3,3-dimethyl-2-nitrobutane | 599-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-nitrobutane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-nitro-butan；2-Nitro-3,3-dimethylbutan；3.3-Dimethyl-3-nitro-butan；3-Nitro-2.2-dimethyl-butan；2,2-dimethyl-3-nitro-butane；2,2-Dimethyl-3-nitrobutane
• CAS: 599-02-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: GUHGTKIQICATBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40°C
• 沸点：
  192.49°C (estimate)
• 密度：
  0.9406 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-nitrobutane 在 盐酸 、 tin chloride 作用下， 生成 频哪酮
  参考文献：
  名称：

  Markownikow, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丁烷 在 硝酸 作用下， 120.0 ℃ 、1.47 MPa 条件下， 生成 3,3-dimethyl-2-nitrobutane
  参考文献：
  名称：

  Grosse; Ipatieff, Journal of Organic Chemistry, 1943, vol. 8, p. 445 Anm.3

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of carbanions with -Butyl radicals
  作者：Glen A. Russell、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97189-3

  日期：1985.1

  The SRN1 free radical chain reaction of Me3CHgCl with nitronate (−O2NC(R1)(R2)) and phenone enolate (PHC(0−)C(R1)(R2)) anions yields the C-alkylation products (Me3CC(R1)(R2)N02, PhCOC(R1)(R2)CMe3). Competitive reactions between pairs of anions demonstrate that as the basicity of the anion increases the reactivity toward Me3C at first increases and then decreases. An inverted reactivity order is also

  在S RN的Me 1自由基链式反应3 CHgCl与氮酸盐（- Ö 2 NC（R 1）（R 2））和苯酮的烯醇化物（PHC（0 -）C（R 1）（R 2））阴离子产生C-烷基化产物（Me 3 CC（R 1）（R 2）NO 2，PhCOC（R 1）（R 2）CMe 3）。阴离子对之间的竞争性反应表明，随着阴离子的碱性增加，其对Me 3的反应性C首先增加，然后减少。与苯基乙腈阴离子也观察到相反的反应顺序。在早期过渡态反应中，-丁基自由基的亲核特性显然通过过渡态来控制反应性，该过渡态涉及电子从自由基转移至共振稳定阴离子的LUMO。
• Nucleophilic Substitution Reactions of Tetrabutylammonium aci-Nitronates with p-Substituted Nitrobenzenes
  作者：RK Norris、D Randles

  DOI：10.1071/ch9792413

  日期：——

  The reactions of tetrabutylammonium aci-nitronates with p-dinitrobenzene in dimethyl sulfoxide, benzene or acetone proceed far more rapidly than the reactions of the corresponding lithium salts and give, in unhindered cases, good yields of C-arylates, e.g. p-(1-methyl-1-nitroethyl)nitrobenzene (in 73-89% yields) and p-nitro(l,3,3-trimethyl-1-nitrobuty1)benene (in 70% yield). With more sterically hindered nitronates, O-arylation increases, giving phenols and ketoxime O-p-nitrophenyl ethers, presumably derived from the novel, intermediate p-nitrophenyl aci-nitronate esters. aci-Nitronate ions with more than two β-methyl groups gave no C-arylation. Similar results were obtained with p-fluoronitrobenzene and p-nitrobenzonitrile, A mechanism for the conversion of the intermediate aci-nitronate esters into the ketoxime ethers is proposed.

  四丁基硝酸铵与对二硝基苯的反应 与对二硝基苯在二甲亚砜、苯或丙酮中的反应要比 反应要比相应锂盐的反应迅速得多，而且在无阻碍的情况下还能得到 例如对（1-甲基-1-硝基乙基）硝基苯（收率为 73-89%）和对硝基（l,3,3-三甲基-1-硝基丁 1）苯（收率为 70%）。对于立体受阻较大的硝酸酯，O-芳基化作用会增加，从而产生苯酚和酮。 酚和酮肟 O-对硝基苯醚。 对硝基苯基 Aci-Nitronate 酯。 两个以上 β-甲基的 aci-Nitronate 离子不会产生 C-芳基化反应。 对氟硝基苯和对硝基苯腈也得到了类似的结果。 中间体艾氏硝酸 提出了将中间体酰基硝酸酯转化为酮肟醚的机理。
• Conjugated Nitro Alkene Anticancer Agents Based on Isoprenoid Metabolism
  申请人：ROSE Seth D.

  公开号：US20080113919A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Conjugated nitro alkene compounds hamper or prevent proliferation of cancer cells in cell culture and in cancer patients, which can result in a decrease in tumor size and/or disappearance of the cancer. The compounds may act by interference with cancer cell biochemistry, in which isoprenoid groups such as farnesyl and geranylgeranyl become bonded to various oncogenic proteins such as Ras, RhoA, RhoB, or some other growth-related cellular protein(s).

  硝基烯烃化合物在细胞培养和癌症患者中阻碍或预防癌细胞增殖，这可能导致肿瘤大小的减小和/或癌症的消失。这些化合物可能通过干扰癌细胞的生物化学作用来发挥作用，其中异戊二烯基和戊二烯基等异戊二烯基类似物与各种致癌蛋白质（如Ras、RhoA、RhoB或其他与生长相关的细胞蛋白质）结合。
• Aromatization process
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0254422A1

  公开（公告）日：1988-01-27

  A dihydroaromatic compound is aromatized by intimately contacting it with a base selected from alkali metal, alkaline earth metal and tetralakylammonium hydroxides, alkoxides, carbonates, and bicarbonates in the presence of a hydrogen acceptor. In a preferred embodi­ment of the invention, the dihydroaromatic compound is a dihydronaphthalene bearing an electron-withdrawing sub­stituent, e.g., a cyanodihydronaphthalene.

  将二氢芳香族化合物与选自碱金属、碱土金属和四烷基铵的氢氧化物、烷氧基化物、碳酸盐和碳酸氢盐的碱在氢接受体存在下密切接触，使其芳香化。在本发明的一个优选实施方案中，二氢芳香族化合物是一种带有抽电子取代基的二氢萘，例如氰二氢萘。
• Oxime to nitro conversion. Superior synthesis of secondary nitroparaffins
  作者：Michael W. Barnes、John M. Patterson

  DOI：10.1021/jo00866a044

  日期：1976.2.20