1-(bromomethyl)-2,2-dideuteriospiropentane | 937171-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-2,2-dideuteriospiropentane
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-2,2-dideuteriospiro[2.2]pentane
• CAS: 937171-72-7
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 163.026
• InChiKey: DKEQLSWFBVKMOB-SMZGMGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-2,2-dideuteriospiropentane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-dideuterio-1-methylenespiropentane
  参考文献：
  名称：

  重新审视双环亚丙基和亚甲基螺戊烷的热转化

  摘要：

  亚甲基螺戊烷 (4) 到 1,2- 和 1,3- 二亚甲基环丁烷 (7 和 8) 的单分子热异构化的整体和单个速率常数已确定为 lg (k–4/s–1) = ( 13.78 ± 0.06) – (49.7 ± 0.2) kcal mol–1/RT·ln 10, lg (k7/s–1) = (13.03 ± 0.19) – (48.0 ± 0.6) kcal mol–1/RT·ln 10 和lg (k8/s–1) = (14.15 ± 0.19) – (52.4 ± 0.5) kcal mol–1/RT·ln 10，分别。活化能明显低于母体螺戊烷重排的活化能。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601100
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dideuteriospiropentyl)methanol 在 吡啶 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-(bromomethyl)-2,2-dideuteriospiropentane
  参考文献：
  名称：

  重新审视双环亚丙基和亚甲基螺戊烷的热转化

  摘要：

  亚甲基螺戊烷 (4) 到 1,2- 和 1,3- 二亚甲基环丁烷 (7 和 8) 的单分子热异构化的整体和单个速率常数已确定为 lg (k–4/s–1) = ( 13.78 ± 0.06) – (49.7 ± 0.2) kcal mol–1/RT·ln 10, lg (k7/s–1) = (13.03 ± 0.19) – (48.0 ± 0.6) kcal mol–1/RT·ln 10 和lg (k8/s–1) = (14.15 ± 0.19) – (52.4 ± 0.5) kcal mol–1/RT·ln 10，分别。活化能明显低于母体螺戊烷重排的活化能。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601100

文献信息

• The Thermal Transformations of Bicyclopropylidene and Methylenespiropentane Revisited
  作者：Heiko Schill、Sergei I. Kozhushkov、Robin Walsh、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200601100

  日期：2007.3

  The overall and the individual rate constants of the unimolecular thermal isomerization of methylenespiropentane (4) to 1,2- and 1,3-dimethylenecyclobutanes (7 and 8) have been determined to be lg (k–4/s–1) = (13.78 ± 0.06) – (49.7 ± 0.2) kcal mol–1/RT·ln 10, lg (k7/s–1) = (13.03 ± 0.19) – (48.0 ± 0.6) kcal mol–1/RT·ln 10 and lg (k8/s–1) = (14.15 ± 0.19) – (52.4 ± 0.5) kcal mol–1/RT·ln 10, respectively

  亚甲基螺戊烷 (4) 到 1,2- 和 1,3- 二亚甲基环丁烷 (7 和 8) 的单分子热异构化的整体和单个速率常数已确定为 lg (k–4/s–1) = ( 13.78 ± 0.06) – (49.7 ± 0.2) kcal mol–1/RT·ln 10, lg (k7/s–1) = (13.03 ± 0.19) – (48.0 ± 0.6) kcal mol–1/RT·ln 10 和lg (k8/s–1) = (14.15 ± 0.19) – (52.4 ± 0.5) kcal mol–1/RT·ln 10，分别。活化能明显低于母体螺戊烷重排的活化能。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)