2-(4-苯氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮 | 19357-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-苯氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(4-phenoxyphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Phenoxy-phenyl)-isoindole-1,3-dione；2-(4-phenoxyphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 19357-24-5
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00222576
• 分子量: 315.328
• InChiKey: ATQNCYZXYKKCSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯醚 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 四甲基氢氧化铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-苯氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过芳基锍盐进行位点选择性后期多样化的 C-N 交叉偶联

  摘要：

  我们报告了通过直接 CH 功能化在位点选择性形成的芳基铪盐的多种 CN 交叉偶联反应。N-亲核试剂的范围从伯、仲烷基和芳基胺到各种含氮杂环，整体转化适用于复杂的类药物小分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07323

文献信息

• [EN] REAGENTS AND PROCESS FOR DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉ POUR LA FONCTIONNALISATION DIRECTE DE LA LIAISON C-H
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2020094673A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Thianthrene derivative of the Formula (I): wherein R1 to R8 may be the same or different and are selected from hydrogen, Cl, F, a partially or fully fluorinated C1 to C6 alkyl group, and wherein n is 0 or 1, with the proviso that at least one of R1 to R8 is not hydrogen and process for C-H functionalization of aromatic compounds using this compound.

  Thianthrene衍生物的化学式（I）：其中R1到R8可以相同也可以不同，并且选择自氢、Cl、F、部分或完全氟化的C1到C6烷基基团，其中n为0或1，但R1到R8中至少有一个不是氢，并且使用该化合物进行芳香化合物的C-H官能团化的方法。
• Carbonylation Access to Phthalimides Using Self-Sufficient Directing Group and Nucleophile
  作者：Fanghua Ji、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02433

  日期：2018.1.5

  Herein we report a novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction for the synthesis of phthalimides with high atom- and step-economy. In our strategy, the imine and H2O, which are generated in situ from the condensation of aldehyde and amine, serve as self-sufficient directing group and nucleophile, respectively. This method provides rapid access to phthalimides starting from readily available

  在这里，我们报告了一种新颖的钯催化的羰基化氧化反应，用于合成具有高原子经济性和阶梯经济性的邻苯二甲酰亚胺。在我们的策略中，由醛和胺的缩合原位生成的亚胺和H 2 O分别作为自足的导向基团和亲核试剂。该方法以单罐方式从易于获得的材料开始快速获取邻苯二甲酰亚胺。有效地构造了各种邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括具有医学和生物活性的含邻苯二甲酰亚胺的化合物。
• “On water” nano-Cu₂O-catalyzed CO-free one-pot multicomponent cascade cyanation–annulation–aminolysis reaction toward phthalimides
  作者：Xiaowei Wen、Xiaojuan Liu、Zhiqi Yang、Menglan Xie、Yuxi Liu、Lipeng Long、Zhengwang Chen

  DOI：10.1039/d1ob00073j

  日期：——

  An efficient nano-Cu2O-catalyzed cascade multicomponent reaction of 2-halobenzoic acids and trimethylsilyl cyanide with diverse amines was developed using water as a solvent, affording versatile N-substituted phthalimide derivatives in moderate to excellent yields. This novel strategy features carbon monoxide gas-free, environmentally benign, one-pot multistep transformation, commercially available

  以水为溶剂，开发了2-卤代苯甲酸和三甲基甲硅烷基氰化物与多种胺的高效纳米Cu 2 O催化级联多组分反应，以中等至优异的收率提供了多种N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生物。这种新颖的策略具有无一氧化碳气体，对环境无害，一锅多步转化，市售试剂，便宜的无任何添加剂的催化剂，宽泛的官能团耐受性和操作便利性的特点。
• Synthesis, biochemical evaluation and computational simulations of new cytochrome bc1 complex inhibitors based on N-(4-aryloxyphenyl) phthalimides
  作者：Hua Cheng、Yan Fu、Qing Chang、Ni Zhang、Mengwei Bu、Yan Niu、Qiongyou Wu、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.10.008

  日期：2018.12

  or complex III) is an attractive target for the discovery of numerous pharmaceuticals and pesticides. In order to identify new lead structures for this target, a new series of molecules, N-(4-aryloxyphenyl)phthalimides, were designed and synthesized in a straightforward manner. Our design strategy was to introduce a 4-aryloxyphenyl group, a fragment which exhibited promising bc1 complex-inhibiting

  摘要细胞色素bc1复合物（bc1复合物或复合物III）是发现众多药物和农药的诱人靶标。为了确定用于该靶标的新的铅结构，以简单的方式设计并合成了一系列新的分子N-（4-芳氧基苯基）邻苯二甲酰亚胺。我们的设计策略是将有价值的N-芳基邻苯二甲酰亚胺骨架的芳基引入一个4-芳基氧基苯基基团，该片段表现出有希望的bc1络合物抑制特性。之后，对新合成的化合物进行了生化评估，结果表明几种化合物对琥珀酸-细胞色素还原酶（SCR，线粒体复合物II和bc1复合物的混合物）具有良好的活性。进一步的研究证实3e'，本文中的一种代表性化合物被鉴定为bc1复合物的抑制剂。此外，还进行了计算模拟以更好地理解3e'与酶复合物的结合，这表明3e'应与bc1复合物的Qo位点结合。因此，我们认为本文可以为其他bc1复杂抑制剂的合成和发现提供坚实的平台。
• 利用亚胺为起始原料一步构建N-（4-苯氧基苯基）邻苯二甲酰亚胺的方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN109206356A

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明公开了一种利用亚胺为起始原料一步构建N‑（4‑苯氧基苯基）邻苯二甲酰亚胺的方法。该方法以(E)‑N‑(4‑苯氧基苯基)‑1‑苯基甲亚胺作为反应原料经羰基化反应，一步构建N‑(4‑苯氧基苯基)邻苯二甲酰亚胺。该方法具有反应条件温和，操作工艺简洁，产率优良的特点。