4-hydroxy-3-(phenylthio)-2H-chromen-2-one | 18714-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(phenylthio)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(phenylsulfanyl)-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-phenylsulfanylchromen-2-one
• CAS: 18714-37-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: ZTMBRCRTMABELR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  457.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(phenylthio)-2H-chromen-2-one 在 过氧乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以82%的产率得到4-羟基-3-苯基磺酰基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Sulfenylation of Heterocyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010293
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 在 三乙烯二胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-hydroxy-3-(phenylthio)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  溴化铜（I），溴化二甲硫醚催化4-羟基香豆素和4-羟基喹啉酮与芳基磺酰肼的直接亚磺酰化反应以及选择性荧光开关-水中镉（II）离子的传感

  摘要：

  通过溴化铜（I）·二甲基硫醚催化的S–O，SN–N键断裂和CS–S，开发了一种有效的方案，用于以芳基磺酰肼作为磺酰化剂，以高收率直接合成各种4-羟基香豆素和4-羟基喹啉酮。交叉偶联反应。还研究了使用合成的3-硫烷基-4-羟基香豆素衍生物对水中镉（II）离子进行高选择性的荧光检测。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600429

文献信息

• Cooperative catalysis by bovine serum albumin–iodine towards cascade oxidative coupling-C(sp²)–H sulfenylation of indoles/hydroxyaryls with thiophenols on water
  作者：Saima Saima、Danish Equbal、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c6ob00930a

  日期：——

  economically reliable. Further, the gram scale synthesis of a COX-2 inhibitor (3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole), regioselectivity and recyclability (up to four cycles) are the additional merits of this cooperative cascade bio-chemocatalytic (BSA–I2) protocol. Moreover, HPLC and ESI-MS provide powerful insights into the mechanistic aspects of the above cascade sulfenylation reaction.

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。
• Iodine catalyzed cross-dehydrogenative C–S coupling by C(sp²)–H bond activation: direct access to aryl sulfides from aryl thiols
  作者：Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c5gc00403a

  日期：——

  An efficient, simple and facile green protocol for the direct sulfenylation of electron-rich species from readily available aryl thiols with the aid of molecular iodine under solvent-free, metal-free and aerobic conditions provides a variety of aryl sulfides in excellent yields.

  一种高效、简单且便利的绿色协议，利用分子碘在无溶剂、无金属和有氧条件下直接将易得的芳基硫醇与富电子物种进行砜化反应，可高产得各种芳基硫醚。
• Synergistic Dual Role of [hmim]Br-ArSO₂Cl in Cascade Sulfenylation–Halogenation of Indole: Mechanistic Insight into Regioselective C–S and C–S/C–X (X = Cl and Br) Bond Formation in One Pot
  作者：Danish Equbal、Richa Singh、Saima、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03097

  日期：2019.3.1

  indole at room temperature, while heating the reaction mixture at 50 °C provided an unexpected 2-halo-3-arylthio indole with construction of C–S and C–S/C–X (X = Cl and Br) bonds without addition of any external halogenating agent via cascade sulfenylation–halogenation reactions under metal-oxidant-base-free conditions. Further, insight into the reaction mechanism provides an unprecedented observation

  双功能吲哚是重要的一类具有生物活性的杂环化合物和潜在的候选药物。由于缺乏有效的合成方法，这些化合物的一锅级联合成是罕见的，并且仍然是一个挑战。为了扩展该领域，我们在此公开了一种经济且温度可调的分步策略，其中[hmim] Br-ArSO 2之间具有协同作用Cl在室温下仅通过吲哚的亚磺酰基化作用而导致生成3-芳硫基吲哚，而将反应混合物在50°C下加热可提供意想不到的2-卤-3-芳硫基吲哚，并具有C–S和C–S / C-X（X = Cl和Br）键在无金属氧化剂的条件下通过级联的磺化-卤化反应而无需添加任何外部卤化剂。此外，对反应机理的深入了解提供了前所未有的观察结果，其中[hmim] Br-ArSO 2 X在催化量的水存在下的协同相互作用会原位生成芳基磺酸酐（ArSO 2）2 ONMR，ESI-MS，DART-MS和HPLC研究表明，作为一种新的硫源，以及[hmim] PTS的形成。值得注意的是，双官能化的2-卤代（Br
• Iodine-mediated sulfenylation of 4-hydroxycoumarins with sulfonyl hydrazides under aqueous conditions
  作者：Zan Yang、Yueqiao Yan、An Li、Jiashu Liao、Lei Zhang、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c8nj03461c

  日期：——

  An efficient, metal-free approach to the synthesis of sulfenylated coumarins based on the iodine catalyzed regioselective sulfenylation of 4-hydroxycoumarins with arylsulfonyl hydrazides was developed under mild conditions in water. Various sulfenylated coumarin derivatives were obtained in good to excellent yields with good functional group tolerance.

  在温和的条件下，在水中开发了一种有效的，无金属的合成方法，该方法基于碘催化的4-羟基香豆素与芳基磺酰肼的区域选择性的亚磺酰基合成。以良好至优异的产率和良好的官能团耐受性获得了各种亚磺酰化香豆素衍生物。
• Ammonium Iodide-Mediated Sulfenylation of 4-Hydroxycoumarins or 4-Hydroxyquinolinones with a Sulfonyl Chloride as a Sulfur Source
  作者：Tao Guo、Xu-Ning Wei

  DOI：10.1055/s-0036-1589083

  日期：2017.11

  A novel ammonium iodide-induced sulfenylation of 4-hydroxycoumarins or 4-hydroxyquinolinones by using an aryl- or alkylsulfonyl chloride as the sulfur source gave a wide range of 3-sulfanyl-4-hydroxycoumarins or 3-sulfanyl-4-hydroxyquinolinones, respectively, in moderate to good yields. This method provides as a simple approach to the direct formation of C–S bonds, which is of high value and utility

  通过使用芳基-或烷基磺酰氯作为硫源，碘化铵诱导的 4-羟基香豆素或 4-羟基喹啉酮的新型磺酰化分别得到了广泛的 3-硫烷基-4-羟基香豆素或 3-硫烷基-4-羟基喹啉酮，中等至良好的产量。这种方法提供了一种直接形成 C-S 键的简单方法，在制药行业中具有很高的价值和实用性。