(3S,4S)-3-[(E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-1-enyl]-N,N,N',N'-tetramethyl-4-(phenylmethoxymethyl)hexanediamide | 1259066-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-1-enyl]-N,N,N',N'-tetramethyl-4-(phenylmethoxymethyl)hexanediamide
• CAS: 1259066-92-6
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₅
• 分子量: 496.647
• InChiKey: MIEWUMFATUIFCS-ZZCWZDJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-1-enyl]-N,N,N',N'-tetramethyl-4-(phenylmethoxymethyl)hexanediamide 在 哌啶 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.44h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二元醇的新型顺序正离子重排：在（-）-Kainic酸的全合成中的应用

  摘要：

  描述了对映纯烯丙基二醇的顺序σ重排（Claisen / Claisen和Claisen / Overman）。反应以完全的非对映选择性进行，没有保护基团的操作。连续的克莱森/奥德曼重排成功地应用于（-）-海藻酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol1026602
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(4S,5S)-5-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol 在 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (3S,4S)-3-[(E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-1-enyl]-N,N,N',N'-tetramethyl-4-(phenylmethoxymethyl)hexanediamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二元醇的新型顺序正离子重排：在（-）-Kainic酸的全合成中的应用

  摘要：

  描述了对映纯烯丙基二醇的顺序σ重排（Claisen / Claisen和Claisen / Overman）。反应以完全的非对映选择性进行，没有保护基团的操作。连续的克莱森/奥德曼重排成功地应用于（-）-海藻酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol1026602

文献信息

• Chirality Transfers through Sequential Sigmatropic Rearrangements of Allylic Vicinal Diols: Development and Application to Total Synthesis of (-)-Kainic Acid
  作者：Katsunori Kitamoto、Yasuaki Nakayama、Mana Sampei、Masato Ichiki、Naoya Furuya、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/ejoc.201200523

  日期：2012.8

  sigmatropic rearrangements starting from enantiopure allylic vicinal diols. Starting from the same allylic diol, the sequential Claisen/Claisen rearrangement can install two identical functional groups in a one-pot reaction, whereas, the sequential Claisen/Overman rearrangement can introduce two different functional groups, both occurring without protecting group manipulation. Both sequential reactions proceeded

  详细描述了从对映体纯烯丙基邻二醇开始的两个连续 sigmatropic 重排。从相同的烯丙基二醇开始，连续克莱森 / 克莱森重排可以在一锅反应中安装两个相同的官能团，而连续克莱森 / 奥弗曼重排可以引入两个不同的官能团，两者都发生在没有保护基操作的情况下。两个连续反应都以完全立体选择性进行，这很容易通过关于烯丙二醇的两个因素的明智选择来预测：（1）羟基的立体化学和（2）烯烃的几何结构。为了证明这种顺序重排方法，我们完成了 (-)-红藻氨酸的全合成，