2-allyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 836628-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-allyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-methyl-2-prop-2-enyl-3H-inden-1-one
• CAS: 836628-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: XMTFEESFUXAYCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Allyl-2-methylindane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko; Okuda, Norikazu; Kashima, Choji, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 117 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-allyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 N-烯丙酰胺消除异氰酸酯的单分子片段偶联

  摘要：

  过渡金属催化的单分子片段偶联 (UFC) 定义为通过分子（如 CO 和 CO 2）的挤出以及随后剩余片段的重组形成新化学键的过程。在此，我们报道了一种新的 UFC 反应，该反应涉及钯催化从酰胺中消除异氰酸酯片段，形成碳-碳和碳-杂原子键。通过 X 射线晶体学表征了与催化反应相关的有机金属中间体。这种 UFC 反应能够实现酰胺官能团的后期转化，从而使酰胺能够用作可转换的导向或保护基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04527

文献信息

• Deacylative Allylation: Allylic Alkylation via Retro-Claisen Activation
  作者：Alexander J. Grenning、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja205717f

  日期：2011.9.21

  "deacylative allylation", the coupling partners, an allylic alcohol and a ketone pronucleophile, undergo in situ retro-Claisen activation to generate an allylic acetate and a carbanion. In the presence of palladium, these reactive intermediates undergo catalytic coupling to form a new C-C bond. In comparison to unimolecular decarboxylative allylation, a commonly utilized method for allylation of carbon

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、
• Oxidation of Hindered Allylic C–H Bonds with Applications to the Functionalization of Complex Molecules
  作者：Zachary C. Litman、Ankit Sharma、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acscatal.6b03648

  日期：2017.3.3

  oxidation of hindered alkenes to form linear allylic esters. The combination of palladium(II) benzoate, 4,5-diazafluoren-9-one, and benzoquinone catalyzes the mild oxidation of terminal alkenes with tert-butyl benzoyl peroxide as an oxidant in the presence of diverse functional groups. Selective oxidation of terminal alkenes in the presence of trisubstituted and disubstituted alkenes has been achieved

  我们报道了钯催化的受阻烯烃氧化形成线性烯丙基酯。苯甲酸钯（II），4,5-二氮杂芴-9-一和苯醌的组合在多种官能团存在的情况下用叔丁基苯甲酰过氧化物作为氧化剂催化末端烯烃的轻度氧化。已经实现了在三取代和二取代的烯烃的存在下末端烯烃的选择性氧化，并且已经证明了以克规模进行反应的能力。温和的条件和对辅助功能的高度耐受性使该方法适用于复杂分子的合成和衍生化。
• Regio- and Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Ketones through Allyl Enol Carbonates
  作者：Barry M. Trost、Jiayi Xu

  DOI：10.1021/ja043472c

  日期：2005.3.9

  ketones occurs asymmetrically in the presence of chiral ligands previously developed in this group. With 2-methylcyclohexanone, asymmetric regioselective alkylation occurs at the more substituted carbon without complications of polyalkylation. Alkylation to create quaternary centers in indanones and benzonabenone occurs in much higher ee than using tin or lithium enolates. The sense of enantioinduction in

  在该组先前开发的手性配体存在下，Pd 催化的烯醇烯丙基碳酸酯重组为烯丙基化酮是不对称的。使用 2-甲基环己酮，不对称区域选择性烷基化发生在更多取代的碳上，而没有多烷基化的并发症。在茚满酮和苯并苯酮中产生四元中心的烷基化发生的 ee 比使用锡或烯醇锂高得多。四氢萘酮中的对映诱导意义与烯醇化锡和锂的例子相反。第一次，在高 ee (78-​​99%) 的情况下，第三中心的不对称创建发生了。该反应与使用锂或烯醇锡之间的不同结果表明可能涉及不同的机制。
• The salt-free nickel-catalysed α-allylation reaction of ketones with allyl alcohol and diallylether
  作者：Bouchaib Mouhsine、Abdallah Karim、Clément Dumont、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1039/c9gc03619a

  日期：——

  The nickel-catalysed α-allylation of ketones with allyl alcohol and diallylether has been performed under neutral conditions. As no base is involved, the products are synthesized without salts as side products. The dppf/Ni(cod)2 catalytic system in MeOH at 80 °C has been shown as the most effective reaction system to afford tetrasubstituted derivatives from various cyclic and acyclic ketones with one

  酮与烯丙醇和二烯丙基醚的镍催化α-烯丙基化反应已在中性条件下进行。由于不涉及碱，因此合成的产物没有盐作为副产物。dppf / Ni（cod）2催化体系在MeOH中于80°C的反应已显示出是最有效的反应体系，可从具有一个或两个移动质子的各种环状和非环状酮中获得四取代衍生物。该过程与复分解步骤结合，根据无盐合成序列产生螺环化合物。
• Correction to “Palladium-Catalyzed Unimolecular Fragment Coupling of <i>N</i>-Allylamides via the Elimination of Isocyanate”
  作者：Ryoma Shimazumi、Riku Tanimoto、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.2c06657

  日期：2022.7.13

  Page 11037. The required annotation for compound 6j in Table 4 was inadvertently missing in our original manuscript. Footnote c has been added to 6j to note that a higher reaction temperature and a longer reaction time were required for this specific substrate, as given below. This information is also included in the revised Supporting Information. The Supporting Information is available free of charge

  第 11037 页。表 4 中化合物6j所需的注释在我们的原始手稿中无意中丢失。脚注c已添加到6j，以说明该特定底物需要更高的反应温度和更长的反应时间，如下所示。此信息也包含在修订后的支持信息中。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c06657 免费获得。详细的实验程序、新化合物的表征和计算细节（已更正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果有与相关文章链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10