methyl-6 dihydro-5,6 N-orthoaminophenylamino-4-pyrone-2 | 79062-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-6 dihydro-5,6 N-orthoaminophenylamino-4-pyrone-2
• 英文别名: 4-(2-aminoanilino)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-2-pyranone；5,6-dihydro-6-methyl-4-N-orthoaminophenylene-2-pyrone；3-(2-aminoanilino)-5-methyl-2-penten-5-olide；4-(2-Aminoanilino)-2-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 79062-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: OGANDQBYBDXYGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  418.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-6 dihydro-5,6 N-orthoaminophenylamino-4-pyrone-2 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 11-ethylthio-3-methyl-4,5-dihydropyrano[4,3-b][1,5]benzodiazepin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Versatile Cyclization of Aminoanilino Lactones: Access to Benzotriazoles and Condensed Benzodiazepin‐2‐thiones

  摘要：

  Furanone 3 and pyranone 4 were obtained by the reaction of o-phenylene derivatives with tetronic acid 1 or pyrone 2, respectively. Under diazotization reaction, these two enaminone derivatives 3 and 4 cyclized rapidly with good yields to generate benzotriazoles 5. On the other hand, when enaminones 3 and 4 were allowed to react with carbondisulfide as electrophile, cyclization led to benzodiazepin-2-thiones 6 fused to dihydropyrone or tetronic acid moieties.

  DOI：

  10.1080/00397910601039259
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到methyl-6 dihydro-5,6 N-orthoaminophenylamino-4-pyrone-2
  参考文献：
  名称：

  4-氨基吡喃酮的反应性研究：获得苯并咪唑和苯并咪唑酮衍生物

  摘要：

  吡喃酮1a或tetronic酸1b与邻苯二胺衍生物反应，得到烯胺酮化合物2。当与不同的亲电试剂反应时，这些中间体可以通用地进入不同的杂环结构：当使用DMA衍生物或三光气时，环化反应通过氮发生，分别导致苯并咪唑3和苯并咪唑酮4，而与苯甲醛反应生成苯并二氮杂5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390429

文献信息

• Syntheses of 11-substituted 3-methyl-3,4,10,11-tetrahydro-1H,5H-pyrano(4,3-b)(1,5)benzodiazepin-1-ones.
  作者：KEIZO MATSUO、IKUKO TANI、KUNIYOSHI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.35.5024

  日期：——

  11-Substituted 3-methyl-3, 4, 10, 11-tetrahydro-1H, 5H-pyrano [4, 3-b] [1, 5] benzodiazepin-1-ones were synthesized and tested for analgesic activity

  合成了 11-取代的 3-甲基-3，4，10，11-四氢-1H，5H-吡喃并[4，3-b] [1，5] 苯并二氮杂卓-1-酮，并进行了镇痛活性测试
• Reactivity studies on 4-aminopyrones: Access to benzimidazole and benzimidazolone derivatives
  作者：Mohamed Amari、Mokhtar Fodili、Bellara Nedjar-Kolli、AlgÉrie Pascal Hoffmann、Jacques PÉriÉ

  DOI：10.1002/jhet.5570390429

  日期：2002.7

  Reaction of pyrone 1a or tetronic acid 1b with o-phenylenediamine derivatives gave enaminone compounds 2. When reacting with different electrophiles, these intermediates allowed versatile access to different heterocyclic structures: when DMA derivatives or triphosgene was used, cyclization occurred through nitrogen, leading to benzimidazoles 3 and benzimidazolones 4, respectively, while reaction with

  吡喃酮1a或tetronic酸1b与邻苯二胺衍生物反应，得到烯胺酮化合物2。当与不同的亲电试剂反应时，这些中间体可以通用地进入不同的杂环结构：当使用DMA衍生物或三光气时，环化反应通过氮发生，分别导致苯并咪唑3和苯并咪唑酮4，而与苯甲醛反应生成苯并二氮杂5。
• Nedjar-Kolli, B.; Hamdi, M.; Pecher, J., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 11, p. 1579 - 1587
  作者：Nedjar-Kolli, B.、Hamdi, M.、Pecher, J.

  DOI：——

  日期：——
• Nedjar-Kolli, Bellara; Hamdi, Maamar; Perie, Jacques, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 543 - 547
  作者：Nedjar-Kolli, Bellara、Hamdi, Maamar、Perie, Jacques、Herault, Valentin

  DOI：——

  日期：——
• NEDJAR-KOLLI, B.;HAMDI, M., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N1, C. 1579-1587
  作者：NEDJAR-KOLLI, B.、HAMDI, M.

  DOI：——

  日期：——