3,6,6-Trimethyl-5-oxo-heptanoic acid methyl ester | 70367-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,6,6-Trimethyl-5-oxo-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3,6,6-trimethyl-5-oxoheptanoate
• CAS: 70367-45-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: NTCPEDNDCCADOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,6,6-Trimethyl-5-oxo-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-Addition reactions of lithium enolates to .alpha.,.beta.-unsaturated thioamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00499a062

文献信息

• Mechanism of Mukaiyama−Michael Reaction of Ketene Silyl Acetal:  Electron Transfer or Nucleophilic Addition?
  作者：Junzo Otera、Yukihiro Fujita、Nobuyuki Sakuta、Morifumi Fujita、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/jo9512968

  日期：1996.1.1

  these reactions. Enhanced preference for the more sterically demanding Michael adducts is obtained with Bu(2)Sn(OTf)(2), SnCl(4), and Et(3)SiClO(4) in the former reaction while TiCl(4) gives the highest selectivity for the less sterically demanding products in the latter case. These results are interpreted in terms of alternative reaction mechanisms. The reaction of less bulky ketene silyl acetals are

  讨论了乙烯酮甲硅烷基缩醛的Mukaiyama-Michael反应机理。使用各种类型的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的竞争反应表明，那些在β位置带有更多取代基的反应优先于取代较少的取代基。然而，当乙烯酮甲硅烷基乙缩醛涉及庞大的甲硅烷氧基和/或烷氧基时，较少取代的化合物优先反应。路易斯酸在这些反应中起重要作用。在前一个反应中，Bu（2）Sn（OTf）（2），SnCl（4）和Et（3）SiClO（4）获得了对空间要求更高的迈克尔加合物的增强的偏好，而TiCl（4）给出的最高在后一种情况下，对空间要求较低的产品具有较高的选择性。这些结果是根据其他反应机理来解释的。体积较小的乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应是通过电子从这些化合物转移到路易斯酸而引发的。另一方面，较大的乙烯酮甲硅烷基缩醛会发生普遍存在的亲核反应。基于各种实验结果以及半经验PM3 MO计算，讨论了这种机械变化。
• TAMARU YOSHINAO; HARADA TOSHIRO; YOSHIDA ZEN-ICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 5, 1316-1318
  作者：TAMARU YOSHINAO、 HARADA TOSHIRO、 YOSHIDA ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-Addition reactions of lithium enolates to .alpha.,.beta.-unsaturated thioamides
  作者：Yoshinao Tamaru、Toshiro Harada、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja00499a062

  日期：1979.2