4-methyl-1-phenylsulfonyl-1H-indole | 146564-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-phenylsulfonyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzenesulfonyl-4-methyl-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-4-methylindole
• CAS: 146564-06-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: ZZKLAWLCURLLBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenylsulfonyl-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-硝基丙烷 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Hass程序轻松制备N保护的吲哚醛

  摘要：

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.121
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-chlorophenylthio)-6,7-dihydro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4(5H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-1-phenylsulfonyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Alkyl, Alkenyl, and Alkynyl Substituted N-(Phenylsulfonyl)indoles.

  摘要：

  吲哚酮 1 与有机镁试剂或锂试剂反应后，可得到卡宾醇 6 和 10，在适当的酸性条件或中性热条件下处理后，可得到在 4 位上带有各种烷基、烯基和炔基取代基的 1-苯基磺酰基吲哚 8 和 11。吲哚酮 1 还可以通过氰醇 O-三甲基硅醚 13 转化为 4-氰基吲哚 14。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2150

文献信息

• Antifungal agents. Part 5: Synthesis and antifungal activities of aminoguanidine derivatives of N-arylsulfonyl-3-acylindoles
  作者：Hui Xu、Yang-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.084

  日期：2010.12

  In order to discover more promising antifungal agents, a series of aminoguanidine derivatives of N-arylsulfonyl-3-acylindoles (5a–r) were prepared and evaluated in vitro for their antifungal activities against seven phytopathogenic fungi. Especially compounds 5n and 5o exhibited more potent antifungal activities than or comparable to hymexazol, a commercially available agricultural fungicide at the

  为了发现更多有希望的抗真菌剂，制备了一系列N-芳基磺酰基-3-酰基林多酚（5a - r）的氨基胍衍生物，并在体外评估了其对7种植物病原真菌的抗真菌活性。尤其是化合物5n和5o表现出比Hymexazol更强的抗真菌活性，Hymexazol是浓度为100μg/ mL的市售农业杀菌剂。初步的结构-活性关系研究表明，引入了给电子性取代基R 1和R 2以及适当长度的取代基R 3 通常对于它们的抗真菌活性非常重要。
• A new, general entry to 4-substituted indoles. Synthesis of (S)-(−)-pindolol and (±)-chuangxinmycin
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Takashi Tabata、Kyoko Hanaoka、Hiroko Iriyama、Susumu Akamatsu、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85109-a

  日期：1993.1

  A new method for synthesis of 4-substituted indoles has been developed by using the 7-arylthio-6-7-dihydroindol-4(5H) one5 as a common intermediate. The method was applied to the synthesis of (S)-(−)-pindolol (11) and (±)-chuangxinmycin (16).

  通过使用7-芳硫基-6-7-二氢吲哚-4（5 H）和5作为共同的中间体，已经开发了一种合成4-取代的吲哚的新方法。该方法适用于（S）-（-）-哌多洛尔（11）和（±）-创新霉素（16）的合成。
• Cu-Catalyzed Oxidation of C2 and C3 Alkyl-Substituted Indole via Acyl Nitroso Reagents
  作者：Jun Zhang、Saeedeh Torabi Kohlbouni、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03185

  日期：2019.1.4

  The selective oxidation of C2-alkyl-substituted indoles to 3-oxindole and the selective C–H oxygenation or amination of C2,C3-dialkyl-substituted indoles at C2 are reported under mild conditions. The position of the alkyl substitution on the indole directs the reaction to different pathways under similar conditions.

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。
• Substituted 4-aminocyclohexane derivatives
  申请人：SCHUNK Stefan

  公开号：US20090215725A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Substituted 4-aminocyclohexane derivatives having the formula I: wherein R 1 -R 4 are as described herein, methods for their preparation, medicinal products and pharmaceutical compositions containing these compounds and the use of substituted 4-aminocyclohexane derivatives for treating pain.

  具有以下式I的4-氨基环己烷衍生物，其中R1-R4如本文所述，其制备方法，含有这些化合物的药物产品和药物组合物，以及用于治疗疼痛的4-氨基环己烷衍生物的用途。
• [EN] NOVEL TETRAYDROSPIRO{PIPERIDINE-2,7' -PYRROLO[3,2-b]PYRIDINE DERIVATIVES AND NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF 5-HT6 RECEPTOR -RELATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES TETRAHYDROSPIRO{PIPERIDINE-2,7'-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE ET NOUVEAUX DERIVES INDOLE UTILES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES ASSOCIES AU RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2005037834A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): Formula (I) wherein U, P, W1, W2, W3, v, Y, Z, Rm, and Rm’ are as described herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds for the preparation of a medicament against 5-HT6 receptor-related disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物：式(I)其中U、P、W1、W2、W3、v、Y、Z、Rm和Rm'如本文所述，以及包含这些化合物的药物组合物，用于其制备的方法，以及用于制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的化合物的用途。