2-bromo-4,5-dimethoxy-N-methyl-benzylamine | 72785-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethoxy-N-methyl-benzylamine
• 英文别名: 2-bromo-4,5-dimethoxy-N-methylbenzylamine；N-methyl-2-bromo-4,5-dimethoxybenzylamine；[(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl](methyl)amine；1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-N-methylmethanamine
• CAS: 72785-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₂
• mdl: MFCD00156184
• 分子量: 260.131
• InChiKey: QDMGVCWPBUXVHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethoxy-N-methyl-benzylamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (+/-)-O,O-dimethylcherylline
  参考文献：
  名称：

  通过新型分子内Barbier反应和插入反应方便地合成4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇：反应范围和局限性

  摘要：

  由-（2-碘苄基）苯甲胺通过与丁基锂的分子内Barbier反应并通过与零价镍的插入反应制备4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。讨论了这些反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80579-2
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3,4-dimethoxy-6-bromobenzalimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-4,5-dimethoxy-N-methyl-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  分子内芳炔反应的发展及其在 (±)-Crinine 的正式合成中的应用

  摘要：

  描述了基于分子内亚芳烯反应合成各种碳环和杂环的通用和高产环化策略。发现烯烃的几何形状对反应的成功至关重要，因为发生反式烯丙基-H 的专属迁移。此外，发现芳炔的电子性质对反应的成功很重要。氘标记研究和 DFT 计算提供了对反应机理的深入了解。数据表明一个协调的异步过渡态，类似于对芳炔的亲核攻击。该策略已成功应用于乙酰菲啶生物碱 (±)-crinine 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja306881u

文献信息

• Intramolecular Aryne–Ene Reaction: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：David A. Candito、Jane Panteleev、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja205405n

  日期：2011.9.14

  chemistry of arynes is well developed, some challenges still remain. The ene reaction of arynes has not gained widespread use in synthesis as a result of poor yields and selectivity. A general, high yielding and selective intramolecular aryne-ene reaction is described providing various benzofused carbo- and heterocycles. Mechanistic data is presented, and a rationale for the resulting stereochemistry is

  尽管芳炔的化学已经很发达，但仍然存在一些挑战。由于收率和选择性较差，芳烃的烯反应在合成中没有得到广泛应用。描述了提供各种苯并稠合碳环和杂环的一般、高产率和选择性的分子内芳烃-烯反应。提供了机械数据，并讨论了所得立体化学的基本原理。
• Phenanthridine Derivatives, Preparation Methods and Uses Thereof
  申请人：Kunming Institute of Botany, The Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20160083364A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to the pharmaceutical field, in particular to a phenanthridine derivative as shown in general formula (1) a pharmaceutical composition comprising the derivative, its preparation method, and its uses in manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a disease related to the activity of Wnt signaling pathway, hepatitis C and hepatitis B.

  本发明涉及制药领域，特别是一种如通用式（1）所示的苯并三氮杂环衍生物，包括该衍生物的药物组合物、其制备方法，以及其在制备与Wnt信号通路活性、丙型肝炎和乙型肝炎相关疾病的预防或治疗药物中的用途。
• Synthesis of tetra-substituted olefins via annulation by Pd-catalyzed carbopalladation/C–H activation and solid state fluorescence properties
  作者：Kanagaraj Naveen、Avanashiappan Nandakumar、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1039/c5ra14621f

  日期：——

  Palladium-catalyzed and norbornene-mediated multiple C–C bond forming strategies to highly substituted helical olefin incorporated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines have been developed via double carbopalladation/C–H activation of 2-bromo-N-benzylpropargylamines. The scope of the above carbocyclization process has been studied by varying the substitution on starting materials which have been synthesized using A3-coupling (mine–ldehyde–lkyne). Interestingly, the synthesized compounds show a pronounced solid state fluorescence property due to their restriction of intramolecular rotation in the condensed phase.

  在钯催化和降冰片烯介导下，通过 2-溴-N-苄基丙炔胺的双羰基钯化/羰基氢活化，开发出了多种 CâC 键形成策略，从而生成高度取代的螺旋烯烃结合型 1,2,3,4-四氢异喹啉。通过改变用 A3-偶联（雷醛）合成的起始原料的取代度，研究了上述碳环化过程的范围。有趣的是，由于在凝聚相中限制了分子内旋转，合成的化合物显示出明显的固态荧光特性。
• Palladium assisted organic reactions
  作者：P.W. Clark、S.F. Dyke

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87124-2

  日期：1985.2

  A new method is described for the preparation of cyclopalladated benzylamines, involving the reaction of the ortho-bromobenzylamines with bis(dibenzylideneacetone)palladium(0). By using this method cyclopalladated complexes of simple primary and secondary benzylamines have been obtained for the first time. These complexes have been fully characterised as either the monomeric bromo(benzylamine-6-C,

  描述了一种用于制备环钯的苄胺的新方法，该方法涉及邻溴苄胺与双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​的反应。通过这种方法，首次获得了简单的伯和仲苄胺的环钯配合物。这些配合物已被完全表征为单体溴（苄胺-6- C，N）三苯基膦钯（II）衍生物或相应的乙酰丙酮化物。已获得1 H和13 C NMR光谱数据，并且在大多数情况下，已进行了完全指配。
• Cyclopalladated primary, secondary and tertiary benzylamines, and benzalimines. A new method of synthesis
  作者：P.W. Clark、S.F. Dyke

  DOI：10.1016/0022-328x(83)87171-x

  日期：1983.12

  Cyclopalladated complexes of primary, secondary and tertiary bezylamines and of benzalimines have been prepared by the oxidative addition of the corresponding ortho-bromobenzylamine and ortho-halobenzalimine to bid(dibenzylideneacetone)palladium(0). The complexes have been characterised fully as the monomeric triphenylphosphine derivatives.

  通过氧化将相应的邻溴苄胺和邻卤苯甲酰亚胺氧化成二（二苄叉基丙酮）钯（0），可以制备伯，仲和叔苄胺和苯丙胺的环钯配合物。该配合物已被充分表征为单体三苯基膦衍生物。