4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-9-fluoro-4,11,14-triazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1,6,8,10,12,15,17,19-octaene-3,5-dione | 937810-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-9-fluoro-4,11,14-triazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1,6,8,10,12,15,17,19-octaene-3,5-dione
• CAS: 937810-55-4
• 化学式: C₂₃H₂₂FN₃O₂Si
• 分子量: 419.53
• InChiKey: NOPNDJOKLSUNRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-9-fluoro-4,11,14-triazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1,6,8,10,12,15,17,19-octaene-3,5-dione 、 carbonylbis(acetonitrile)(η5-cyclopentadienyl)ruthenium(II) hexafluorophosphate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium half-sandwich complexes as protein kinase inhibitors: derivatization of the pyridocarbazole pharmacophore ligand

  摘要：

  提出了合成钌吡啶卡巴唑半夹心配合物的一般路线，并应用于合成十六种新化合物，其中许多化合物具有调节蛋白激酶抑制特性的性能。例如，在吡啶部分引入氟原子可使对糖原合酶激酶3的结合亲和力增加近一个数量级。这些数据显示补充了循环伏安实验和蛋白质共结晶学研究。

  DOI：

  10.1039/b700433h
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[2-(5-fluoropyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-9-fluoro-4,11,14-triazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1,6,8,10,12,15,17,19-octaene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium half-sandwich complexes as protein kinase inhibitors: derivatization of the pyridocarbazole pharmacophore ligand

  摘要：

  提出了合成钌吡啶卡巴唑半夹心配合物的一般路线，并应用于合成十六种新化合物，其中许多化合物具有调节蛋白激酶抑制特性的性能。例如，在吡啶部分引入氟原子可使对糖原合酶激酶3的结合亲和力增加近一个数量级。这些数据显示补充了循环伏安实验和蛋白质共结晶学研究。

  DOI：

  10.1039/b700433h

文献信息

• Rhenium Complexes with Red‐Light‐Induced Anticancer Activity
  作者：Kathrin Wähler、Anja Ludewig、Patrick Szabo、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1002/ejic.201301474

  日期：2014.2

  Rhenium(I) pyridocarbazole complexes with photoinduced antiproliferative activity are reported. The substitutionally inert complexes induce cell death by singlet oxygen generation upon irradiation with red light (λ ≥ 620 nm), while only weak background cytotoxicity is observed in the dark. Due to their ability to inhibit protein kinases (nanomolar IC50 values against Pim1 at 10 μM ATP), this class

  报道了具有光诱导抗增殖活性的铼 (I) 吡啶并咔唑配合物。替代惰性复合物在用红光 (λ ≥ 620 nm) 照射时通过产生单线态氧诱导细胞死亡，而在黑暗中仅观察到微弱的背景细胞毒性。由于它们能够抑制蛋白激酶（在 10 μM ATP 下对 Pim1 的纳摩尔 IC50 值），这类铼配合物指向单一药物双功能抗增殖治疗的方向，其中光动力疗法与癌症相关的抑制作用相结合。蛋白激酶。
• Ruthenium half-sandwich complexes as protein kinase inhibitors: derivatization of the pyridocarbazole pharmacophore ligand
  作者：Nicholas Pagano、Jasna Maksimoska、Howard Bregman、Douglas S. Williams、Richard D. Webster、Feng Xue、Eric Meggers

  DOI：10.1039/b700433h

  日期：——

  A general route to ruthenium pyridocarbazole half-sandwich complexes is presented and applied to the synthesis of sixteen new compounds, many of which have modulated protein kinase inhibition properties. For example, the incorporation of a fluorine into the pyridine moiety increases the binding affinity for glycogen synthase kinase 3 by almost one order of magnitude. These data are supplemented with cyclic voltammetry experiments and a protein co-crystallographic study.

  提出了合成钌吡啶卡巴唑半夹心配合物的一般路线，并应用于合成十六种新化合物，其中许多化合物具有调节蛋白激酶抑制特性的性能。例如，在吡啶部分引入氟原子可使对糖原合酶激酶3的结合亲和力增加近一个数量级。这些数据显示补充了循环伏安实验和蛋白质共结晶学研究。