9-bromo-6-hydroxy-7-methoxy-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[3,4-dihydro-1H-2-benzazepine-5,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one | 296237-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 9-bromo-6-hydroxy-7-methoxy-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[3,4-dihydro-1H-2-benzazepine-5,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 296237-46-2
• 化学式: C₁₈H₁₅BrF₃NO₄
• 分子量: 446.221
• InChiKey: FRRDAJHAIGYLIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-6-hydroxy-7-methoxy-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[3,4-dihydro-1H-2-benzazepine-5,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4a,5,9,10,11,12-hexahydro-1-bromo-3-methoxy-11-trifluoroacetamido-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]-benzazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  分子内酚偶联反应领域的新成果，使用高价（III）碘试剂：合成加兰他敏

  摘要：

  摘要 我们对高价碘 (III) 试剂的氧化可能性的研究确定，苯基碘 (III) 双（三氟乙酸盐）（PIFA）可以提供一锅连续偶联环化反应，生成具有 narwedine 骨架的产物，当用于酚类化合物时p'-溴单甲萘醌衍生物的偶联反应。A suitably selected precursor gave up to 60% yield of the coupled product.

  DOI：

  10.1080/00397910008087434
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 9-bromo-6-hydroxy-7-methoxy-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[3,4-dihydro-1H-2-benzazepine-5,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  分子内酚偶联反应领域的新成果，使用高价（III）碘试剂：合成加兰他敏

  摘要：

  摘要 我们对高价碘 (III) 试剂的氧化可能性的研究确定，苯基碘 (III) 双（三氟乙酸盐）（PIFA）可以提供一锅连续偶联环化反应，生成具有 narwedine 骨架的产物，当用于酚类化合物时p'-溴单甲萘醌衍生物的偶联反应。A suitably selected precursor gave up to 60% yield of the coupled product.

  DOI：

  10.1080/00397910008087434

文献信息

• New Achievements in the Field of Intramolecular Phenolic Coupling Reactions, Using Hypervalent (III) Iodine Reagent: Synthesis of Galanthamine
  作者：Dikran Krikorian、Velichko Tarpanov、Stoyan Parushev、Pepa Mechkarova

  DOI：10.1080/00397910008087434

  日期：2000.8

  Abstract Our investigations on the oxidative possibilities of the hypervalent iodine(III) reagent established that phenyliodine(III)bis(trifluoroacclate) (PIFA) can provide one-pot contiguous coupling-cyclization reaction giving a product with narwedine skeleton, when used in a phenolic coupling reaction of p'-bromonorbelladine derivatives. A suitably selected precursor gave up to 60% yield of the

  摘要 我们对高价碘 (III) 试剂的氧化可能性的研究确定，苯基碘 (III) 双（三氟乙酸盐）（PIFA）可以提供一锅连续偶联环化反应，生成具有 narwedine 骨架的产物，当用于酚类化合物时p'-溴单甲萘醌衍生物的偶联反应。A suitably selected precursor gave up to 60% yield of the coupled product.