1-(α-Furyl)-3-tert.-butyl-1-propen-3-on | 34204-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(α-Furyl)-3-tert.-butyl-1-propen-3-on
• 英文别名: 1-<2>Furyl-4.4-dimethyl-pent-1-en-3-on；2-<3-Oxo-4.4-dimethyl-penten-(1)-yl>-furan；1-furan-2-yl-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-one；1-[2]furyl-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-one；1-[2]Furyl-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-on；1-(Furan-2-yl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
• CAS: 34204-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YPEFKYSIXHJJHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-147 °C(Press: 33 Torr)
• 密度：
  1.007 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-Furyl)-3-tert.-butyl-1-propen-3-on 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-4,4-dimethylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过新戊环氧化物的酸催化环异构化合成邻位四元全碳中心。

  摘要：

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02296
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 频哪酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(α-Furyl)-3-tert.-butyl-1-propen-3-on
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化乙烯基环丙烷的1,5-氰基三氟甲基化

  摘要：

  乙烯基自由基丙烷的铜催化对映选择性1,5-氰基三氟甲基化反应已采用自由基中继策略开发。这种不对称反应显示出高对映选择性控制，较宽的底物范围和温和的条件。由Togni试剂原位生成的CF 3基团引发，该方法为烯烃的远程对映选择性双官能化提供了新的解决方案，因此为合成手性含CF 3的内部烯基腈提供了直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03012

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed 1,5-Cyanotrifluoromethylation of Vinylcyclopropanes
  作者：Zi-Qi Zhang、Xiang-Yu Meng、Jie Sheng、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03012

  日期：2019.10.18

  A copper-catalyzed enantioselective 1,5-cyanotrifluoromethylation of vinylcyclopropanes has been developed using a radical relay strategy. This asymmetric reaction has demonstrated high enantioselective control, broad substrate scope, and mild conditions. Initiated by the in situ generated CF3 radical from Togni’s reagent, this method offers a new solution for remote enantioselective bifunctionalization

  乙烯基自由基丙烷的铜催化对映选择性1,5-氰基三氟甲基化反应已采用自由基中继策略开发。这种不对称反应显示出高对映选择性控制，较宽的底物范围和温和的条件。由Togni试剂原位生成的CF 3基团引发，该方法为烯烃的远程对映选择性双官能化提供了新的解决方案，因此为合成手性含CF 3的内部烯基腈提供了直接的方法。
• Kasiwagi, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1926, vol. 1, p. 94
  作者：Kasiwagi

  DOI：——

  日期：——
• Grandberg,I.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 2896 - 2900
  作者：Grandberg,I.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Vicinal Quaternary All-Carbon Centers via Acid-catalyzed Cycloisomerization of Neopentylic Epoxides
  作者：Matthias Schmid、Kevin R. Sokol、Lukas A. Wein、Sofia Torres Venegas、Christina Meisenbichler、Klaus Wurst、Maren Podewitz、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02296

  日期：2020.8.21

  Termination of the sequence occurs via Friedel–Crafts-type alkylation of the remote (hetero)arene linker. The transformation is efficiently promoted by sulfuric acid and proceeds best in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as the solvent. Variation of the substitution pattern provided detailed insights into the migration tendencies and revealed a competing disproportionation pathway of dihydronaphthalenes

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。