4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzonitrile | 1012327-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzonitrile
• CAS: 1012327-32-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: QROCMHJBSDIMRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzonitrile 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-6,7-dimethoxy-3-phenyl-3-styryl-2,3-dihydroisoquinoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-disubstituted-2,3-dihydroazanaphthoquinones via simultaneous alkyne oxidation and nitrile hydration of ortho-alkynylarenenitriles

  摘要：

  在Pd(OAc)₂/H₂O/(±)-CSA存在下，o-炔基芳基腈中炔烃和腈的同时活化，产生了中等至优良产率的3,3-二取代-2,3-二氢吖啶醌。

  DOI：

  10.1039/c4ob00852a
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔基苄腈与2-碘苯胺的串联环氧化选择性合成苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  已开发出一种有效的铜催化级联环化反应，用于选择性合成各种苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物。该反应特征在于依次形成三个不同的C N键。在存在Cu（OAc）2和KO t Bu的情况下，邻炔基苯甲腈和2-碘苯胺能顺利进行，以中等至良好的产率获得相应的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.030

文献信息

• A radical cyclization cascade of 2-alkynylbenzonitriles with sodium arylsulfinates
  作者：Bang Zhou、Wenqi Chen、Yuzhong Yang、Yuan Yang、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c8ob02288g

  日期：——

  We report an efficient approach to synthesize sulfonated indenones via a radical cascade cyclization of 2-alkynylbenzonitriles with sodium arylsulfinates.

  我们报告了一种高效的方法，通过2-炔基苯甲腈与苯基亚磺酸钠的自由基级联环化合成磺化吲哚酮。
• An efficient and convenient protocol for the synthesis of tetracyclic isoindolo[1,2-a]quinazoline derivatives
  作者：M. V. Madhubabu、R. Shankar、Satish. S. More、Mandava V. Basaveswara Rao、U. K. Syam Kumar、A. Raghunadh

  DOI：10.1039/c5ra28097d

  日期：——

  A convenient and one-pot synthesis of tetracyclic isoindolo [1,2-a]quinazoline derivatives via Lewis acid mediated sequential C–N bond formation reactions is reported. This protocol provides a simple and rapid strategy for the synthesis of 12-benzylidene-10,12-dihydroisoindolo[1,2-b]quinazoline derivatives. However, a variety of tetracyclo indole fused quinazoline motifs were synthesized in good yields

  据报道，通过路易斯酸介导的顺序C–N键形成反应，可以方便地一锅合成四环异吲哚并[1,2- a ]喹唑啉衍生物。该协议为合成12-亚苄基-10,12-二氢异吲哚并[1,2- b ]喹唑啉衍生物提供了一种简单而快速的策略。但是，以高收率合成了多种四环吲哚稠合的喹唑啉基序。
• Synthesis of Naphthalene Amino Esters by the Blaise Reaction of <i>o</i>-Alkynylarenenitriles
  作者：Karuppusamy Sakthivel、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1021/jo500137m

  日期：2014.4.4

  The action of a Reformatsky reagent on o-alkynylarenenitriles provides a convenient access to naphthalene amino esters via tandem 6-endo-dig carbannulation of in situ generated Blaise reaction intermediates. The products are formed in moderate to good yields with high chemo- and regioselectivity.
• A Novel Anionic Domino Process for the Synthesis of <i>o</i>-Cyanoaryl-Methylthio/Alkyl/Aryl/Heteroaryl Acetylenes
  作者：Sarvesh Kumar、Saravanan Peruncheralathan、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/ol800029c

  日期：2008.3.1

  A novel unexpected anionic domino process involving n-BuLi-induced rearrangement of 3,3-bis(methylthio) or 3-methylthio-3-aryl/heteroaryl/alkyl-o-bromoarylacrylonitriles to o-cyanoarylacetylenes in synthetically useful yields has been reported. The scope and generality of the reaction has been examined, and a possible mechanism has been proposed.
• Selective synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via copper-catalyzed tandem annulation of alkynylbenzonitriles with 2-Iodoanilines
  作者：Xiaodong Liu、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.030

  日期：2018.7

  efficient copper-catalyzed cascade cyclization reaction for selectively synthesizing a variety of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline derivatives has been developed. The reaction features the formation of three different CN bonds in sequence. In the presence of Cu(OAc)2 and KOtBu, o-alkynylbenzonitriles and 2-iodoanilines proceeded smoothly to obtain the corresponding benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines

  已开发出一种有效的铜催化级联环化反应，用于选择性合成各种苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物。该反应特征在于依次形成三个不同的C N键。在存在Cu（OAc）2和KO t Bu的情况下，邻炔基苯甲腈和2-碘苯胺能顺利进行，以中等至良好的产率获得相应的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。