N-(3,4-Dimethoxyphenethyl)-3-methoxybenzamid | 30002-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-Dimethoxyphenethyl)-3-methoxybenzamid
• 英文别名: Benzeneethanamine, N-[3-methoxybenzoyl]-3,4-dimethoxy-；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-methoxybenzamide
• CAS: 30002-04-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: WQSOOUQXYMSGRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-Dimethoxyphenethyl)-3-methoxybenzamid 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,11-trimethoxy-5,6-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(12bH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Friedel–Crafts反应将恶唑烷二酮转化为异吲哚异喹啉酮

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中用TiCl 4处理恶唑烷二酮可通过分子内Friedel-Crafts反应转化为异吲哚异喹啉酮，并在转化过程中挤出CO 2。在这些条件下以区域特异性方式合成了生物碱新戊胺。

  DOI：

  10.1021/jo402345q
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(3,4-Dimethoxyphenethyl)-3-methoxybenzamid
  参考文献：
  名称：

  某些二苯并[ a，h ]喹啉衍生物的合成

  摘要：

  3,4-二氢-2-（2-氧乙基）-1-苯基异喹啉卤化物和相应的1,2,3,4-四氢异喹啉的一些烷氧基衍生物的肟已在温暖的6 N盐酸中环化得到5,6-二氢二苯并[ a，h ]喹啉鎓盐。当这些反应在室温下进行时，5,6,8,9-四氢-5-羟基二苯并[ a，h ]喹啉鎓化合物和5,6,8,9-四氢-5-羟基-13b H-二苯并[ a]，ħ ] -quinolizines分离，并显示出经历随后的脱水，并伴有在由芳构后者的情况。

  DOI：

  10.1039/j39700002184

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 1-Aryl-Substituted Tetrahydroisoquinolines Through Ru-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marc Perez、Zi Wu、Michelangelo Scalone、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.201500951

  日期：2015.9

  A convenient and general asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives using a [RuIICl(η6-benzene)TsDPEN] complex in combination with a 5:2 HCOOH–Et3N azeotropic mixture as a hydrogen source was developed. Under mild reaction conditions, the described catalytic transformation secured a practical synthetic access to the corresponding valuable chiral

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。
• Synthesis of some dibenzo[a,h]quinolizines
  作者：D. C. Bishop、M. J. Tucker

  DOI：10.1039/j39700002184

  日期：——

  4-tetrahydroisoquinolines have been cyclised in warm 6N-hydrochloric acid to give 5,6-dihydrodibenzo[a,h]quinolizinium salts. When these reactions were carried out at room temperature 5,6,8,9-tetrahydro-5-hydroxydibenzo[a,h]quinolizinium compounds and 5,6,8,9-tetrahydro-5-hydroxy-13bH-dibenzo[a,h]-quinolizines were isolated, and shown to undergo subsequent dehydration, accompanied in the latter case

  3,4-二氢-2-（2-氧乙基）-1-苯基异喹啉卤化物和相应的1,2,3,4-四氢异喹啉的一些烷氧基衍生物的肟已在温暖的6 N盐酸中环化得到5,6-二氢二苯并[ a，h ]喹啉鎓盐。当这些反应在室温下进行时，5,6,8,9-四氢-5-羟基二苯并[ a，h ]喹啉鎓化合物和5,6,8,9-四氢-5-羟基-13b H-二苯并[ a]，ħ ] -quinolizines分离，并显示出经历随后的脱水，并伴有在由芳构后者的情况。
• 1-Aryl-3,4-dihydroisoquinoline inhibitors of JNK3
  作者：John A. Christopher、Francis L. Atkinson、Benjamin D. Bax、Murray J.B. Brown、Aurélie C. Champigny、Tsu Tshen Chuang、Emma J. Jones、Julie E. Mosley、James R. Musgrave

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.098

  日期：2009.4

  A series of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinoline inhibitors of JNK3 are described. Compounds 20 and 24 are the most potent inhibitors (pIC50 7.3 and 6.9, respectively in a radiometric filter binding assay), with 10- and 1000-fold selectivity over JNK2 and JNK1, respectively, and selectivity within the wider mitogen-activated protein kinase (MAPK) family against p38alpha and ERK2. X-ray crystallography of 16 reveals a highly unusual binding mode where an H-bond acceptor interaction with the hinge region is made by a chloro substituent.
• Josiphos-Type Binaphane Ligands for Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 1-Aryl-Substituted Dihydroisoquinolines
  作者：Huifang Nie、Yupu Zhu、Xiaomu Hu、Zhao Wei、Lin Yao、Gang Zhou、Pingan Wang、Ru Jiang、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03251

  日期：2019.11.1

  displayed excellent enantioselectivity and good reactivity in the asymmetric hydrogenation of challenging 1-aryl-substituted dihydroisoquinoline substrates (full conversions, up to >99% ee, 4000 TON). The use of 40% HBr (aqueous solution) as an additive dramatically improved the asymmetric induction of these catalysts. This transformation provided a highly efficient and enantioselective access to chiral

  描述了一系列Josiphos型双苯甲醚配体的简便合成方法和有用的应用。这些手性二膦的铱络合物在具有挑战性的1-芳基取代的二氢异喹啉底物的不对称氢化中显示出出色的对映选择性和良好的反应性（完全转化，高达> 99％ee，4000 TON）。使用40％HBr（水溶液）作为添加剂可显着改善这些催化剂的不对称诱导。该转化提供了对手性1-芳基取代的四氢异喹啉的高效和对映选择性的途径，这在天然产物和生物活性分子中非常重要且常见。
• Conversion of Oxazolidinediones to Isoindoloisoquinolinones via Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Ji-Young Min、Guncheol Kim

  DOI：10.1021/jo402345q

  日期：2014.2.7

  Treatment of oxazolidinediones with TiCl4 in CH2Cl2 resulted in conversion to isoindoloisoquinolinones via intramolecular Friedel–Crafts reaction with extrusion of CO2 in the transformation. The alkaloid nuevamine has been synthesized under these conditions in a regiospecific manner.

  在CH 2 Cl 2中用TiCl 4处理恶唑烷二酮可通过分子内Friedel-Crafts反应转化为异吲哚异喹啉酮，并在转化过程中挤出CO 2。在这些条件下以区域特异性方式合成了生物碱新戊胺。