2-methyl-1-(phenylsulfonyl)indoline | 127680-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(phenylsulfonyl)indoline
• 英文别名: 2-methyl-1-(methylsulfonyl)indoline；1-benzenesulfonyl-2-methyl-indoline；1-Benzolsulfonyl-2-methyl-indolin；1-(Phenylsulfonyl)-2-methylindoline；1-(benzenesulfonyl)-2-methyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 127680-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: GQGVOGBYOQSGQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二氧-6-磺酰氯 、 2-methyl-1-(phenylsulfonyl)indoline 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 5-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)sulfonyl)-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  1-（磺酰基）-5-（芳基磺酰基）二氢吲哚作为丙酮酸激酶肿瘤细胞特异性M2亚型的激活剂

  摘要：

  癌细胞优先使用糖酵解而不是氧化磷酸化来快速生长。即使氧气充足，它们也会消耗大量的葡萄糖来产生乳酸，这种现象被称为沃伯格效应。这种代谢变化源自糖酵解丙酮酸激酶（PK）的其他剪接同工型的表达从PKM1到PKM2的转变。当PKM1具有组成型活性时，PKM2通过小分子活化剂从无活性的二聚体形式转换为有活性的四聚体形式。相对于许多正常细胞中PKM1的流行率，PKM2在癌细胞中的流行率表明了一种治疗策略，其中PKM2的激活可能抵消癌细胞中异常的细胞代谢，从而降低了细胞的增殖。在这里，我们描述了从2-（（2,3-dihydrobenzo [b] [1,4]二恶英-6-基）硫基）-1-（2-甲基-1）衍生的一系列PKM2激活剂的发现和优化。 -（甲基磺酰基）吲哚-5-基）乙酮支架。讨论了合成，SAR分析，酶活性位点对接，酶促反应动力学，选择性和药物性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.054
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以92%的产率得到2-methyl-1-(phenylsulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  在三氟乙酸中用氰基硼氢化钠还原N-苯基磺酰基）吲哚

  摘要：

  使用氰基硼氢化钠（NaCNBH 3）在三氟乙酸（TFA）中，可以将N-（苯磺酰基）吲哚还原为相应的N-（苯磺酰基）吲哚啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93364-7

文献信息

• Sulfonamides for the Modulation of PKM2
  申请人：Becker Oren M.

  公开号：US20120108631A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention relates to sulfonamide compounds and methods for activating PKM2. The compounds and methods are useful in treating or preventing a disease or disorder selected from cancer, cell proliferative disorder, inflammatory disorder, metabolic disorder, and immune system disorder.

  这项发明涉及磺胺类化合物和激活PKM2的方法。这些化合物和方法在治疗或预防癌症、细胞增殖紊乱、炎症性紊乱、代谢紊乱和免疫系统紊乱等疾病或疾病中是有用的。
• Manganese(III) Acetate Oxidation of Alkyl Substituted 1-(Phenylsulfonyl)indoles
  作者：Daniel M. Ketcha、Qin Zhou、David Grossie

  DOI：10.1080/00397919408011507

  日期：1994.2

  Abstract Methyl substituted 1-(phenylsulfonyl)indolines undergo tandem oxidation of the indoline ring and a C-2 methyl group. If there is no alkyl substituent at the C-2 position, nuclear acetoxylation can occur to afford oxindoles.

  摘要 甲基取代的 1-（苯磺酰基）二氢吲哚发生二氢吲哚环和 C-2 甲基的串联氧化。如果在 C-2 位没有烷基取代基，核乙酰氧基化会发生以提供羟吲哚。
• v. Braun; Steindorff, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4583
  作者：v. Braun、Steindorff

  DOI：——

  日期：——
• KETCHA, DANIEL M.;LIEURANCE, BRETT A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 6833-6836
  作者：KETCHA, DANIEL M.、LIEURANCE, BRETT A.

  DOI：——

  日期：——
• SULFONAMIDES FOR THE MODULATION OF PKM2
  申请人：Dynamix Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2632920A1

  公开（公告）日：2013-09-04