6,7-dimethoxy-4-(2-oxo-ethyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-isoquinoline | 912649-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-4-(2-oxo-ethyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-isoquinoline
• 英文别名: 2-[3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxyisoquinolin-4-yl]acetaldehyde；2-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxyisoquinolin-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 912649-14-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: LOJBCNAUIIJGEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-4-(2-oxo-ethyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-isoquinoline 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到nornitidine
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of nornitidine via nickel- or palladium-catalyzed annulation

  摘要：

  A concise method to synthesize benzo[c]phenanthridine alkaloid, nornitidine, was developed utilizing nickel- or palladium-catalyzed iminoannulation of an internal alkyne. The advantages of this strategy included readily available starting materials, inexpensive reagents, short reaction steps, and good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.048
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 dibromo[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6,7-dimethoxy-4-(2-oxo-ethyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of nornitidine via nickel- or palladium-catalyzed annulation

  摘要：

  A concise method to synthesize benzo[c]phenanthridine alkaloid, nornitidine, was developed utilizing nickel- or palladium-catalyzed iminoannulation of an internal alkyne. The advantages of this strategy included readily available starting materials, inexpensive reagents, short reaction steps, and good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.048

文献信息

• A concise synthesis of nornitidine via nickel- or palladium-catalyzed annulation
  作者：Yu Luo、Yuhua Mei、Jianbo Zhang、Wei Lu、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.048

  日期：2006.9

  A concise method to synthesize benzo[c]phenanthridine alkaloid, nornitidine, was developed utilizing nickel- or palladium-catalyzed iminoannulation of an internal alkyne. The advantages of this strategy included readily available starting materials, inexpensive reagents, short reaction steps, and good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.