5-(aminomethyl)-2-pyridinecarboxamide dichydrochloride | 182292-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(aminomethyl)-2-pyridinecarboxamide dichydrochloride
• 英文别名: 6-carbamoyl-3-picolylamine dihydrochloride；5-(Aminomethyl)pyridine-2-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 182292-19-9
• 化学式: C₇H₉N₃O*2ClH
• 分子量: 224.09
• InChiKey: POCQFGRJKQINQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(aminomethyl)-2-pyridinecarboxamide dichydrochloride 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-bulyl N-[(6-cyanopyridin-3-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Technical Scale Synthesis of a New and Highly Potent Thrombin Inhibitor

  摘要：

  在本报告中，我们描述了在生产工厂规模上开发一种高效且收敛的肽类模仿物 thrombin 抑制剂 1 的过程。以尼古丁腈（13）、(2S,4R)-1-(叔丁氧基碳酰基)-4-羟基-2-吡咯烷羧酸（5）和 (2R)-2-氨基-3-环己基丙酸（29）为起始材料，通过16个化学步骤合成出了化合物 1。我们开发了新方法以制备关键中间体去氢脯氨酸 22，并将腈转化为酰胺。通过特殊技术（纳滤和喷雾干燥）分离得到了 thrombin 抑制剂 1。几乎所有的 1 的盐都是无定形的，然而，我们得到了一种与 1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物（糖精®）的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831200
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 5-(aminomethyl)-2-pyridinecarboxamide dichydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Technical Scale Synthesis of a New and Highly Potent Thrombin Inhibitor

  摘要：

  在本报告中，我们描述了在生产工厂规模上开发一种高效且收敛的肽类模仿物 thrombin 抑制剂 1 的过程。以尼古丁腈（13）、(2S,4R)-1-(叔丁氧基碳酰基)-4-羟基-2-吡咯烷羧酸（5）和 (2R)-2-氨基-3-环己基丙酸（29）为起始材料，通过16个化学步骤合成出了化合物 1。我们开发了新方法以制备关键中间体去氢脯氨酸 22，并将腈转化为酰胺。通过特殊技术（纳滤和喷雾干燥）分离得到了 thrombin 抑制剂 1。几乎所有的 1 的盐都是无定形的，然而，我们得到了一种与 1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物（糖精®）的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831200

文献信息

• Dipeptide amidines as thrombin inhibitors
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06030972A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  Compounds of the formula ##STR1## where A, B, D, R.sup.1 and R.sup.2 have the meanings stated in the description, are described. The compounds are suitable for controlling diseases. The novel compounds are prepared via compounds of the formula H.sub.2 N--CH.sub.2 --G--M

  式子##STR1##中A，B，D，R.sup.1和R.sup.2的含义如说明书所述。这些化合物适用于控制疾病。这些新化合物是通过式子H.sub.2 N--CH.sub.2 --G--M的化合物制备的。
• Novel thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020169318A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The invention relates to a compound of the formula I 1 or a salt thereof with a physiologically tolerated acid, or stereoisomers thereof, wherein R 1 , R 2 , A, B, C and D have the meanings described in the specification.

  本发明涉及一种公式I1的化合物或其生理上耐受的酸盐，或其立体异构体，其中R1，R2，A，B，C和D的含义如说明书中所述。
• US6030972A
  申请人：——

  公开号：US6030972A

  公开（公告）日：2000-02-29
• US6444817B1
  申请人：——

  公开号：US6444817B1

  公开（公告）日：2002-09-03
• US6900319B2
  申请人：——

  公开号：US6900319B2

  公开（公告）日：2005-05-31