1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,6-dimethoxy-1,3-dihydrobenzothiophene 2,2-dioxide | 103477-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,6-dimethoxy-1,3-dihydrobenzothiophene 2,2-dioxide
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,6-dimethoxy-2,2-dioxo-1,3-dihydro-2-benzothiophen-1-ol
• CAS: 103477-60-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇S
• 分子量: 380.419
• InChiKey: BXXGCWZGPJBTKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,6-dimethoxy-1,3-dihydrobenzothiophene 2,2-dioxide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 dimethyl trans(1,2),trans(2,3)-6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric lignan synthesis. Isolariciresinol dimethyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00368a018
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二氧化硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 25.03h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,6-dimethoxy-1,3-dihydrobenzothiophene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric synthesis of (-)-.alpha.-dimethylretrodendrin and its diastereomers

  摘要：

  A Diels-Alder cycloaddition between the fumarate of methyl (R)-mandelate 14 and alpha-hydroxy-alpha'-aryl-o-quinodimethane 12 produced an exo cycloadduct 15 in 44% yield which was converted to optically pure (-)-alpha-dimethylretrodendrin(21) and three of its diastersomers. The 1,2,3-cis diastersomer 19 was found to possess an unexpected conformation as deduced from NOE experiments.

  DOI：

  10.1021/jo00067a057