2-methyldodec-1-en-3-yn-5-ol | 71313-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyldodec-1-en-3-yn-5-ol
• 英文别名: (+/-)-2-Methyl-dodec-1-en-3-in-5-ol
• CAS: 71313-46-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: UWVXPHQDTSFXHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyldodec-1-en-3-yn-5-ol 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 乙基溴化镁 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (5E)-2-methyl-5-octylidene-4-oxo-2-cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mandai, Tadakatsu; Tsuji, Jiro; Tsujiguchi, Yoshikazu, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5865 - 5866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 2-methyldodec-1-en-3-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Mandai, Tadakatsu; Tsuji, Jiro; Tsujiguchi, Yoshikazu, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5865 - 5866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Enyne Addition to Aldehydes and Rh(I)-Catalyzed Stereoselective Domino Pauson–Khand/[4 + 2] Cycloaddition
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Jun Ying、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3026065

  日期：2013.3.15

  propargylic alcohols prepared from the catalytic asymmetric enyne addition to aliphatic aldehydes are used to prepare a series of optically active trienynes. In the presence of a catalytic amount of [RhCl(CO)2]2 and 1 atm of CO, the optically active trienynes undergo highly stereoselective domino Pauson–Khand/[4 + 2] cycloaddition to generate optically active multicyclic products. The Rh(I) catalyst

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。
• Catalytic Enantioselective Protonation of Gold Enolates Enabled by Cooperative Gold(I) Catalysis
  作者：Kaylaa L. Gutman、Carlos D. Quintanilla、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c11919

  日期：2024.2.14

  common structural motifs in various natural products and biologically relevant compounds. Herein we report a mild access to these chiral centers using cooperative gold(I) catalysis. From cyclic ketone enol carbonates, this asymmetric catalysis provides highly enantioselective access to cyclic ketones featuring an α tertiary chiral center, including challenging 2-methylsuberone. In combination with the

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• Diastereoselective [4 + 1] Cycloaddition of Alkenyl Propargyl Acetates with CO Catalyzed by [RhCl(CO)₂]₂
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3009403

  日期：2012.7.20

  A class of alkenyl propargyl acetates, RCH(OAc)C CC(CH3)=CH2 (5), are found to undergo [4 + 1] cycloaddition with CO (1 atm) in the presence of [RhCl(CO)(2)](2) in refluxing 1,2-dichloroethane to give cyclopentenones (6) in good yields. It has been demonstrated that, when the R group of 5 is a phenyl group bearing o-electron-withdrawing substituents up to 10:1 diastereoselectivity and 96% yield can be achieved for the [4 + 1] cycloaddition. This process provides a convenient method to construct highly functionalized cyclopentenones that are useful in organic synthesis.
• Mandai, Tadakatsu; Tsuji, Jiro; Tsujiguchi, Yoshikazu, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5865 - 5866
  作者：Mandai, Tadakatsu、Tsuji, Jiro、Tsujiguchi, Yoshikazu、Saito, Sciki

  DOI：——

  日期：——