9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[[2-[[2-[(1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate | 936747-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[[2-[[2-[(1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 936747-90-9
• 化学式: C₅₀H₄₈N₄O₅S
• 分子量: 817.021
• InChiKey: AZJCBNOQWKSJQZ-ZMAJQJSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[[2-[[2-[(1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  开环交叉复分解（ROCM）作为一种新型的肽连接工具。

  摘要：

  据报道，开环交叉复分解（ROCM）作为肽单元的位点特异性连接的新型工具的发展。由ROCM产生的在连接位点上产生的结构单元类似于脯氨酸以及其他已知的β-转稳定结构单元。在温和的反应条件下，ROCM在各种带有环状烯烃的肽与氨基酸或肽之间产生高收率。易位的肽交叉配偶体分别通过N和C末端和侧链配备有双键，以允许合成线性，非线性和支链肽。以这种方式进行的连接以低的催化剂负载量成功，不需要任何过量的一种反应伴侣，并且与多种官能团具有高度的相容性。此外，使用Hoveyda型手性催化剂可以很容易地控制ROCM的立体化学结果。当使用配备有荧光标记物的环烯烃时，可以以相同的方式对肽进行荧光标记。

  DOI：

  10.1002/chem.200601183
• 作为产物：
  描述：

  、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[[2-[[2-[(1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  开环交叉复分解（ROCM）作为一种新型的肽连接工具。

  摘要：

  据报道，开环交叉复分解（ROCM）作为肽单元的位点特异性连接的新型工具的发展。由ROCM产生的在连接位点上产生的结构单元类似于脯氨酸以及其他已知的β-转稳定结构单元。在温和的反应条件下，ROCM在各种带有环状烯烃的肽与氨基酸或肽之间产生高收率。易位的肽交叉配偶体分别通过N和C末端和侧链配备有双键，以允许合成线性，非线性和支链肽。以这种方式进行的连接以低的催化剂负载量成功，不需要任何过量的一种反应伴侣，并且与多种官能团具有高度的相容性。此外，使用Hoveyda型手性催化剂可以很容易地控制ROCM的立体化学结果。当使用配备有荧光标记物的环烯烃时，可以以相同的方式对肽进行荧光标记。

  DOI：

  10.1002/chem.200601183

文献信息

• Ring-Opening Cross-Metathesis (ROCM) as a Novel Tool for the Ligation of Peptides
  作者：Simon Michaelis、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/chem.200601183

  日期：2007.3.5

  manner succeeds with low catalyst loadings, with no need for any excess of one reaction partner and with a high compatibility with a wide range of functional groups. Furthermore, the stereochemical outcome of the ROCM can easily be controlled by using a Hoveyda-type chiral catalyst. Fluorescence labelling of peptides is possible in the same manner when using a cyclic olefin equipped with a fluorescence

  据报道，开环交叉复分解（ROCM）作为肽单元的位点特异性连接的新型工具的发展。由ROCM产生的在连接位点上产生的结构单元类似于脯氨酸以及其他已知的β-转稳定结构单元。在温和的反应条件下，ROCM在各种带有环状烯烃的肽与氨基酸或肽之间产生高收率。易位的肽交叉配偶体分别通过N和C末端和侧链配备有双键，以允许合成线性，非线性和支链肽。以这种方式进行的连接以低的催化剂负载量成功，不需要任何过量的一种反应伴侣，并且与多种官能团具有高度的相容性。此外，使用Hoveyda型手性催化剂可以很容易地控制ROCM的立体化学结果。当使用配备有荧光标记物的环烯烃时，可以以相同的方式对肽进行荧光标记。