4,5-dimethoxy-2-(pent-1-ynyl)benzaldehyde | 1006056-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(pent-1-ynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-pent-1-ynylbenzaldehyde；4,5-dimethoxy-2-pent-1-ynylbenzaldehyde
• CAS: 1006056-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: BRPMPNFAGULUMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(pent-1-ynyl)benzaldehyde 在 乙醇 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4,5-dimethoxy-2-pent-1-ynylphenyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃取代的环丁酮的芳基扩环合成七元环酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500799
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 6-溴藜芦醛 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2-(pent-1-ynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃取代的环丁酮的芳基扩环合成七元环酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500799

文献信息

• Silver catalyzed cascade synthesis of alkaloid ring systems: concise total synthesis of fascaplysin, homofascaplysin C and analogues
  作者：Herbert Waldmann、Luc Eberhardt、Kathrin Wittstein、Kamal Kumar

  DOI：10.1039/c001350a

  日期：——

  A silver catalyzed and microwave assisted one-pot cascade synthesis provides efficient access to diverse alkaloid-inspired scaffold classes, and a concise and efficient total synthesis of homofascaplysin C and fascaplysin.

  一种银催化和微波辅助的一锅式级联合成方法有效地提供了多种生物碱灵感骨架类别的合成途径，同时实现了同源法斯卡普利辛C和法斯卡普利辛的简洁高效全合成。
• AuCl-catalyzed reaction of ortho-alkynyl(oxo)benzene with benzenediazonium 2-carboxylate as a synthetic method towards anthracene, triptycene, and phthalazine derivatives
  作者：Kenichiro Sato、Menggenbateer、Toshihiko Kubota、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.083

  日期：2008.1

  The AuCl-catalyzed benzannulation of ortho-alkynylphenyl ketones with benzenediazonium 2-carboxylate proceeded efficiently at 40 degrees C in (CH2Cl)(2) and a variety of anthracene derivatives, having a ketone group at 9-position, were produced in good to high yields. On the other hand, the reaction of ortho-alkynylbenzaldehydes with benzenediazonium 2-carboxylate afforded triptycyl ketones. The reactions most probably proceed through the formation of a zwitterionic intermediate by the gold-induced electrophilic cyclization of ortho-alkynyl(oxo)benzenes, followed by the cycloaddition of benzyne. In contrast, when the above reaction was carried out at rt in 1,4-dioxane, phthalazine derivative was produced without the generation of benzyne. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.