6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-[(1-tert-butoxy-3-methyl)-2-butyliminomethyl]isoquinoline | 90482-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-[(1-tert-butoxy-3-methyl)-2-butyliminomethyl]isoquinoline
• 英文别名: (S)-valinol-tert-butyl ether formamidine of 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-N-[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butan-2-yl]methanimine
• CAS: 90482-03-4
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₃
• 分子量: 362.513
• InChiKey: BODFJJUURHGGQT-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-[(1-tert-butoxy-3-methyl)-2-butyliminomethyl]isoquinoline 在 叔丁基锂 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(-)-Norhomolaudanosine
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的不对称合成

  摘要：

  通过使用固定在各种取代的四氢异喹啉上的手性甲am，可以使氨基的α-发生不对称的CC键形成反应。以这种方式，以＞ 90％的对映体过量构造了各种各样的（S）-1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择合适的取代基和骨架特征，可以有效地进入苄基异喹啉，四氢小ber碱，阿福啡和异戊烷类生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87686-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]formamide 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-[(1-tert-butoxy-3-methyl)-2-butyliminomethyl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Meyers, Albert I.; Boes, Michael; Dickman, Daniel A., Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 448 - 449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids
  作者：A.l. Meyers、Daniel A. Dickman、Michael Boes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87686-9

  日期：1987.1

  to variously substituted tetrahydroisoquinolines, allows asymmetric C-C bond forming reactions to occur α- to the amino group. In this manner, a wide variety of (S)-1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were constructed in > 90% enantiomeric excess. Choosing the proper substituents and skeletal features, an efficient entry into the benzylisoquinoline, tetrahydroprotoberberine, aporphine, and isopavine

  通过使用固定在各种取代的四氢异喹啉上的手性甲am，可以使氨基的α-发生不对称的CC键形成反应。以这种方式，以＞ 90％的对映体过量构造了各种各样的（S）-1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择合适的取代基和骨架特征，可以有效地进入苄基异喹啉，四氢小ber碱，阿福啡和异戊烷类生物碱。
• (−)-SALSOLIDINE
  作者：Meyers, Albert I.、Boes, Michael、Dickman, Daniel A.

  DOI：10.15227/orgsyn.067.0060

  日期：——
• Meyers, Albert I.; Boes, Michael; Dickman, Daniel A., Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 448 - 449
  作者：Meyers, Albert I.、Boes, Michael、Dickman, Daniel A.

  DOI：——

  日期：——
• An asymmetric synthesis of aporphine and related alkaloids via chiral formamidines. (+)-glaucine, (+)-homoglaucine, and (-)-8,9-didemethoxythalisopavine
  作者：Levi Gottlieb、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo00308a029

  日期：1990.10