3-(pyrimidin-2-yl)benzonitrile | 898289-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(pyrimidin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(2-Pyrimidinyl)benzonitrile；3-pyrimidin-2-ylbenzonitrile
• CAS: 898289-50-4
• 化学式: C₁₁H₇N₃
• mdl: MFCD09999049
• 分子量: 181.197
• InChiKey: AHTDNEXYTPIDPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyrimidin-2-yl)benzonitrile 以 乙二醇乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 C₁₆H₁₁ClN₄Pt
  参考文献：
  名称：

  环金属化的2-苯基嘧啶衍生的铂配合物：合成和光物理性质

  摘要：

  设计了一系列基于2-苯基嘧啶配体的五种铂（II）配合物。吡啶和氯化物用作辅助配体。这些复合体显示出略微扭曲的方平面几何形状。彻底研究了苯环上取代基的性质和位置。铂原子对位苯环上存在一个供电子性取代基，导致最低能量吸收带发生红移，这与HOMO→LUMO跃迁相对应，并允许在脱氧CH 2中获得磷光Cl 2溶液。对于在苯基嘧啶配体的苯环上带有给电子取代基的配合物，所有化合物均以固态发射，并具有明显的红移。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100155
• 作为产物：
  描述：

  3-(嘧啶-2-基)苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 ammonium acetate 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91 mg的产率得到3-(pyrimidin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钌催化元-选择性Ç氩芳烃-H债券甲酰

  摘要：

  在[Ru（p- cym）（OAc）2 ]作为催化剂的存在下，使用CHBr 3作为甲酰基源已经实现了芳烃的间位-C Ar -H键甲酰化。通过转化通用的甲酰基，该方法提供了有效制备各种间位取代的芳族化合物的途径，例如醇，醚，胺，腈，烯烃，卤素，羧酸及其衍生物。此外，机理研究表明，关键的活性物种是五角形钌循环络合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00007

文献信息

• “Nanorust”-catalyzed Benign Oxidation of Amines for Selective Synthesis of Nitriles
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201402613

  日期：2015.1

  Organic nitriles constitute key precursors and central intermediates in organic synthesis. In addition, nitriles represent a versatile motif found in numerous medicinally and biologically important compounds. Generally, these nitriles are synthesized by traditional cyanation procedures using toxic cyanides. Herein, we report the selective and environmentally benign oxidative conversion of primary amines

  有机腈构成有机合成中的关键前体和中心中间体。另外，腈是在许多医学和生物学上重要的化合物中发现的通用基序。通常，这些腈是使用有毒氰化物通过传统的氰化步骤合成的。本文中，我们报道了使用可重复使用的基于“纳米锈”（纳米级Fe 2 O 3）的分子氧催化剂，伯胺选择性和环境无害的氧化转化，用于合成结构多样的芳香族，脂肪族和杂环腈。
• Synthesis of nitriles from amines using nanoscale Co₃O₄-based catalysts via sustainable aerobic oxidation
  作者：Kishore Natte、Rajenahally V. Jagadeesh、Muhammad Sharif、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c6ob00184j

  日期：——

  The selective oxidation of amines for the benign synthesis of nitriles under mild conditions is described. Key to success for this transformation is the application of reusable cobalt oxide-based nanocatalysts. The resulting nitriles constitute key precursors and central intermediates in organic synthesis.

  描述了在温和条件下胺的选择性氧化以良性合成腈的方法。该转化成功的关键是可重复使用的基于氧化钴的纳米催化剂的应用。所得腈构成有机合成中的关键前体和中心中间体。
• 间位氰基芳香化合物的制备方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN110759857A

  公开（公告）日：2020-02-07

  间位氰基芳香化合物的制备方法，采用间位甲酰基芳香化合物为原料与醋酸铵反应在得到，将间位甲酰基芳香化合物、醋酸铵、碘、过氧化氢叔丁醇、碳酸钠以及乙醇直接加入反应装置中，搅拌加热温度至45‑55℃，反应7‑9小时，分离产物得到间位氰基芳香化合物。本反应可以便捷的得到间位氰基芳香化合物。
• Small-molecule pyrimidine inhibitors of the cdc2-like (Clk) and dual specificity tyrosine phosphorylation-regulated (Dyrk) kinases: Development of chemical probe ML315
  作者：Thomas C. Coombs、Cordelle Tanega、Min Shen、Jenna L. Wang、Douglas S. Auld、Samuel W. Gerritz、Frank J. Schoenen、Craig J. Thomas、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.096

  日期：2013.6

  Substituted pyrimidine inhibitors of the Clk and Dyrk kinases have been developed, exploring structure-activity relationships around four different chemotypes. The most potent compounds have low-nanomolar inhibitory activity against Clk1, Clk2, Clk4, Dyrk1A and Dyrk1B. Kinome scans with 442 kinases using agents representing three of the chemotypes show these inhibitors to be highly selective for the Clk and Dyrk families. Further off-target pharmacological evaluation with ML315, the most selective agent, supports this conclusion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Between In Situ Prepared Arylzinc Halides and 2-Chloropyrimidine or 2-Chloropyrazine
  作者：Jeanne-Marie Bégouin、Corinne Gosmini

  DOI：10.1021/jo900240d

  日期：2009.4.17

  A cobalt-catalyzed cross-coupling of aryl halides with 2-chloropyrimidines or 2-chloropyrazines is reported in satisfactory to high yields. The key step of this procedure is the formation of aromatic organozinc reagents and their coupling with 2-chlorodiazines using the same cobalt halide as catalyst and Zn dust under mild reaction conditions. This new cobalt-catalyzed coupling reaction represents a practical and interesting alternative to previously known methods for the synthesis of 2-aryldiazines.