2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole | 1078708-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• CAS: 1078708-86-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: PNRHKLBAFRDQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到1-benzyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型取代的2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑的合成及抗癌活性评估

  摘要：

  背景：在许多有前景的小分子（例如抗癌药和抗菌剂）中发现了苯并唑核。苯达莫司汀（烷基化剂），诺考达唑（有丝分裂抑制剂），韦利帕利布（PARP抑制剂）和Glasdegib（SMO抑制剂）在临床上被用作具有苯并咪唑部分的抗癌药。根据生物立体异构原理，在本工作中，合成了2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑烷系列的23种化合物，并评估了其抗癌和抗菌活性。 目的：合成了一系列新型的2-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-苯并（或吡啶基）唑，并对其抗癌和抗菌活性进行了评价。 方法：通过使用1，1′-羰基二咪唑将2-羟基-5-氯苯胺与3，4-二甲氧基苯甲酸酰胺化，得到N-（5-氯-2-羟基苯基）-3，4-二甲氧基苯甲酰胺1。通过对甲苯磺酸将1环合为苯并恶唑衍生物2。其他1H-苯并吡啶是通过2-氨基硫酚，邻苯二胺，邻吡啶二胺与3,4-二甲氧基苯甲醛的焦亚硫酸钠加合物反应制得的。通过NOESY光谱确定了二甲氧基的NMR分配。

  DOI：

  10.2174/1573406414666180711130012
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型取代的2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑的合成及抗癌活性评估

  摘要：

  背景：在许多有前景的小分子（例如抗癌药和抗菌剂）中发现了苯并唑核。苯达莫司汀（烷基化剂），诺考达唑（有丝分裂抑制剂），韦利帕利布（PARP抑制剂）和Glasdegib（SMO抑制剂）在临床上被用作具有苯并咪唑部分的抗癌药。根据生物立体异构原理，在本工作中，合成了2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑烷系列的23种化合物，并评估了其抗癌和抗菌活性。 目的：合成了一系列新型的2-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-苯并（或吡啶基）唑，并对其抗癌和抗菌活性进行了评价。 方法：通过使用1，1′-羰基二咪唑将2-羟基-5-氯苯胺与3，4-二甲氧基苯甲酸酰胺化，得到N-（5-氯-2-羟基苯基）-3，4-二甲氧基苯甲酰胺1。通过对甲苯磺酸将1环合为苯并恶唑衍生物2。其他1H-苯并吡啶是通过2-氨基硫酚，邻苯二胺，邻吡啶二胺与3,4-二甲氧基苯甲醛的焦亚硫酸钠加合物反应制得的。通过NOESY光谱确定了二甲氧基的NMR分配。

  DOI：

  10.2174/1573406414666180711130012

文献信息

• N-Methylthiomethylation of benzimidazoles with DMSO and their chemoselective oxidation to sulfoxides with NaBiO3
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi、Swarbhanu Sarkar、Michael G. B. Drew

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.929

  日期：——

  for the N-methylthiomethylation of benzimidazoles has been developed employing DMSO as a solvent and as a reagent. This methodology has been applied for the synthesis of diverse N-methylthiomethyl derivatives of benzimidazoles. The products can be chemoselectively oxidized to the corresponding sulfoxides with NaBiO3 in acetic acid. Both the N-methylthiomethyl derivatives of benzimidazoles and their

  使用 DMSO 作为溶剂和试剂开发了一种用于苯并咪唑 N-甲硫基甲基化的简单一步方法。该方法已用于合成多种苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物。产物可以在乙酸中用 NaBiO3 化学选择性氧化成相应的亚砜。苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物及其相应的亚砜都是重要的药用支架。
• PEG-mediated catalyst-free expeditious synthesis of 2-substituted benzimidazoles and bis-benzimidazoles under solvent-less conditions
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.041

  日期：2008.10

  A wide variety of 2-substituted benzimidazoles and bis-benzimidazoles were synthesized in high yields by PEG-mediated catalyst-free synthesis under solvent-less conditions. The products were directly recrystallized from hot methanol. The reaction occurred giving excellent yields with low as well as high molecular weight PEGs.

  在无溶剂条件下，通过PEG介导的无催化剂合成，可以高收率合成各种2-取代的苯并咪唑和双-苯并咪唑。产物从热甲醇中直接重结晶。发生反应后，无论是低分子量还是高分子量PEG，均具有出色的收率。
• Vanadyl Acetylacetonate-Copper (II) Trifluoro Methane Sulfonate Catalyzed Eco-friendly Synthesis of Substituted Benzimidazoles in Aqueous Media
  作者：Samiran Halder

  DOI：10.13005/ojc/360413

  日期：2020.8.28

  Various substituted benzimidazoles have been successfully synthesized in aqueous medium by developing VO(acac)(2)-Cu(OTf)(2) catalytic system. A green synthetic protocol has been created in presence of water and cetyltrimethyl ammonium bromide (CTAB) system in an organic solvent free condition. This chemoselective cyclocondensation cumoxidation process occurred in aqueous media. In this suitable method easily synthesized 2-Substituted benzimidazoles with good yields and no 1,2-disubstituted by-products were noticed. Excellent yields, environmentally benign and mild reaction condition, easy purification of the desired products are the main attractive features of this newly devised method.[GRAPHICS]
• Synthesis & Anticancer Evaluation of New Substituted 2-(3,4- Dimethoxyphenyl)benzazoles
  作者：Cigdem Karaaslan、Yalcin Duydu、Aylin Ustundag、Can O. Yalcin、Banu Kaskatepe、Hakan Goker

  DOI：10.2174/1573406414666180711130012

  日期：2019.4.12

  principle of bioisosterism, in the present work, 23 compounds belonging to 2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzazoles and imidazopyridine series were synthesized and evaluated for their anticancer and antimicrobial activities. Objective: A series of new 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benz(or pyrido)azoles were synthesized and evaluated for their anticancer and antimicrobial activities. Method: N-(5-chloro-2-hdroxyphenyl)-3

  背景：在许多有前景的小分子（例如抗癌药和抗菌剂）中发现了苯并唑核。苯达莫司汀（烷基化剂），诺考达唑（有丝分裂抑制剂），韦利帕利布（PARP抑制剂）和Glasdegib（SMO抑制剂）在临床上被用作具有苯并咪唑部分的抗癌药。根据生物立体异构原理，在本工作中，合成了2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑烷系列的23种化合物，并评估了其抗癌和抗菌活性。 目的：合成了一系列新型的2-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-苯并（或吡啶基）唑，并对其抗癌和抗菌活性进行了评价。 方法：通过使用1，1′-羰基二咪唑将2-羟基-5-氯苯胺与3，4-二甲氧基苯甲酸酰胺化，得到N-（5-氯-2-羟基苯基）-3，4-二甲氧基苯甲酰胺1。通过对甲苯磺酸将1环合为苯并恶唑衍生物2。其他1H-苯并吡啶是通过2-氨基硫酚，邻苯二胺，邻吡啶二胺与3,4-二甲氧基苯甲醛的焦亚硫酸钠加合物反应制得的。通过NOESY光谱确定了二甲氧基的NMR分配。