2-(4-苯基亚苯基)-3,3-二甲基-3H-吲哚 | 1005213-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-苯基亚苯基)-3,3-二甲基-3H-吲哚
• 英文名称: 2-(4-phenylphenylene)-3,3-dimethyl-3H-indole
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2-(4-phenylphenyl)indole
• CAS: 1005213-48-8
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: WJCLTFOBPDKLKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苯基亚苯基)-3,3-二甲基-3H-吲哚 在 双氧水 、 C₄₀H₃₀ClF₄FeN₂O₂ 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 Sodium; 6-methoxy-naphthalene-2-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,3-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  甲烷单加氧酶模拟不对称氧化：自组装 μ-羟基、羧酸盐桥联二铁 (III) 催化的对映选择性脱氢

  摘要：

  模拟天然存在的金属酶以丰富催化不对称氧化反应的多样性是现代化学的长期目标。为此，已经设计和合成了一系列甲烷单加氧酶 (MMO) 模拟手性羧酸桥联 (μ-羟基) 二铁 (III) 二聚体配合物，使用 salan 作为基础配体和芳基羧酸钠作为添加剂。手性二铁配合物在使用环境友好的过氧化氢作为氧化剂的二氢吲哚的脱氢动力学拆分中表现出高效的催化反应性。特别是复杂的C9带有空间阻碍的salan配体和2-萘甲酸酯桥被确定为手性识别方面的最佳催化剂。进一步的研究表明，这种 MMO 模拟手性催化剂可以很容易地在脱氢条件下通过自组装生成。该自组装催化体系适用于一系列具有多个立构中心和多种取代基模式的二氢吲哚，效率高，手性识别水平高（选择性因子高达153）。进一步检查了生物活性分子的后期脱氢动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00638
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(4-苯基苯基)丙烷-1-酮 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 30.0h， 以78%的产率得到2-(4-苯基亚苯基)-3,3-二甲基-3H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  基于单个恶嗪环的打开和关闭的双色发色团

  摘要：

  我们基于[1,3]恶嗪环的光致开环和热闭环设计了双色性光致变色剂。特别是，我们已经合成了六种化合物，其中包含稠合的3 H-吲哚和4-硝基苯氧基片段以及侧链联苯，苯乙烯基，联苯乙烯基或二苯乙烯基乙烯基。这六个分子中的两个分子的激光激发使[C-O]键断裂，并在不到6 ns的时间内打开其[1,3]恶嗪环，其量子产率分别为0.08和0.28。该光诱导过程同时产生4-硝基苯酚酸根阴离子和3 H-吲哚阳离子。两个生色团在电磁光谱的相同区域吸收。结果，在ca处出现一个强带。在[1,3]恶嗪环的光诱导打开后的440 nm处。在这两种情况下，光生物质都分别以一级动力学和38 ns和140 ns的寿命切换回原始异构体。两种化合物均具有出色的抗疲劳性，并在刚性聚甲基丙烯酸甲酯基质中保留了其光化学性能。但是，聚合物基体内的热再异构化明显较慢，并且需要几微秒的时间才能发生。在其他相同的实验条件下，其他四种化合物在激

  DOI：

  10.1021/jo7017119

文献信息

• Fast and Stable Photochromic Oxazines for Fluorescence Switching
  作者：Erhan Deniz、Massimiliano Tomasulo、Janet Cusido、Salvatore Sortino、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/la201062h

  日期：2011.10.4

  dyad, however, has a slow switching speed and poor fatigue resistance. To improve both parameters, we developed a new family of photochromic switches based on the photoinduced opening and thermal closing of an oxazine ring. These compounds switch back and forth between ring-closed and -open isomers on nanosecond–microsecond timescales and tolerate thousands of switching cycles with no sign of degradation

  衍射对荧光显微镜的空间分辨率施加的严格限制要求确定可行的策略以在光学控制下切换荧光。在这种情况下，光致变色化合物的光诱导和可逆转变是特别有价值的。实际上，可以对这些分子进行改造以响应光学刺激来调节互补荧光团的发射强度。在此一般设计逻辑的基础上，我们组装了一个功能分子构建体，该构建体由硼二吡咯亚甲基荧光团和硝基螺吡喃荧光染料组成，并证明了前者的发射可以通过后者的相互转换进行调节。但是，这种荧光团-光致染料二色化合物的开关速度较慢，且抗疲劳性较差。为了改善这两个参数，我们基于恶嗪环的光致打开和热闭合，开发了一个新的光致变色开关系列。这些化合物在纳秒至微秒的时间尺度上在闭环和开环异构体之间来回切换，并且可以承受数千次切换循环而没有降解迹象。另外，可以利用适当的发色片段在其可切换的恶嗪环上的附着来响应于一对激发光束的照射而使荧光失活或可逆地失活。具体来说，我们组装了三个二联体，每个二联体均基于硼二