4,5-dimethoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde | 1098755-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1098755-60-2
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₅
• 分子量: 292.14
• InChiKey: WJNSNUHZFXSFMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium periodate 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-4,5-dimethoxy-2'-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  顺序一锅卡宾催化的分子内 Stetter 反应和酸介导的缩合：获得 π-扩展多环芳烃的杂原子类似物

  摘要：

  在这封信中，我们基于卡宾催化的分子内 Stetter 反应的设计，公开了一种简单有效的方法来获得各种菲 [9,10- b ] 呋喃和 1 H-二苯并 [ e , g ]吲哚衍生物通过一锅中的 Paal-Knorr 反应。这些化合物是一类含有氧/氮原子的 π 延伸多环芳烃 (PAH) 衍生物。所开发转化的实际效用在克级及其合成后转化上得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02693
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 8-氨基喹啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Formal Ir-Catalyzed Ligand-Enabled Ortho and Meta Borylation of Aromatic Aldehydes via in Situ-Generated Imines

  摘要：

  The ligand-enabled development of ortho and meta C-H borylation of aromatic aldehydes is reported. It was envisaged that while ortho borylation could be achieved using tert-butylamine as the traceless protecting/directing group, meta borylation proceeds via an electrostatic interaction and a secondary interaction between the ligand of the catalyst and the substrate. These ligand substrate electrostatic interactions and secondary B-N interactions provide an unprecedented controlling factor for meta-selective C-H activation/borylation.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11683

文献信息

• Progress toward the total synthesis of 9β-hydroxyvertine: Construction of an advanced quinolizidine intermediate
  作者：Thanaphat Thaima、Anthony C. Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130476

  日期：2019.9

  Progress toward the total synthesis of 9β-hydroxyvertine 2 is described. Our approach involves a Petasis borono-Mannich reaction to assemble a key intermediate A, securing the correct configuration at H-9 and H-10 in the final targeted molecule. Subsequent formation of the quinolizidine framework B allowed the synthesis of an advanced intermediate containing all but the lactone moiety of 2. Our unsuccessful

  描述了向9β-羟基vertine 2的全合成的进展。我们的方法涉及Petasis borono-Mannich反应，以组装关键中间体A，从而确保最终目标分子中H-9和H-10的正确构型。随后形成的喹唑烷骨架B允许合成包含除2的内酯部分以外的所有部分的高级中间体。还介绍了我们引入这种内酯功能的失败尝试。
• Design and enantioselective synthesis of 3-(α-acrylic acid) benzoxaboroles to combat carbapenemase resistance
  作者：You-Cai Xiao、Xiao-Pan Chen、Ji Deng、Yu-Hang Yan、Kai-Rong Zhu、Gen Li、Jun-Lin Yu、Jürgen Brem、Fener Chen、Christopher J. Schofield、Guo-Bo Li

  DOI：10.1039/d1cc03026d

  日期：——

  Chiral 3-substituted benzoxaboroles were designed as carbapenemase inhibitors and efficiently synthesised via asymmetric Morita–Baylis–Hillman reaction. Some of the benzoxaboroles were potent inhibitors of clinically relevant carbapenemases and restored the activity of meropenem in bacteria harbouring these enzymes. Crystallographic analyses validate the proposed mechanism of binding to carbapenemases

  手性 3-取代苯并氧硼杂环被设计为碳青霉烯酶抑制剂，并通过不对称 Morita-Baylis-Hillman 反应有效合成。一些苯并氧杂硼杂环戊烯是临床相关碳青霉烯酶的有效抑制剂，并恢复含有这些酶的细菌中美罗培南的活性。晶体学分析验证了所提出的与碳青霉烯酶结合的机制，即以与其抗生素底物相关的方式。结果说明了基于结构的设计方法与不对称催化相结合如何有效地产生有效的β-内酰胺酶抑制剂，并为开发对抗碳青霉烯酶的药物提供了起点。
• Copper-Catalyzed Annulation: A Method for the Systematic Synthesis of Phenanthridinium Bromide
  作者：Yuan-Ye Jhang、Tai-Ting Fan-Chiang、Jun-Min Huang、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00269

  日期：2016.3.4

  in situ formed biaryl imine as a substrate. Tolerance of a very wide variety of N-substituents is indicated; this has never previously been disclosed by other reports. Application of this method to synthesis of the natural alkaloid bicolorine, and its derivatives, was also carried out in only three synthetic steps from commercially available compounds.

  报道了铜催化的菲啶鎓溴化物的铜催化系统合成的新方法。通过使用原位形成的联芳基亚胺作为底物直接构建中央吡啶鎓核心，可以实现这种转化。指出了多种N-取代基的耐受性；其他报告以前从未披露过这一点。从市售化合物仅在三个合成步骤中也进行了该方法在天然生物碱双色氨酸及其衍生物的合成中的应用。
• Synthesis of phenanthridine skeletal Amaryllidaceae alkaloids
  作者：Tai-Ting Fan-Chiang、Hung-Kai Wang、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.065

  日期：2016.9

  Strategies for the synthesis of Amaryllidaceae alkaloids, including crinasiadine, trisphaeridine, bicolorine, N-methylcrinasiadine, 5,6-dihydrobicolorine, galanthindole, lycosinine A and lycosinine B were reported. Investigation of optionally synthetic routes to approach bicolorine, 5,6-dihydrobicolorine, trisphaeridine and N-methylcrinasiadine were demonstrated as well. In addition, three structurally

  报道了合成金缕梅科生物碱的策略，包括克林达西定，三叶啶，双色氨酸，N-甲基肉桂酸，5,6-二氢双色氨酸，加兰地吲哚，赖氨酸A和赖氨酸B。还证明了对接近双色氨酸，5，6-二氢双色氨酸，三叶啶和N-甲基肉桂酸的任选合成途径的研究。此外，以铃木偶合反应为关键步骤，简明地制备了三种结构相关的生物碱加兰索尔，溶血素A和溶血素B。
• Reagent‐Free C−H/N−H Cross‐Coupling: Regioselective Synthesis of N‐Heteroaromatics from Biaryl Aldehydes and NH ₃
  作者：Huai‐Bo Zhao、Zhan‐Jiang Liu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201707192

  日期：2017.10.2

  An unprecedented synthesis of N‐heteroaromatics from biaryl aldehydes and NH3 through reagent‐free C−H/N−H cross‐coupling has been developed. The electrosynthesis uses NH3 as an inexpensive and atom‐economic nitrogen donor, requires no oxidizing agents, and allows efficient and regioselective access to a wide range of phenanthridines and structurally related polycyclic N‐heteroaromatic products.

  通过无试剂的C / H / N-H交叉偶联，由联芳基醛和NH 3合成了N-杂芳族化合物，这是空前的。电合成使用NH 3作为廉价且原子经济的氮供体，不需要氧化剂，并允许有效且区域选择性地访问各种菲啶和结构相关的多环N-杂芳族化合物。