Cbz-Sar-OMe | 100391-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Sar-OMe
• 英文别名: methyl N-(benzyloxycarbonyl)sarcosinate；N-Benzyloxycarbonyl-sarkosin-methylester；N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-glycine methyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-N-methyl-glycin-methylester；benzyl-N-(carboxymethyl)-N-methylcarbamate；Methyl 2-([(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino)acetate；methyl 2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]acetate
• CAS: 100391-80-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD12563551
• 分子量: 237.255
• InChiKey: SGYJPUUHRNRXTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Sar-OMe 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Hydrazinocarbonylmethyl-methyl-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions of Indole IV. A New Route to β-Carbolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1347k-
• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 CBZ-甘氨酸甲酯 在 copper(II) octanoate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到Cbz-Sar-OMe
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸氨基甲酸酯衍生物的N-甲基化

  摘要：

  α-氨基酸的氨基甲酸酯衍生物在辛酸铜（II）的存在下，用过苯甲酸叔丁酯处理时，经N-甲基化反应而没有消旋化反应；的选择性反应Ñ -叔-butoxycarbonylglycine甲酯，优先于相应丙氨酸和缬氨酸衍生物，表明底物的相对活性通过比较容易的络合到铜的确定。

  DOI：

  10.1039/c39910001475

文献信息

• Dipeptidyl peptidase-IV inhibitors
  申请人：Hulin Bernard

  公开号：US20050234065A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention provides compounds of Formula (I) or prodrugs thereof, or pharmaceutically acceptable salts of said compounds or prodrugs, or solvates of said compounds, prodrugs or salts, wherein A, N, X and R 1 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and methods of using the pharmaceutical compositions for the treatment of diseases, including Type 2 diabetes, Type 1 diabetes, impaired glucose tolerance, hyperglycemia, metabolic syndrome (syndrome X and/or insulin resistance syndrome), glucosuria, metabolic acidosis, arthritis, cataracts, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic cardiomyopathy, obesity, conditions exacerbated by obesity, hypertension, hyperlipidemia, atherosclerosis, osteoporosis, osteopenia, frailty, bone loss, bone fracture, acute coronary syndrome, short stature due to growth hormone deficiency, infertility due to polycystic ovary syndrome, anxiety, depression, insomnia, chronic fatigue, epilepsy, eating disorders, chronic pain, alcohol addiction, diseases associated with intestinal motility, ulcers, irritable bowel syndrome, inflammatory bowel syndrome; short bowel syndrome; and the prevention of disease progression in Type 2 diabetes.

  该发明提供了Formula (I)的化合物或其前药，或者该化合物或前药的药用可接受盐，或者该化合物、前药或盐的溶剂化合物，其中A、N、X和R1如本文所定义；以及这些药物组合物；以及使用这些药物组合物治疗疾病的方法，包括2型糖尿病、1型糖尿病、糖耐量受损、高血糖、代谢综合征（综合征X和/或胰岛素抵抗综合征）、葡萄糖尿病、代谢性酸中毒、关节炎、白内障、糖尿病神经病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病、糖尿病心肌病、肥胖、由肥胖恶化的疾病、高血压、高脂血症、动脉粥样硬化、骨质疏松症、脆弱、骨质流失、骨折、急性冠状动脉综合征、生长激素缺乏引起的矮小症、多囊卵巢综合征引起的不孕症、焦虑、抑郁、失眠、慢性疲劳、癫痫、进食障碍、慢性疼痛、酒精成瘾、与肠道蠕动相关的疾病、溃疡、肠易激综合征、炎症性肠病；短肠综合征；以及预防2型糖尿病疾病进展。
• Single Electron Transfer‐Induced Selective α‐Oxygenation of Glycine Derivatives
  作者：Navyasree Venugopal、Johannes Moser、Margaréta Vojtíčková、Ivana Císařová、Burkhard König、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/adsc.202100964

  日期：2022.1.18

  combination provides stable alkoxyamines in good to excellent yields. The methodology is expanded to glycine-containing dipeptides demonstrating selective oxygenation at the glycine unit. The orthogonal reactivity potential of oxygenated glycines for transformation to other amino acid derivatives is explored.

  氨基酸的修饰是有机和生物有机化学中的重要策略。与常见的侧链功能化相比，对主链修饰的探索要少得多。尤其是甘氨酸单元似乎很有吸引力且用途广泛，因为可以潜在地引入广泛的功能。我们在此报告稳定且能够进一步功能化的甘氨酸盐的氧化修饰。通过 TEMPO 或 FeCp 2 PF 6选择性氧化甘氨酸烯醇化物/TEMPO 试剂组合以良好至优异的产率提供稳定的烷氧基胺。该方法扩展到含甘氨酸的二肽，在甘氨酸单元显示选择性氧合。探索了氧化甘氨酸转化为其他氨基酸衍生物的正交反应潜力。
• A short synthesis of enantiomerically pure (2S,3R,4R,6E)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)-6-octenoic acid, the unusual C9 amino acid found in the immunosuppressive peptide cyclosporine
  作者：Johannes D. Aebi、Madhup K. Dhaon、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jo00389a041

  日期：1987.6
• �ber ?-Aminos�ure-2-hydroxy-cyclohexylamide
  作者：E. Class、B. Prijs、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19590420523

  日期：——

  AbstractCis‐ and trans‐2‐hydroxycyclohexylamides of α‐aminoacids, a new class of potential tridentate chelating agents, have been synthesized. The complexing properties of several of these compounds have been investigated.
• N-Methylation of carbamate derivatives of α-amino acids
  作者：Christopher J. Easton、Katherine Kociuba、Steven C. Peters

  DOI：10.1039/c39910001475

  日期：——

  Carbamate derivatives of α-amino acids react by N-methylation, without racemization, on treatment with tert-butyl perbenzoate in the presence of copper(II) octanoate; the selective reaction of N-tert-butoxycarbonylglycine methyl ester, in preference to the corresponding alanine and valine derivatives, indicates that the relative reactivity of substrates is determined by the comparative ease of their

  α-氨基酸的氨基甲酸酯衍生物在辛酸铜（II）的存在下，用过苯甲酸叔丁酯处理时，经N-甲基化反应而没有消旋化反应；的选择性反应Ñ -叔-butoxycarbonylglycine甲酯，优先于相应丙氨酸和缬氨酸衍生物，表明底物的相对活性通过比较容易的络合到铜的确定。