1-methyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 57147-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 57147-24-7
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: FPCRCXWDVCFANZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-66 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 生成 1-(羟基甲基)氮杂环庚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  EASTON, CHRISTOPHER J.;PETERS, STEVEN C.;LOVE, STEPHEN G., HETEROCYCLES, 27,(1988) N0, C. 2305-2308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基哌啶-2,6-二酮 在 三乙基硼氢化锂 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以74%的产率得到1-methyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Free-Radical Carbo-alkenylation of Enamides and Ene-carbamates

  摘要：

  The addition of xanthates and vinyldisulfones across the double bond of enamides and ene-carbamates provides access to the corresponding three.. component adducts in good to excellent yields with a high level of diastereocontrol in cyclic systems. This strategy illustrates a complementary reactivity for these versatile olefins and extends their scope of application.

  DOI：

  10.1021/ol401147w

文献信息

• [EN] 3, 4 - SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE SUBSTITUÉS EN 3,4 UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009135299A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to 3,4-substituted piperidinyl-based renin inhibitor compounds bearing at 4-position oxopyridine and having the formula (I). The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds, as well as their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及具有在4位氧吡啶基的3,4-取代哌啶基肾素抑制剂化合物，其化学式为(I)。该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，以及它们在治疗心血管事件和肾功能不全中的用途。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Relay Heck Arylation of Enelactams: Accessing α,β-Unsaturated δ-Lactams
  作者：Qianjia Yuan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.8b02752

  日期：2018.5.30

  In this Communication, we describe the construction of chiral α,β-unsaturated δ-lactams, widely used as pharmacophores, in high yields and excellent enantioselectivities using an oxidative relay Heck arylation reaction. This strategy also allows facile access to 7-substituted α,β-unsaturated ε-lactam products and δ-lactams containing a tetrasubstituted nitrogen-bearing stereocenter.

  在本通讯中，我们描述了使用氧化中继 Heck 芳基化反应以高产率和优异的对映选择性构建广泛用作药效团的手性 α,β-不饱和 δ-内酰胺。该策略还可以轻松获得7-取代的α,β-不饱和ε-内酰胺产物和含有四取代的含氮立构中心的δ-内酰胺。
• [EN] LACTAM-CONTAINING CYCLIC DIAMINES AND DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINES CYCLIQUES CONTENANT DU LACTAME ET LEURS DERIVES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004082687A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present application describes lactam-containing cyclic diamines and derivatives thereof of Formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein M is a non-aromatic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trysin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了含有内酰胺的环状二胺及其衍生物的化合物，化学式如下：或其药用可接受的盐形式，其中M是非芳香族碳环或杂环。本发明的化合物可用作特异性抑制try sin-like丝氨酸蛋白酶，特别是Xa因子。
• LACTAM-CONTAINING COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20170050964A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present application describes lactam-containing compounds and derivatives thereof of Formula I: P 4 —P-M-M 4 I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring P, if present is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle and ring M is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了公式I中含有内酰胺的化合物及其衍生物：P4—P-M-M4I或其药用盐形式，其中环P（如果存在）是一个5-7成员的碳环或杂环，环M是一个5-7成员的碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是因子Xa。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Alkenylation of Enelactams Using a Relay Heck Strategy
  作者：Qianjia Yuan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/chem.201902813

  日期：2019.8.14

  In this report, a palladium-catalyzed redox-relay Heck process to access optically active alkenylated α,β-unsaturated lactams is described. Under mild reaction conditions, electron-deficient alkenyl triflates and electron-rich alkenyl iodonium salts undergo enantioselective and site-selective coupling with enelactams to deliver the products in high yields and excellent enantioselectivities. Furthermore

  在该报道中，描述了钯催化的氧化还原-继电器Heck方法，以访问光学活性的链烯基化的α，β-不饱和内酰胺。在温和的反应条件下，缺电子的烯基三氟甲磺酸盐和富电子的烯基碘鎓盐会与烯内酰胺进行对映选择性和位点选择性偶联，从而以高收率和优异的对映选择性传递产物。此外，除了具有生物活性分子的氮杂-goniothalamin之外，所述产物还允许容易地获得天然产物，例如（+）-牛磺酸和（+）-2-epicalvine。