2-Methoxycarbonyl-4,5-methylendioxy-phenylessigsaeure-methylester | 68204-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-Methoxycarbonyl-4,5-methylendioxy-phenylessigsaeure-methylester
• 英文别名: 2-methoxycarbonyl-4,5-methylenedioxyphenyl acetic acid methyl ester；6-methoxycarbonylmethyl-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester；Methyl 6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 68204-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: LRNDHKVYUROQNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxycarbonyl-4,5-methylendioxy-phenylessigsaeure-methylester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(2-bromo-6-methoxyphenyl)-2-(2-methoxycarbonyl-4,5-methylenedioxyphenyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of Papilistatin

  摘要：

  Papilistatin最近被分离出来，发现具有良好的抗癌和抗菌活性。Papilistatin是一种独特的菲南烃-1,10-二羧酸。这里描述了papilistatin的首次总合成，关键步骤是自由基环化反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01214a
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 盐酸 、 草酰氯 、 亚硝酸正戊酯 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-Methoxycarbonyl-4,5-methylendioxy-phenylessigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of Papilistatin

  摘要：

  Papilistatin最近被分离出来，发现具有良好的抗癌和抗菌活性。Papilistatin是一种独特的菲南烃-1,10-二羧酸。这里描述了papilistatin的首次总合成，关键步骤是自由基环化反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01214a

文献信息

• Total Synthesis of Tetrahydroisoquinoline-Based Bioactive Natural Products Laudanosine, Romneine, Glaucine, Dicentrine, and Their Unnatural Analogues Isolaudanosine and Isoromneine
  作者：Narshinha Argade、Ravi Jangir

  DOI：10.1055/s-0036-1588920

  日期：——

  Abstract Starting from suitably substituted homophthalic acids, total synthesis of titled alkaloids have been demonstrated in very good yields. The obtained natural products laudanosine and romneine were utilized to accomplish synthesis of two isoquinoline-based alkaloids glaucine and dicentrine. Base-induced selective generation of two different types of benzylic carbanions, their coupling reactions

  摘要 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。