3-cyano-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide | 853407-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 3-Cyano-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridinium bromide；ethyl 2-(3-cyanopyridin-1-ium-1-yl)acetate;bromide
• CAS: 853407-28-0
• 化学式: Br*C₁₀H₁₁N₂O₂
• 分子量: 271.114
• InChiKey: YXHONEUSYJRHNR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.59
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚甲基氧化吲哚 、 3-cyano-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1'SR,3'RS,8a'SR)-ethyl 6'-cyano-2-oxo-3',8a'-dihydro-2'H-spiro[indole-3,1'-indolizine]-3'-carboxylate 、 (1'RS,3'RS,8'SR)-ethyl 6'-cyano-2-oxo-3',8a'-dihydro-2'H-spiro[indole-3,1'-indolizine]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的1,3-偶极环加成反应产生的生物碱启发的螺环吲哚†

  摘要：

  据报道，吡啶鎓吡啶化物和3-烯基羟吲哚之间的环加成反应以高收率进行，并且具有非常好的区域和非对映选择性。所得的环加合物具有与生物活性的羟吲哚生物碱（如间苯二酚）相同的立体化学。

  DOI：

  10.1039/c3ob41415a
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 溴乙酸乙酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以78%的产率得到3-cyano-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的1,3-偶极环加成反应产生的生物碱启发的螺环吲哚†

  摘要：

  据报道，吡啶鎓吡啶化物和3-烯基羟吲哚之间的环加成反应以高收率进行，并且具有非常好的区域和非对映选择性。所得的环加合物具有与生物活性的羟吲哚生物碱（如间苯二酚）相同的立体化学。

  DOI：

  10.1039/c3ob41415a

文献信息

• Organocatalytic Higher-Order [8+2] Cycloaddition for the Assembly of Atropoenantiomeric 3-Arylindolizines
  作者：Gongming Yang、Zhipeng Li、Yuhan Liu、Donghui Guo、Xijun Sheng、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03220

  日期：2021.10.15

  We present an unprecedented atroposelective [8+2] cycloaddition reaction between pyridinium/isoquinolinium ylides and ynals. It is worth noting that this protocol represents a new example of the organocatalyzed atropoenantioselective higher-order cycloaddition reaction, providing various axial chiral 3-arylindolizines in good yields and high enantioselectivities. In addition, the obtained axially chiral

  我们在吡啶鎓/异喹啉鎓叶立德和ynals之间提出了前所未有的atroposelective [8+2]环加成反应。值得注意的是，该协议代表了有机催化的 atropoenantioselective 高级环加成反应的一个新例子，以良好的产率和高对映选择性提供各种轴向手性 3-芳基吲哚嗪。此外，获得的轴向手性 3-芳基多嗪也为结构转变和潜在的药物发现提供了许多机会。