1,4-bis(diethylphosphorylmethyl)-2,5-dicyanobenzene | 314270-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(diethylphosphorylmethyl)-2,5-dicyanobenzene
• 英文别名: tetraethyl-(2,5-dicyano-α,α'-p-xylylenediphosphonate)；1,4-Bis(diethoxyphosphorylmethyl)-3,6-dicyanobenzene；2,5-bis(diethoxyphosphorylmethyl)benzene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 314270-67-2
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆P₂
• 分子量: 428.362
• InChiKey: UTLAPHUSDHOSBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.3-132.7 °C
• 沸点：
  576.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(diethylphosphorylmethyl)-2,5-dicyanobenzene 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 DHPEPN
  参考文献：
  名称：

  Study of the interaction between 2,5-di-[2-(4-hydroxy-phenyl)ethylene]-terephthalonitril and bovine serum albumin by fluorescence spectroscopy

  摘要：

  A new compound, 2,5-di-[2-(4-hydroxy-phenyl)ethylene]-terephthalonitrile (DHPEPN), was synthesized. The interaction between bovine serum albumin (BSA) and DHPEPN in Tris-HCl buffer solution (pH 7.4) was investigated using fluorescence and UV-vis absorption spectroscopy. The mechanism of BSA fluorescence quenched by DHPEPN is discussed according to the Stern-Volmer equation. The binding constant and the thermodynamic parameters Delta H, Delta S, Delta G at different temperatures were calculated. The results indicate that the van der Waals interaction and hydrogen bonding play major roles in the binding process. The distance between BSA and DHPEPN is estimated to be 3.59 nm based on the Forster resonance energy transfer theory. The spectral changes of synchronous fluorescence and three-dimensional fluorescence suggest that both of the microenvironment of DHPEPN and the conformation of BSA are changed during binding between DHPEPN and BSA. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.02.013
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基对苯二腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,4-bis(diethylphosphorylmethyl)-2,5-dicyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  开环冠醚衍生的双光子荧光探针用于汞离子的实时动态活检

  摘要：

  对Hg一种新颖的双光子荧光探针2+从双（苯乙烯基）对苯二腈衍生，作为双光子荧光团，和双[2-（2-羟基乙基硫烷基）乙基]氨基（离子载体），作为一种新型的汞2 +配体被开发出来。该探针具有小分子尺寸，在H 2 O中具有大的两个光子吸收截面（1067 GM），无细胞毒性作用，在588 nm处长波长发射，斯托克斯位移（121 nm）大，出色的光稳定性，高水溶性，良好的细胞通透性以及生物学相关范围内的pH值不敏感性。该探针可以选择性地检测活细胞和活组织中的Hg 2+离子，而不受其他金属离子和膜结合探针的干扰，其猝灭常数为8.73×105 M –1。

  DOI：

  10.1071/ch16224

文献信息

• Linear and V-shaped carbazole-based molecules functionalized by cyano acceptors and diversified donors: Synthesis, single- and two-photon related photophysical properties
  作者：Zhi-Bin Cai、Shuang-Shuang Liu、Bo Li、Qi-Ji Dong、Zi-Long Liu、Min Zheng、Sheng-Li Li、Yu-Peng Tian、Li-Jun Chen、Qing Ye

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.01.032

  日期：2019.6

  novel linear and V-shaped carbazole-based molecules functionalized by cyano acceptors and diversified donors (carbazole, diphenylamino, dimethylamino, methoxy, and ferrocene) were synthesized and characterized by hydrogen-1 nuclear magnetic resonance, carbon-13 nuclear magnetic resonance, Fourier transform infrared spectroscopy, and high-resolution mass spectrometry. Their linear and nonlinear optical

  合成了一系列由氰基受体和多样化供体（咔唑，二苯基氨基，二甲基氨基，甲氧基和二茂铁）官能化的新型线性和V形咔唑分子，并通过氢1核磁共振，碳13核磁共振表征，傅立叶变换红外光谱和高分辨率质谱。在各种溶剂中系统地研究了它们的线性和非线性光学特性，包括紫外可见吸收，单光子激发荧光，双光子吸收和频率上转换荧光。使用时间相关的单光子计数进行的时间分辨光致发光研究显示了它们在THF中的荧光寿命。溶剂的极性对其吸收性能几乎没有影响，而发射特性（最大荧光波长，斯托克斯位移，荧光量子产率）显示溶剂极性依赖性。供体-受体功能和分子尺寸被认为是影响其光学性能的关键结构因素。由飞秒激光泵浦（690–990 nm，80 MHz，140 fs），所有目标分子均发出强烈的频率上转换荧光，除了FC1和FC2包含一个或两个二茂铁供体。THF中的两个光子吸收截面在631-3014 GM的范围内。还进行了密度泛函理论计算，以弄清
• Molecular Tuning of Phenylene-Vinylene Derivatives for Two-Photon Photosensitized Singlet Oxygen Production
  作者：Christian B. Nielsen、Jacob Arnbjerg、Mette Johnsen、Mikkel Jo̷rgensen、Peter R. Ogilby

  DOI：10.1021/jo9020216

  日期：2009.12.4

  the sensitizer play an important role in the photosensitized production of singlet oxygen, O2(a1Δg). In this work, we systematically examine the effect of molecular changes in the sensitizer on the efficiency of singlet oxygen production using, as the sensitizer, oligophenylene-vinylene derivatives designed to optimally absorb light in a nonlinear two-photon process. We demonstrate that one cannot always

  取代基的从属特征和敏化剂的性质在光敏生产单线态氧的方面发挥重要作用，O- 2（A 1 Δ克）。在这项工作中，我们系统地研究了敏化剂中分子变化对单线态氧生产效率的影响，使用了设计用于在非线性双光子过程中最佳吸收光的低聚亚苯基-亚乙烯基衍生物作为敏化剂。我们证明，在尝试构建有效的两光子单线态氧敏化剂时，不能总是依靠经验法则指导。相反，由于行为可能会偏离规范，因此通常需要对系统的光物理特性进行全面研究。例如，公认的是，将酮部分引入敏化剂生色团通常导致更有效地产生单线态氧。但是，我们在这里表明，将羰基引入给定的亚苯基-亚乙烯基可以 对产生的单线态氧的收率有不利影响。使用这些分子，我们表明在使用定性对称派生的参数预测一光子吸收光谱和两光子吸收光谱之间的关系时，也必须格外小心。
• D-π-A-π-D′化合物及其合成和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109810046B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明公开了D‑π‑A‑π‑D'化合物及其合成和应用。所述D‑π‑A‑π‑D'化合物的结构如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示。所述的D‑π‑A‑π‑D'化合物的合成方法，包括如下步骤：(1)4‑(9H‑咔唑‑9‑基)苯甲醛或3,4‑二甲氧基苯甲醛与式(Ⅴ)化合物发生单边的霍纳尔‑沃兹沃思‑埃蒙斯反应，制得相应的式(Ⅲ)或式(Ⅳ)所示的化合物；(2)9‑乙基‑9H‑咔唑‑3‑甲醛与式(Ⅲ)或式(Ⅳ)化合物发生霍纳尔‑沃兹沃思‑埃蒙斯反应，制得相应的式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示的D‑π‑A‑π‑D'化合物。本发明所述D‑π‑A‑π‑D'化合物兼具大的双光子吸收截面、高的荧光量子产率和长的荧光寿命，故可用作高性能双光子吸收和双光子荧光材料。
• Metal-Ion Sensing Fluorophores with Large Two-Photon Absorption Cross Sections:  Aza-Crown Ether Substituted Donor−Acceptor−Donor Distyrylbenzenes
  作者：Stephanie J. K. Pond、Osamu Tsutsumi、Mariacristina Rumi、Ohyun Kwon、Egbert Zojer、Jean-Luc Brédas、Seth R. Marder、Joseph W. Perry

  DOI：10.1021/ja049013t

  日期：2004.8.1

  on a donor-acceptor-donor structure possessing a large two-photon absorption cross section and one or two mono-aza-15-crown-5 ether moieties, which can bind metal cations, have been synthesized. The influence of Mg(2+) binding on their one- and two-photon spectroscopic properties has been investigated. Upon binding, the two-photon action cross sections at 810 nm decrease by a factor of up to 50 at high

  已经合成了基于供体-受体-供体结构的发色团，该结构具有大的双光子吸收截面和一个或两个可以结合金属阳离子的单氮杂-15-冠-5 醚部分。已经研究了 Mg(2+) 绑定对其单光子和双光子光谱特性的影响。结合后，在高 Mg(2+) 浓度下，810 nm 处的双光子作用横截面减少高达 50 倍，这导致结合和未结合形式之间的双光子激发荧光信号形成大对比，用于 730 至 860 nm 范围内的激发。实验和计算结果表明，氮杂冠氮原子在金属离子结合时的给电子强度显着降低，这导致位置蓝移以及强度降低能量最低的双光子吸收带。这里报道的分子可以作为设计改进的双光子可激发金属离子传感荧光团的模型。
• Two-Photon Dyes Containing Heterocyclic Rings with Enhanced Photostability
  作者：Hwan Myung Kim、Wen Jun Yang、Chang Ho Kim、Won-Hwa Park、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/chem.200500341

  日期：2005.10.21

  donor-pi-donor derivatives containing phenyl, naphthyl, and anthryl groups as the pi-center and heterocyclic rings as the conjugation bridge have been synthesized and their one- and two-photon spectroscopic properties and photostability were determined. These compounds show bathochromic shifts in the absorption and emission spectra, larger two-photon cross-section, and enhanced photostability in comparison to

  合成了一系列含有苯基，萘基和蒽基作为pi-中心和杂环作为共轭桥的供体-pi-供体衍生物，并确定了它们的单光子和双光子光谱性质和光稳定性。与它们的开链类似物相比，这些化合物在吸收和发射光谱中呈现出红移，具有更大的两光子截面，并具有更高的光稳定性。此外，提出了一种方便的定性光稳定性测量方法。