2-(3′′,4′′-dimethoxybenzylidene)indan-1-one | 5706-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3′′,4′′-dimethoxybenzylidene)indan-1-one
• 英文别名: <(dimethoxy-3,4 phenyl) methylene>-2 indanone-1；2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-indan-1-one；2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-1-indanone；2-(3,4-dimethoxybenzylidene)indan-1-one；2-(3,4-dimethoxybenzylidine)-1-indanone；2-veratrylidene-indan-1-one；2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylene]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 5706-15-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• mdl: MFCD00205573
• 分子量: 280.323
• InChiKey: FJGZVPFZRZDBNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 2-(3′′,4′′-dimethoxybenzylidene)indan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1,6-dihydro-2H-indeno[2',1':5,6] pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-芳基茚基[2',1':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(3H)-二酮和7-芳基苯并[h]嘧啶[4,5-]的高效简便合成b]喹啉-8,10(5H,9H)-二酮在温和条件下

  摘要：

  摘要 一种高效简便的合成 5-芳基茚基[2',1':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(3H)-二酮和7-芳基苯并[h]嘧啶的方法[4,5-b]quinoline-8,10(5H,9H)-dione 衍生物来自 2-arylidene-2,3-dihydroinden-1-one（或 2-arylidene-3,4-dihydronaphthalen-1） (2H)-one) 和 6-氨基-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮在温和条件下进行了描述。这是一种简单、有效且非常快速的合成方法，据信为这些稠合杂环化合物的合成提供了有用的方法。产物经红外、1H NMR、13C NMR和高分辨质谱证实。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1234621
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 0.02h， 以88%的产率得到2-(3′′,4′′-dimethoxybenzylidene)indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用螺旋反应器进行连续流无溶剂有机合成，涉及固体（反应物/产物）†

  摘要：

  在这里，我们首次报道了使用机械化学方法在一个单一的合成平台上以受控的化学方法，进行了各种有机转化，例如醛醇缩合，氧化，亲核取代，保护，酰化和偶联反应。几乎使用最少的溶剂或无溶剂条件，使其非常有效且清洁地合成了各种产品。夹套螺旋反应器在不同温度（0°C至160°C）下以及在一定范围内的转速下（15 s–300 s）变化的旋转速度下运行，有助于实现最大的转化率。该方法也扩展到使用具有不同取代，杂环和位阻的底物进行合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc02447f

文献信息

• A facile and efficient reaction of α,β-unsaturated ketones and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one in aqueous and acetonitrile medium
  作者：Shuangshuang Xu、Zhansheng Wang、Xiuling Li、Liangce Rong、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.073

  日期：2016.9

  A facile and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines, indeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine and benzo[h]pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives from the reaction of α,β-unsaturated ketone and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one under mild conditions was reported. This reaction could be operated in aqueous and acetonitrile medium. The other advantages of this reaction were simple operation, mild

  一种高效合成吡唑并[3,4- b ]吡啶，茚并[1,2- b ]吡唑并[4,3- e ]吡啶和苯并[ h ]吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物。报道了α，β-不饱和酮与3-氨基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-one在温和条件下的反应。该反应可以在含水和乙腈介质中进行。该反应的其他优点是操作简单，反应条件温和，产率高和底物范围广。此外，3-amino-1-phenyl-1 H -pyrazol-5（4 H-一是用于合成这些杂环化合物的有效试剂。从实验事实来看，他的催化剂p -TSA·H 2 O和水都在该合成中起关键作用。
• Evaluation of Silica-H2SO4 as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Chalcones
  作者：Aeysha Sultan、Abdul Raza、Muhammad Abbas、Khalid Khan、Muhammad Tahir、Nazamid Saari

  DOI：10.3390/molecules180810081

  日期：——

  We report an efficient silica-H2SO4 mediated synthesis of a variety of chalcones that afforded the targeted compounds in very good yield compared to base catalyzed solvent free conditions as well as acid or base catalyzed refluxing conditions.

  我们报道了一种高效的二氧化硅-H2SO4介导的合成多种查尔酮的方法，该方法与碱催化的无溶剂条件以及酸或碱催化的回流条件相比，能够以非常好的产率获得目标化合物。
• 415. Carcinogenic nitrogen compounds. Part XI. Indeno(3′ : 2′–2 : 3)indoles, benzindeno(3′ : 2′–2 : 3)indoles, and related compounds
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoï、Ng. D. Xuong

  DOI：10.1039/jr9520002225

  日期：——
• Synthesis of some imidazolyl-substituted 2-benzylidene indanone derivatives as potent aromatase inhibitors for breast cancer therapy
  作者：Ranju Bansal、Gaurav Narang、Christina Zimmer、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1007/s00044-010-9368-4

  日期：2011.7

  The synthesis and aromatase inhibitory activity of a new series of 2-benzylidene indanones is presented. The imidazolyl-substituted indanones displayed potent aromatase inhibitory activity. The vanilloid-based derivative 2-[4-(3-imidazol-1-ylpropoxy)-3-methoxybenzylidene]-indan-1-one (26) exhibited maximum inhibition of human placental aromatase and was found to be 54 times more potent as compared to aminoglutethimide.
• Varache-Beranger; Nuhrich; Devaux, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 6, p. 465 - 473
  作者：Varache-Beranger、Nuhrich、Devaux

  DOI：——

  日期：——