7-Methoxy-8-benzyloxy-3-isochromanone | 6451-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-Methoxy-8-benzyloxy-3-isochromanone
• 英文别名: 8-benzyloxy-7-methoxy-isochroman-3-one；7-Methoxy-8-phenylmethoxy-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 6451-76-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: OTFMKHLOVXIKKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-8-benzyloxy-3-isochromanone 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3,10-trimethoxy-9-(phenylmethoxy)-5,6,7,8,13,13a-hexahydroisoquinolino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ

  摘要：

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。

  公开号：

  WO2021067490A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 在 potassium carbonate 、 苯硼酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 7-Methoxy-8-benzyloxy-3-isochromanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ

  摘要：

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。

  公开号：

  WO2021067490A1

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING LIPID LEVELS
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20090048246A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions comprising extracts or isolated or purified compounds from plants of the genus Corydalis provide prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Corydalis compounds and their derivatives of natural and synthetic origins lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression and activate AMP-activated protein kinase. Specific stereoisomers of Corydalis compounds with lipid lowering activity include 14R-(+)-corypalmine, 14R,13S-(+)-corydaline, 14R-(+)-tetrahydropalmatin, (+)-corlumidin, d-(+)-bicuculline, and (+)-egenine.

  从黄堇属植物提取物或分离纯化的化合物构成的组合物可预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。黄堇化合物及其天然和合成来源的衍生物可降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达并激活AMP激活蛋白激酶。具有降脂活性的黄堇化合物的特定立体异构体包括14R-(+)-可丹碱、14R,13S-(+)-可丹啉、14R-(+)-四氢棕榈碱、(+)-可鲁米丁、d-(+)-比库枯碱和(+)-艾根碱。
• [EN] CORYDALINE DERIVATIVES USEFUL FOR REDUCING LIPID LEVELS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CORYDALINE UTILES DANS LA RÉDUCTION DES TAUX LIPIDIQUES
  申请人：CVI PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010075469A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present technology relates to compounds of Formulas (V) and (VI) and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also lower total cholesterol, LDL- cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated potein kinase.

  目前的技术涉及到公式（V）和（VI）的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活的蛋白激酶。
• Synthetic studies on isoquinoline alkaloids. II. Selective conversion of 3,9,10-substituted tetrahydroprotoberberines into 3,9,10-substituted 5,6,7,8,13,14-hexahydrodibenz(c,g)azecines.
  作者：WATARU NAGATA、KYO OKADA、HIROSHI ITAZAKI、SHOICHIRO UYEO

  DOI：10.1248/cpb.23.2878

  日期：——

  An efficient method for highly selective conversion of 3, 9, 10-trisubstituted tetrahydroprotoberberines into the corresponding 3, 9, 10-substituted 5, 6, 7, 8, 13, 14-hexahydrodibenz (c, g) azecines was established as exemplified by high yield conversions of 13 into 15 and 1g into 29. The method involves Emde reduction (Birch modification) of the methiodide 14 or 28, in which the C9-phenolic function is specifically protected by the benzyl group enabling selective reductive fission at the C13a-N bond. By application of this method combined with the method newly developed in our laboratory for synthesis of 9, 10-substituted tetrahydroprotoberberines, a straight-forward and sophisticated total synthesis of 9, 10-dimethoxy-3-hydroxy-7-methyl-5, 6, 7, 8, 13, 14-hexahydrodibenz (c, g)-azecine (2a) was achieved as illustrated in Chart 8. The cyclopropylmethyl group was newly introduced as a very useful protecting group for a phenolic function.

  建立了一种将 3,9,10-三取代的四氢原小檗碱高度选择性转化为相应的 3,9,10-取代的 5,6,7,8,13,14-六氢二苯(c,g)吖嗪的有效方法，例如13 转化为 15 以及 1g 转化为 29 的高产率转化。该方法涉及甲基碘化物 14 或 28 的 Emde 还原（Birch 改性），其中 C9-酚官能团受到苄基的特异性保护，从而能够在 C13a- N键。应用该方法结合本实验室新开发的9, 10-取代四氢原小檗碱合成方法，简单、精密地全合成了9, 10-二甲氧基-3-羟基-7-甲基-5, 6 , 7, 8, 13, 14-六氢二苯(c, g)-吖嗪(2a)如图8所示。新引入的环丙基甲基作为酚官能团的非常有用的保护基团。
• Pandey, G. D.; Tiwari, K. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 4, p. 272 - 275
  作者：Pandey, G. D.、Tiwari, K. P.

  DOI：——

  日期：——