5-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole；6-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂
• 分子量: 276.261
• InChiKey: AKPBEYXPDVHVAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.88h， 生成 4-(4-bromophenyl)-5-((6-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)-phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  一些含 1,2,4-三唑环的苯并咪唑衍生物的微波辅助合成和生物学评价

  摘要：

  通过微波技术合成了一系列新的含有 1,2,4-三唑环的 2-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑衍生物。这种高效的程序可在几分钟内提供纯净的产品。新合成的化合物通过 1H NMR 和 13C NMR 光谱证实，并筛选了它们的脂肪酶抑制和抗氧化活性。化合物 4a、4b、5a 和 5b 显示出非常好的清除活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300050
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一些含 1,2,4-三唑环的苯并咪唑衍生物的微波辅助合成和生物学评价

  摘要：

  通过微波技术合成了一系列新的含有 1,2,4-三唑环的 2-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑衍生物。这种高效的程序可在几分钟内提供纯净的产品。新合成的化合物通过 1H NMR 和 13C NMR 光谱证实，并筛选了它们的脂肪酶抑制和抗氧化活性。化合物 4a、4b、5a 和 5b 显示出非常好的清除活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300050

文献信息

• Transition-Metal-Free Transfer Hydrogenative Cascade Reaction of Nitroarenes with Amines/Alcohols: Redox-Economical Access to Benzimidazoles
  作者：Arup K. Kabi、Raghuram Gujjarappa、Anupam Roy、Abhishek Sahoo、Dulal Musib、Nagaraju Vodnala、Virender Singh、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01450

  日期：2021.11.5

  describes an efficient transition-metal-free process toward the transfer hydrogenative cascade reaction between nitroarenes and amines or alcohols. The developed redox-economical approach was realized using a combination of KOtBu and Et3SiH as reagents, which allows the synthesis of benzimidazole derivatives via σ-bond metathesis. The reaction conditions hold well over a wide range of substrates embedded with

  该报告描述了一种有效的无过渡金属工艺，用于硝基芳烃与胺或醇之间的转移氢化级联反应。开发的氧化还原经济方法是使用 KO t Bu 和 Et 3 SiH 作为试剂的组合实现的，这允许通过 σ 键复分解合成苯并咪唑衍生物。反应条件适用于各种嵌入不同官能团的底物，以良好至优异的产率提供所需的产品。已根据一系列控制实验、质谱证据描述了机械建议，这些证据得到了具有可行能量分布的密度泛函理论 (DFT) 计算的充分支持。
• An Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles via Photocatalytic Condensation of <i>o</i>-Phenylenediamines and Aldehydes
  作者：Jeshma Kovvuri、Burri Nagaraju、Ahmed Kamal、Ajay K. Srivastava

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00107

  日期：2016.10.10

  method has been developed for the efficient synthesis of functionalized benzimidazoles. This protocol involves photocatalytic condensation of o-phenylenediamines with various aldehydes using the Rose Bengal as photocatalyst. The method was found to be general and was successfully employed for accessing pharmaceutically important benzimidazoles by the condensation of aromatic, heteroaromatic and aliphatic

  为了有效合成官能化的苯并咪唑，已经开发出一种光催化方法。该方案涉及使用玫瑰红作为光催化剂，将邻苯二胺与各种醛进行光催化缩合。发现该方法是通用的，并且以良好至优异的产率，通过芳族，杂芳族和脂族醛与邻苯二胺的缩合成功地用于制备药学上重要的苯并咪唑。值得注意的是，发现该方法对于反应性较低的杂环醛与邻苯二胺的缩合是有效的。
• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles from 2-Iodoanilines and Amides
  作者：Hua Yuan、Yongxin Chen、Jinli Song、Chunxia Chen、Baohua Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201300429

  日期：2013.10

  A novel and efficient approach to the synthesis of 2‐substituted benzimidazoles has been developed via CuI/DMEDA‐catalyzed coupling reaction and post‐cyclization with glacial acetic acid from readily available 2‐iodoanilines and amides. This method is suitable for the construction of a variety of benzimidazoles in moderate to good yields under short reaction times.

  通过CuI / DMEDA催化的偶联反应，以及从容易获得的2-碘苯胺和酰胺中用冰醋酸进行后环化反应，已开发出一种新颖且有效的合成2-取代苯并咪唑的方法。该方法适用于在短反应时间内以中等到良好的产率构建各种苯并咪唑。
• Brønsted acid-catalyzed metal-free one-pot synthesis of benzimidazoles via [4+1] heteroannulation of ortho-phenylenediamines with β-oxodithioesters
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Dhananjay Yadav、Maya Shankar Singh

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.069

  日期：——

  operationally simple and user-friendly one-pot domino protocol for the synthesis of 2-aryl/hetaryl benzimidazoles has been devised from easily available and inexpensive 1,2-phenylenediamines and βoxodithioesters. The strategic [4+1] heteroannulation initiated by Brønsted acid PTSA relies on remarkable domino sequence of condensation, cyclization, and elimination. The current approach enables N-H/N-H functionalization

  一种操作简单且用户友好的单锅多米诺骨牌协议，用于合成 2-芳基/杂芳基苯并咪唑，由易于获得且价格低廉的 1,2-苯二胺和 β-氧代二硫酯设计而成。由 Brønsted 酸 PTSA 引发的战略性 [4+1] 杂环化依赖于显着的缩合、环化和消除的多米诺骨牌序列。目前的方法可以在无溶剂和无金属条件下实现 NH/NH 功能化，从而产生多种苯并咪唑。反应顺利进行，以良好到极好的收率提供所需的产物，表现出克级能力和广泛的官能团耐受性。值得注意的是，该方法具有高度的化学和区域选择性。
• A simple and efficient procedure for the synthesis of benzimidazoles using air as the oxidant
  作者：Songnian Lin、Lihu Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.101

  日期：2005.6

  Direct one-step synthesis of various benzimidazoles from phenylenediamines and aldehydes is described using air as the oxidant. The salient features of this method include a simple procedure, mild conditions, no coupling agents or commercial oxidants/additives used, no waste produced (only by-product being water), easy purification, and high generality.

  描述了使用空气作为氧化剂由苯二胺和醛直接一步合成各种苯并咪唑。该方法的显着特征包括操作简单，条件温和，不使用偶联剂或市售氧化剂/添加剂，不产生废物（仅副产物为水），易于纯化且通用性强。