2-(hex-1-yn-1-yl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 106824-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hex-1-yn-1-yl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-hex-1-ynyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 106824-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: PODVQUYAYLZQLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-1-yn-1-yl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到Benzaldehyde, 2-(1-hexynyl)-4,5-dimethoxy-, oxime
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Miura, Norio, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 8, p. 2311 - 2314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(hex-1-yn-1-yl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化级联环化实现（±）-Chaetophenol C的生物启发性全合成

  摘要：

  已开发出一种新型的Pd（II）催化的级联反应，该反应由邻位炔基苯甲醛的高度区域选择性和立体选择性的oxa [4 + 2]环加成反应和原位产生的氧离子的分子内羧基猝灭组成。这个新的反应从两个简单的原料开始一步一步构建脂木酚C的四环核结构。发达的化学方法已成功地用于首次合成全脂木酚酚C及其数十种类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02124

文献信息

• The Reaction ofo-Alkynylarene and Heteroarene Carboxaldehyde Derivatives with Iodonium Ions and Nucleophiles: A Versatile and Regioselective Synthesis of 1H-Isochromene, Naphthalene, Indole, Benzofuran, and Benzothiophene Compounds
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Isabel Merino、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200501505

  日期：2006.7.24

  adapted to accomplish the synthesis of indole, benzofuran, and benzothiophene derivatives (23, 27, and 28, respectively). The three patterns of reactivity observed for the o-alkynylbenzaldehyde derivatives with IPy(2)BF(4) stem from a common iodinated isobenzopyrylium ion intermediate, A, that evolves in a different way depending on the nucleophile present in the reaction medium. A mechanism is proposed

  邻炔基苯甲醛1与不同的醇，甲硅烷基化的亲核试剂5，富电子芳烃10和杂芳烃12在试剂IPy（2）BF（4）的存在下在室温下反应，得到官能化的4-碘-1H -异丁烯2、6、11和13以区域选择性的方式。当炔烃16和烯烃19和20用作亲核试剂时，发生区域选择性的苯并环化反应，分别形成1-碘代萘17和1-萘基酮18。而且，后一种方法已经适应于完成吲哚，苯并呋喃和苯并噻吩衍生物的合成（分别为23、27和28）。观察到的邻炔基苯甲醛衍生物与IPy（2）BF（4）的三种反应模式源自共同的碘化异苯并吡啶离子中间体A 取决于反应介质中存在的亲核试剂，其以不同的方式进化。提出了一种机理，并讨论了根据亲核试剂类型观察到的不同反应途径。此外，通过NMR光谱监测邻己基苯甲醛1b与苯乙烯的反应。已分离出化合物III，它是不存在酸时常见中间体的静止状态。还已经测试了其在酸性介质中的演化，从而为提出的机制提供了支持。分离
• Silver triflate-catalyzed three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, sulfonohydrazide, and α,β-unsaturated carbonyl compound
  作者：Shengqing Ye、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1039/c0cc00905a

  日期：——

  A highly efficient silver triflate-catalyzed three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, sulfonohydrazide, and alpha,beta-unsaturated carbonyl compound is reported, which affords H-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carboxylates in good yield.

  报道了高效的三氟甲磺酸银催化的2-炔基苯甲醛，磺酰肼和α，β-不饱和羰基化合物的三组分反应，可提供高收率的H-吡唑并[5,1-a]异喹啉-1-羧酸酯。
• Indium triflate-catalysed Diels–Alder reactions of isochromenylium cations with enones
  作者：Thangavel Selvi、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1039/c3ob26284g

  日期：——

  triflate, o-alkynylbenzaldehydes form isochromenylium cations that react with enones such as chalcones and diarylidineacetones to give 1,2-dihydronaphthalenes in moderate to good yields. The reaction proceeds via a rare type of Diels–Alder reaction in which both the diene (isochromenylium cation) and the dienophile (enone) are electron deficient.

  在......的存在下 三氟甲磺酸铟，ø -alkynylbenzaldehydes形成与烯酮反应等作为查耳酮和diarylidineacetones，得到1,2-二氢萘在中度至良好的产率isochromenylium阳离子。该反应通过稀有类型的Diels-Alder反应进行，其中二烯（异丙烯腈阳离子）和亲二烯体（烯酮）都缺乏电子。
• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition/Hydroamination Sequence: Expeditious Access to Enantioenriched Pyrroloisoquinoline Derivatives
  作者：Alba Molina、Ana Pascual-Escudero、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01927

  日期：2017.10.20

  A three-step reaction sequence has been developed to prepare a variety of enantioenriched pyrroloisoquinoline derivatives. The process involves a catalytic asymmetric azomethine ylide 1,3-dipolar cycloaddition followed by an intramolecular AuI-catalyzed alkyne hydroamination and enamine reduction.

  已经开发了三步反应序列以制备多种对映体富集的吡咯并异喹啉衍生物。该方法包括催化不对称的甲亚胺基内酯1，3-偶极环加成，随后是分子内Au I催化的炔烃加氢胺化和烯胺还原。
• Neighbouring Formyl Group Assisted Oxidation of o-Alkynylarenecarbaldehydes by an Iodine/Water System
  作者：Karuppusamy Sakthivel、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1002/ejoc.201001746

  日期：2011.5

  The oxidation of o-alkynylarenecarbaldehydes into tricarbonyl compounds by an iodine/water system is described. The reaction takes place via isochromenol intermediates formed by intramolecular assistance of the formyl group. The procedure was applied to various o-alkynylarenecarbaldehydes to afford the corresponding products in good to excellent yields.

  描述了通过碘/水系统将邻炔基芳烃甲醛氧化成三羰基化合物。该反应通过由甲酰基的分子内辅助形成的异色烯醇中间体发生。该程序应用于各种邻炔基芳烃甲醛，以良好到极好的收率提供相应的产品。