dibenzyl[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amine | 936747-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine；N,N-dibenzyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 936747-17-0
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂
• 分子量: 361.484
• InChiKey: STZANEALKZBIMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dibenzyl[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷基亲电子试剂的胺化

  摘要：

  双分子亲核取代S N 2 是烷基亲电试剂胺化最早也是最重要的手段；其实际应用很大程度上限于初级或活化基质。此外，持续的挑战在于使用钯和镍催化剂在交叉偶联化学中从烷基底物建立C(sp 3 )–N键。因此，从烷基亲电子试剂构建C(sp 3 )–N键的方法仍然很少。现有的路线仅限于铜催化和光氧化还原催化。在这里，我们展示了一种替代的胺化策略，用于从可接近的烷基亲电子试剂中快速构建 C(sp 3 )–N 键，该策略在镍催化下通过 Ni (III) 物种高效还原消除用作自由基前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02082

文献信息

• Aqueous-MediatedN-Alkylation of Amines
  作者：Chingakham B. Singh、Veerababurao Kavala、Akshaya K. Samal、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200600937

  日期：2007.3

  Direct N-alkylation of primary amines to secondary/tertiary amines and of secondary amines to tertiary amines has been achieved in excellent yields by employing alkyl, benzylic and allylic halides in the presence of NaHCO3 in an aqueous medium at an elevated temperature. Amines of different stereoelectronic nature react with ease with different halides. The selective formation of secondary amines and

  伯胺直接 N-烷基化为仲/叔胺和仲胺直接 N-烷基化为叔胺，通过使用烷基、苄基和烯丙基卤化物，在 NaHCO3 存在下，在水性介质中，在升高的温度下，以极好的收率实现。不同立体电子性质的胺容易与不同的卤化物反应。仲胺的选择性形成和三种不同取代的叔胺的形成是一些
• NOVEL METHOD OF PREPARING SECONDARY AMINE COMPOUND USING MICROFLOW REACTOR
  申请人：Jeong Jin-Hyun

  公开号：US20130137900A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Disclosed is a novel method of preparing a secondary amine compound using a microflow reactor. According to the method, a primary amine compound and a halide compound are allowed to react with each other in the microflow reactor, such that the production of a tertiary amine compound or an ammonium salt is minimized, whereby the secondary amine compound is efficiently prepared.

  公开了一种利用微流反应器制备次胺化合物的新方法。根据该方法，将一种初级胺化合物和一种卤化合物在微流反应器中允许彼此发生反应，从而最小化三级胺化合物或铵盐的产生，从而有效地制备次胺化合物。
• [EN] NOVEL METHOD OF PREPARING SECONDARY AMINE COMPOUND USING MICROFLOW REACTOR<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ D'AMINE SECONDAIRE À L'AIDE D'UN RÉACTEUR À MICROFLUX
  申请人：UNIV KYUNG HEE UNIV IND COOP GROUP

  公开号：WO2011096729A3

  公开（公告）日：2011-12-15
• US8791301B2
  申请人：——

  公开号：US8791301B2

  公开（公告）日：2014-07-29
• Nickel-Catalyzed Amination of Alkyl Electrophiles
  作者：Qing Wang、Xiangzhang Tao、Shengyang Ni、Yi Pan、Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02082

  日期：2023.8.11

  establishing C(sp3)–N bonds from alkyl substrates in cross-coupling chemistry using palladium and nickel catalysts. Therefore, the methods of constructing C(sp3)–N bonds remain rare from alkyl electrophiles. The existing routes are limited to copper catalysis and photoredox catalysis. Here, we demonstrate an alternative amination strategy for rapid construction of C(sp3)–N bonds from accessible alkyl electrophiles

  双分子亲核取代S N 2 是烷基亲电试剂胺化最早也是最重要的手段；其实际应用很大程度上限于初级或活化基质。此外，持续的挑战在于使用钯和镍催化剂在交叉偶联化学中从烷基底物建立C(sp 3 )–N键。因此，从烷基亲电子试剂构建C(sp 3 )–N键的方法仍然很少。现有的路线仅限于铜催化和光氧化还原催化。在这里，我们展示了一种替代的胺化策略，用于从可接近的烷基亲电子试剂中快速构建 C(sp 3 )–N 键，该策略在镍催化下通过 Ni (III) 物种高效还原消除用作自由基前体。