5-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-2,4-dioxotetrahydro-1,3-thiazole | 6325-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-2,4-dioxotetrahydro-1,3-thiazole
• 英文别名: (5Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；(Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione；5-(3,4-Dimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 6325-95-7；139336-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: ARJGUVIAPHIKLE-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-2,4-dioxotetrahydro-1,3-thiazole 生成 potassium;(5Z)-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-3-ide-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  POPOV-PERGAL, KATARINA;CEKOVIC, ZIVORAD;PERGAL, MIROSLAV, J. SERB. CHEM. SOC., 55,(1990) N, C. 495-500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-2,4-dioxotetrahydro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩-1,3,4-恶二唑-噻唑烷-2,4-二酮杂化物：合成、MCF-7 抑制和结合研究

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.107003

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Antileishmanial activity evaluation of thiazolidine-2,4-dione against Leishmania infantum and Leishmania braziliensis
  作者：Flávio Simas Moreira Neri、David Bacelar Costa Júnior、Thamires Quadros Froes、Priscila Brandão Gomes da Silva、Micalyne Soares do Egito、Paulo Otávio Lourenço Moreira、Fernando de Pilla Varotti、Marcelo Santos Castilho、Rafael Gonçalves Teixeira-Neto、Jullianna Ferreira Cavalcanti de Albuquerque、Franco Henrique Andrade Leite

  DOI：10.1007/s00436-020-06706-3

  日期：2020.7

  development of new drugs urgent. To achieve this goal, the integration of kinetic and DSF assays against parasitic validated targets, along with phenotypic assays, can help the identification and optimization of bioactive compounds. Pteridine reductase 1 (PTR1), a validated target in Leishmania sp., is responsible for the reduction of folate and biopterin to tetrahydrofolate and tetrahydrobiopterin, respectively

  利什曼病每年造成约65,000人死亡。尽管有死亡率数据，但可用于治疗患者的药物不足，并且除了严重的不良反应外，还具有中等的治疗功效，这使得开发新药物变得迫在眉睫。为了实现此目标，针对寄生虫验证目标的动力学和DSF分析以及表型分析的集成可以帮助鉴定和优化生物活性化合物。蝶呤还原酶1（PTR1）是利什曼原虫（Leishmania sp。）中经过验证的靶标，负责将叶酸和生物蝶呤分别还原为四氢叶酸和四氢生物蝶呤，这两者对于细胞生长都是必不可少的。除了体外评估16种噻唑烷-2,4-二酮衍生物对利什曼原虫主要PTR1（Lm PTR1），使用差示扫描荧光法（ThermoFluor®），采用表型分析评估化合物对巴西利什曼原虫（MHOM / BR / 75 / M2903）和婴儿利什曼原虫（MHOM / BR / 74 / PP75）的作用）前鞭毛虫的生存能力。ThermoFluor®结果表明，噻唑烷-2,
• 피부미백, 항산화 및 ＰＰＡＲ 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101677122B1

  公开（公告）日：2016-11-17

  본 발명은 피부미백, 항산화 및 PPAR 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 티로시나아제를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물 또는 화장품에 유용하게 사용될 수 있고, 항산화 활성을 지니므로 피부노화 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있으며, 또한 PPAR 활성 특히, PPARα 및 PPARγ 활성을 지니므로 비만, 대사성 질환 또는 심혈관계 질환을 예방하고 치료하는 데에 유용한 약학조성물 또는 건강식품으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有皮肤美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医学用途，根据本发明的化合物具有抑制酪氨酸酶的皮肤美白活性，因此可用于皮肤美白药物组合物或化妆品中，具有抗氧化活性，因此可用于预防或治疗皮肤老化等，另外，由于具有PPAR活性，特别是具有PPARα和PPARγ活性，因此可用作预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Discovery of (<i>Z</i>)-5-(4-Methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione, a Readily Available and Orally Active Glitazone for the Treatment of Concanavalin A-Induced Acute Liver Injury of BALB/c Mice
  作者：Youfu Luo、Liang Ma、Hao Zheng、Lijuan Chen、Rui Li、Chunmei He、Shengyong Yang、Xia Ye、Zhizhi Chen、Zicheng Li、Yan Gao、Jing Han、Gu He、Li Yang、Yuquan Wei

  DOI：10.1021/jm901183d

  日期：2010.1.14

  that oral administration of 2g, 2h, 4f, or 6h decreases, most significantly for 4f, the serum levels of alanine aminotransaminase (ALT) and asparate aminotransaminase (AST) in ConA-induced acute livery injury BALB/c mice. Histopathological evaluation liver sections confirmed 4f as a potent, orally active compound for hepatoprotective effects against ConA-induced acute liver injury in BALB/c mice.

  大量证据表明，单核细胞/巨噬细胞浸润与多种炎性疾病有关，包括急性肝损伤。单核细胞趋化蛋白1（MCP-1）在巨噬细胞募集过程中起着至关重要的作用。我们在此提出了一种小分子文库和一种可行的快速筛选方法，用于评估抑制MCP-1刺激的RAW264.7细胞趋化性的能力。合成和筛选了53个小分子，四种化合物（2g，2h，4f和6h）显示出抑制作用，IC 50值范围为0.72至20.47μM，使用化合物4f是最有效的。进一步的体内研究表明，口服2g，2h，4f或6h可降低ConA诱导的急性肝损伤BALB / c小鼠的丙氨酸氨基转氨酶（ALT）和天冬酰胺转氨酶（AST）的血清水平，尤其是在4f时。组织病理学评估肝脏切片证实4f是一种有效的口服活性化合物，具有抗ConA诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤的肝保护作用。