(E)-methyl 3-(4-((E)-3,4-dimethoxystyryl)phenyl)acrylate | 950745-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-((E)-3,4-dimethoxystyryl)phenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 950745-62-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: AOVGWNDNLDIJPM-VKTMSVCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-((E)-3,4-dimethoxystyryl)phenyl)acrylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到methyl (2E)-3-{4-[(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenyl}prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和发现基于精酸 B 作为有效蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的二苯乙烯衍生物。

  摘要：

  二羟基二苯乙烯衍生物是基于精酸B设计的，由4-(氯甲基)苯甲酸制备。评估了新化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的抑制活性。3,4-二羟基芪羰基化合物 (7, 11b, 27b) 抑制 PTP1B 的 IC50 值与钼酸盐相当，而缀合扩展化合物 (15b) 的抑制作用比临床前 RK682 高 3 倍。将吸电子基团或酰胺引入第二个苯环，或将共轭延伸到二苯乙烯分子中，可以提高生成自由基的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.016
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)苯甲醛 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-methyl 3-(4-((E)-3,4-dimethoxystyryl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和发现基于精酸 B 作为有效蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的二苯乙烯衍生物。

  摘要：

  二羟基二苯乙烯衍生物是基于精酸B设计的，由4-(氯甲基)苯甲酸制备。评估了新化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的抑制活性。3,4-二羟基芪羰基化合物 (7, 11b, 27b) 抑制 PTP1B 的 IC50 值与钼酸盐相当，而缀合扩展化合物 (15b) 的抑制作用比临床前 RK682 高 3 倍。将吸电子基团或酰胺引入第二个苯环，或将共轭延伸到二苯乙烯分子中，可以提高生成自由基的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.016

文献信息

• Investigating the Binding Mode of Reversible LSD1 Inhibitors Derived from Stilbene Derivatives by 3D-QSAR, Molecular Docking, and Molecular Dynamics Simulation
  作者：Yongtao Xu、Zihao He、Min Yang、Yunlong Gao、Linfeng Jin、Meiting Wang、Yichao Zheng、Xiaoyuan Lu、Songjie Zhang、Chang Wang、Zongya Zhao、Junqiang Zhao、Qinghe Gao、Yingchao Duan

  DOI：10.3390/molecules24244479

  日期：——

  Overexpression of lysine specific demethylase 1 (LSD1) has been found in many cancers. New anticancer drugs targeting LSD1 have been designed. The research on irreversible LSD1 inhibitors has entered the clinical stage, while the research on reversible LSD1 inhibitors has progressed slowly so far. In this study, 41 stilbene derivatives were studied as reversible inhibitors by three-dimensional quantitative structure–activity

  在许多癌症中都发现了赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 的过度表达。已经设计出针对 LSD1 的新型抗癌药物。不可逆LSD1抑制剂的研究已进入临床阶段，而可逆LSD1抑制剂的研究至今进展缓慢。在这项研究中，通过三维定量构效关系 (3D-QSAR) 研究了 41 种二苯乙烯衍生物作为可逆抑制剂。比较分子场分析（CoMFA q2 = 0.623, r2 = 0.987, rpred2 = 0.857）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA q2 = 0.728, r2 = 0.960, rpred2 = 0.899）用于建立模型，结构-活性等高线图解释了化合物的关系。结合位点由两种不同的软件预测，并进一步探索了化合物的结合模式。发现一系列关键氨基酸 Val288、Ser289、Gly314、Thr624、Lys661 在化合物的活性中起关键作用。对具有不同活性的化合物 04、17、21 和