  10.1021/ol070788r

文献信息

• Tandem Gold(I)-Catalyzed Cyclization/Electrophilic Cyclopropanation of Vinyl Allenes
  作者：Gilles Lemière、Vincent Gandon、Kevin Cariou、Takahide Fukuyama、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol070788r

  日期：2007.5.1

  We have developed an expedient method for the synthesis of polycyclic compounds from propargyl acetates or vinyl allenes involving up to three Au(I)-catalyzed elemental steps: 3,3-rearrangement, metalla-Nazarov reaction, and electrophilic cyclopropanation. The reaction proceeds under very mild conditions and in short times. The mechanism has been studied by DFT computations.

  我们已经开发了一种从醋酸炔丙酯或乙烯基丙二烯合成多环化合物的简便方法，涉及多达三个Au（I）催化的元素步骤：3,3-重排，metalla-Nazarov反应和亲电子环丙烷化。反应在非常温和的条件下并在短时间内进行。已经通过DFT计算研究了该机制。
• Lemiere, Gilles; Gandon, Vincent; Cariou, Kevin, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2993 - 3006
  作者：Lemiere, Gilles、Gandon, Vincent、Cariou, Kevin、Hours, Alexandra、Fukuyama, Takahide、et al.

  DOI：——

  日期：——