Methyl 2-(3-oxobutyl)pyrrole-1-carboxylate | 938440-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Methyl 2-(3-oxobutyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 938440-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: ADUXHWAVDXMHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基吡咯-1-羧酸酯 、 丁烯酮 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到Methyl 2,5-bis(3-oxobutyl)pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化：吡咯加氢芳基化反应的选择性问题

  摘要：

  吡咯衍生物与甲基乙烯基酮的金催化反应优先产生双取代产物，过量的甲基乙烯基酮甚至可以观察到三重取代。这与吡咯环上取代基的电子性质无关，即使在 1-、2- 或 3-位具有吸电子酰基取代基的底物也表现出这种行为。吡咯环的 NH 基团可能未受保护，未观察到竞争性加氢胺化。在具有呋喃环的分子内竞争实验中，只有吡咯环发生反应。高取代吡咯的组成通过核磁共振光谱和一项 X 射线结构分析得到证实。对照实验表明 Yb(OTf)3 不催化这些反应，但 Ag+ 和 H+ 可以。与吡咯相反，在类似的反应条件下，吲哚显示出干净的单取代反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601062