N-{2-methyl-4-[(1R,5S)-3-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-2-phenylbutyl}benzenesulfonamide | 1262786-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-methyl-4-[(1R,5S)-3-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-2-phenylbutyl}benzenesulfonamide
• CAS: 1262786-43-5
• 化学式: C₃₂H₃₈N₄O₂S
• 分子量: 542.745
• InChiKey: GHBCBQSQGDNBNN-UXXLAEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-methyl-4-[(1R,5S)-3-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-2-phenylbutyl}benzenesulfonamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 Pionier 2076 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到N-methyl-N-{2-methyl-4-[(1R,5S)-3-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-2-phenylbutyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种在治疗与CCR5相关的疾病和疾病中有用的化合物，例如，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。

  公开号：

  WO2011011652A1
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-3-phenyl-1-butanal 在 Raney nickel ammonium hydroxide 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 N-{2-methyl-4-[(1R,5S)-3-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-2-phenylbutyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种在治疗与CCR5相关的疾病和疾病中有用的化合物，例如，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。

  公开号：

  WO2011011652A1

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011011652A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and (Ia) useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及一种在治疗与CCR5相关的疾病和疾病中有用的化合物，例如，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。
• Therapeutic Compounds
  申请人：Duan Maosheng

  公开号：US20120295877A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and (Ia) useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及公式（I）和（Ia）化合物，其在CCR5相关疾病和障碍的治疗中有用，例如预防或治疗HIV感染，并用于治疗由此引起的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。
• Synthesis and evaluation of 2-phenyl-1,4-butanediamine-based CCR5 antagonists for the treatment of HIV-1
  作者：Matthew D. Tallant、Maosheng Duan、George A. Freeman、Robert G. Ferris、Mark P. Edelstein、Wieslaw M. Kazmierski、Pat J. Wheelan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.030

  日期：2011.3

  We describe the synthesis and potency of a novel series of N-substituted 2-phenyl- and 2-methyl-2-phenyl-1,4-diaminobutane- based CCR5 antagonists. Compounds 7a and 12f were found to be potent in anti-HIV assays and bioavailable in the low-dose rat PK model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.